Właściwości eteru etylowego, struktura, uzyskiwanie, zastosowania



The eter etylowy, znany również jako eter dietylowy, jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C4H10O. Charakteryzuje się tym, że jest bezbarwną i lotną cieczą, dlatego jego butelki muszą być zamknięte tak hermetycznie, jak to możliwe.

Ten eter jest sklasyfikowany jako członek eterów dialkilowych; to znaczy, mają wzór ROR ', gdzie R i R' reprezentują różne segmenty węgla. I jak opisuje swoje drugie imię, eter dietylowy, to dwa rodniki etylowe, które wiążą się z atomem tlenu.

Początkowo jako środek znieczulający stosowano eter etylowy, wprowadzony w 1846 r. Przez Williama Thomasa Greena Mortona. Jednak ze względu na łatwopalność jego zastosowanie zostało odrzucone, zastępując go innymi mniej niebezpiecznymi środkami znieczulającymi..

Związek ten wykorzystano również do oszacowania czasu krążenia krwi podczas oceny stanu sercowo-naczyniowego pacjentów.

W organizmie eter dietylowy można przekształcić w dwutlenek węgla i metabolity; ten ostatni zostaje wydalony z moczem. Jednak większość podawanego eteru jest wydychana w płucach, bez żadnych modyfikacji.

Z drugiej strony jest on stosowany jako rozpuszczalnik mydeł, olejów, perfum, alkaloidów i gum.

Indeks

  • 1 Struktura eteru etylowego
    • 1.1 Siły międzycząsteczkowe
  • 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 2.1 Inne nazwy
    • 2.2 Formuła molekularna
    • 2.3 Masa cząsteczkowa
    • 2.4 Wygląd fizyczny
    • 2.5 Zapach
    • 2.6 Smak
    • 2.7 Temperatura wrzenia
    • 2.8 Temperatura topnienia
    • 2.9 Temperatura zapłonu
    • 2.10 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.11 Rozpuszczalność w innych cieczach
    • 2.12 Gęstość
    • 2.13 Gęstość pary
    • 2.14 Ciśnienie pary
    • 2.15 Stabilność
    • 2.16 Automatyczny zapłon
    • 2.17 Rozkład
    • 2.18 Lepkość
    • 2.19 Ciepło spalania
    • 2,20 Ciepło parowania
    • 2.21 Napięcie powierzchniowe
    • 2,22 Potencjał jonizacji
    • 2,23 Próg zapachu
    • 2,24 Współczynnik załamania światła
  • 3 Uzyskanie
    • 3.1 Z alkoholu etylowego
    • 3.2 Z etylenu
  • 4 Toksyczność
  • 5 zastosowań
    • 5.1 Rozpuszczalnik organiczny
    • 5.2 Znieczulenie ogólne
    • 5.3 Duch eteru
    • 5.4 Ocena krążenia krwi
    • 5.5 Laboratoria dydaktyczne
  • 6 referencji

Struktura eteru etylowego

Na obrazku powyżej mamy reprezentację z modelem sfer i prętów struktury molekularnej eteru etylowego.

Jak widać, czerwona kula, odpowiadająca atomowi tlenu, ma dwie grupy etylowe połączone po obu stronach. Wszystkie połączenia są proste, elastyczne i swobodnie obracalne wokół osi σ.

Te rotacje wywodzą się ze stereoizomerów znanych jako konformery; że bardziej niż izomery, są alternatywnymi stanami przestrzennymi. Struktura obrazu odpowiada dokładnie antykonformerowi, w którym wszystkie jego grupy atomów są rozłożone (oddzielone od siebie).

Jaki byłby inny konformer? Zaćmienie i chociaż twój obraz nie jest dostępny, po prostu wizualizuj go w kształcie litery U. W górnych końcach U znajdują się grupy metylowe, -CH3, które doświadczyłyby odpychania sterycznego (zderzałyby się w przestrzeni).

Dlatego oczekuje się, że cząsteczka CH3CH2OCH2CH3 przyjmuj antykonformację przez większość czasu.

Siły międzycząsteczkowe

Jakimi siłami międzycząsteczkowymi rządzą cząsteczki eteru etylowego w fazie ciekłej? Są one utrzymywane w cieczy głównie dzięki siłom dyspersji, ponieważ ich moment dipolowy (1,5D) nie ma regionu wystarczająco ubogiego w gęstość elektronową (δ +)

Dzieje się tak, ponieważ żaden atom węgla grup etylowych nie daje zbyt dużej gęstości elektronowej atomowi tlenu. Powyższe jest widoczne z mapą potencjału elektrostatycznego eteru etylowego pod ręką (dolny obraz). Zwróć uwagę na brak niebieskiego obszaru.

Tlen też nie może tworzyć wiązań wodorowych, ponieważ w strukturze molekularnej nie ma dostępnych wiązań O-H. Dlatego właśnie chwilowe dipole i ich masa cząsteczkowa sprzyjają ich siłom rozproszenia.

Mimo to jest wysoce rozpuszczalny w wodzie. Dlaczego? Ponieważ jego atom tlenu, o wyższej gęstości elektronowej, może akceptować wiązania wodorowe z cząsteczki wody:

(CH3CH2)2Oδ- - δ+H-OH

Te interakcje są odpowiedzialne za rozpuszczanie 6,04 g tego eteru w 100 ml wody.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Inne nazwy

-Eter dietylowy

-Etoksyetan

-Tlenek etylowy

Formuła molekularna

C4H10O lub (C2H5)2O.

Masa cząsteczkowa

74,14 g / mol.

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz.

Zapach

Słodki i pikantny.

Smak

Płonący i słodki.

Temperatura wrzenia

94,3 ° F (34,6 ° C) do 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-177,3 ºF (-1116 ªC). Stabilne kryształy.

Punkt zapłonu

-49ºF (zamknięty pojemnik).

Rozpuszczalność w wodzie

6,04 g / 100 ml w 25 ° C.

Rozpuszczalność w innych cieczach

Mieszalny z krótkołańcuchowymi alkoholami alifatycznymi, benzenem, chloroformem, eterem naftowym, rozpuszczalnikiem tłuszczowym, wieloma olejami i stężonym kwasem solnym.

Rozpuszczalny w acetonie i bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu. Jest również rozpuszczalny w benzynie ciężkiej, benzenie i olejach.

Gęstość

0,714 mg / ml przy 68 ° F (20 ° C).

Gęstość pary

2,55 (w odniesieniu do powietrza pobranego z gęstością 1).

Ciśnienie pary

442 mmHg przy 68ºF. 538 mmHg w 25 ° C 58,6 kPa w 20 ° C.

Stabilność

Jest powoli utleniany przez działanie powietrza, wilgoci i światła wraz z tworzeniem się nadtlenków.

Tworzenie nadtlenków może zachodzić w pojemnikach z eterem, które zostały otwarte i pozostają w magazynie przez ponad sześć miesięcy. Nadtlenki mogą detonować przez tarcie, uderzenie lub ogrzewanie.

Unikać kontaktu z: cynkiem, halogenami, niemetalicznymi oksyhalogenkami, silnymi utleniaczami, chlorkiem chromylu, olejkami tentyny, azotanami i chlorkami metali.

Automatyczny zapłon

356 ° F (180 ° C).

Rozkład

Podczas rozgrzewania rozkłada się, wydzielając ostry i drażniący dym.

Lepkość

0,2448 cPoise w 20 ° C.

Ciepło spalania

8,807 Kcal / g.

Ciepło parowania

89,8 cal / g w 30 ° C.

Napięcie powierzchniowe

17,06 dyn / cm w 20 ° C.

Potencjał jonizacji

9,53 eV.

Próg zapachu

0,83 ppm (nie podano czystości).

Współczynnik załamania światła

1355 w 15 ° C.

Otrzymywanie

Z alkoholu etylowego

Eter etylowy można otrzymać z alkoholu etylowego, w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora. Kwas siarkowy w środowisku wodnym dysocjuje wytwarzając jon hydroniowy, H3O+.

Bezwodny alkohol etylowy przepływa przez roztwór kwasu siarkowego, ogrzewany między 130 ° C a 140 ° C, wytwarzając protonowanie cząsteczek alkoholu etylowego. Następnie inna cząsteczka nieprotonowanego alkoholu etylowego reaguje z protonowaną cząsteczką.

W takim przypadku atak nukleofilowy drugiej cząsteczki alkoholu etylowego sprzyja uwalnianiu wody z pierwszej cząsteczki (protonowanej); w wyniku tego powstaje protonowany eter etylowy (CH3CH2OHCH2CH3), z częściowo naładowanym tlenem dodatnim.

Jednak ta metoda syntezy traci skuteczność, ponieważ kwas siarkowy jest rozcieńczany wodą produkowaną w procesie (produkt dehydratacji alkoholu etylowego).

Temperatura reakcji jest krytyczna. W temperaturach poniżej 130 ° C reakcja jest powolna i większość alkoholu etylowego będzie destylowana.

Powyżej 150 ° C, kwas siarkowy powoduje tworzenie etylenu (alkenu o podwójnym wiązaniu), zamiast połączenia z alkoholem etylowym z wytworzeniem eteru etylowego.

Z etylenu

W odwrotnym procesie, to jest hydratacji etylenu w fazie gazowej, eter etylowy może być utworzony jako produkt uboczny oprócz alkoholu etylowego. W rzeczywistości ta syntetyczna droga wytwarza większość tego związku organicznego.

W tym procesie wykorzystuje się katalizatory z kwasem fosforowym przymocowane do stałego nośnika, które mogą dostosować się do wytwarzania większej ilości eteru.

Odwodnienie etanolu w fazie gazowej w obecności katalizatorów z tlenku glinu może dać 95% wydajności przy wytwarzaniu eteru etylowego.

Toksyczność

Może powodować podrażnienie skóry i oczu przez kontakt. Kontakt ze skórą może spowodować jej wysuszenie i pękanie. Eter zazwyczaj nie przenika przez skórę, ponieważ szybko odparowuje.

Podrażnienie oczu spowodowane przez eter jest zwykle łagodne, aw przypadku silnego podrażnienia, uszkodzenie jest zwykle odwracalne.

Spożycie wywołuje efekty narkotyczne i podrażnienie żołądka. Ciężkie połknięcie może spowodować uszkodzenie nerek.

Wdychanie eteru może powodować podrażnienie nosa i gardła. W przypadku wdychania eteru może wystąpić: senność, podniecenie, zawroty głowy, wymioty, nieregularny oddech i zwiększone ślinienie.

Wysoka ekspozycja może spowodować utratę przytomności, a nawet śmierć.

OSHA ustanawia limit narażenia zawodowego na poziomie 800 ppm średnio podczas 8-godzinnej zmiany.

Poziom podrażnienia oczu: 100 ppm (człowiek). Poziom podrażnienia oczu: 1200 mg / m3 (400 ppm).

Używa

Rozpuszczalnik organiczny

Jest to rozpuszczalnik organiczny stosowany do rozpuszczania bromu, jodu i innych halogenów; większość lipidów (tłuszczów), żywice, czyste gumy, niektóre alkaloidy, gumy, perfumy, octan celulozy, azotan celulozy, węglowodory i barwniki.

Ponadto jest on wykorzystywany do ekstrakcji aktywnych składników tkanek i roślin zwierzęcych, ponieważ ma niższą gęstość niż woda i unosi się na niej, pozostawiając pożądane substancje rozpuszczone w eterze.

Znieczulenie ogólne

Jest stosowany jako środek znieczulający od 1840 roku, zastępując chloroform, aby uzyskać przewagę terapeutyczną. Jest to jednak substancja łatwopalna i dlatego napotyka poważne trudności w jej stosowaniu w warunkach klinicznych.

Ponadto powoduje u pacjentów pewne niepożądane skutki uboczne pooperacyjne, takie jak nudności i wymioty.

Z tych powodów stosowanie eteru jako środka znieczulającego ogólnego zostało odrzucone, zastępując je innymi środkami znieczulającymi, takimi jak halotan..

Duch eteru

Eter zmieszany z etanolem wykorzystano do utworzenia roztworu zwanego spirytusem eteru, stosowanego w leczeniu wzdęć żołądka i łagodniejszych postaci bólów żołądka.

Ocena krążenia krwi

Do oceny krążenia krwi między ramieniem a płucami zastosowano eter. Eter wstrzykuje się w ramię, doprowadzając krew do prawego przedsionka, następnie do prawej komory i stamtąd do płuc.

Czas, jaki upływa od wstrzyknięcia eteru do pochłaniania zapachu eteru w wydychanym powietrzu, wynosi około 4 do 6 s.

Laboratoria dydaktyczne

Eter jest używany w nauczaniu laboratoriów w wielu eksperymentach; na przykład w demonstracji praw Mendla dotyczących genetyki.

Eter jest używany do znieczulania much z rodzaju Drosophila i pozwala na niezbędne skrzyżowania między nimi, aby udowodnić prawa genetyki

Referencje

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy (10th wydanie.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Chemia organiczna (Szósta edycja). Mc Graw Hill.
  3. Sevier. (2018). Eter dietylowy. Science Direct. Źródło: sciencedirect.com
  4. Redakcja Encyclopaedia Britannica. (2018). Eter etylowy. Britannica ncyclopædia. Źródło: britannica.com
  5. PubChem (2018). Eter. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2018). Eter dietylowy. Źródło: en.wikipedia.org
  7. Karta bezpieczeństwa XI: eter etylowy. [PDF] Odzyskany z: quimica.unam.mx