Formuła Esterano, właściwości, ryzyko i zastosowania



The esterano ocyklopentadienylperhydrofenaltren (lub cyklopentadienyl perhydro fenaltren), jest cząsteczką organiczną, która składa się z trzech pierścieni cykloheksanu (A, B, C) pierścienia cyklopentanu (D) i łańcucha bocznego, który wyłania się z węgla 17.

Mówi się, że esterano jest hipotetyczną cząsteczką macierzystą dla dowolnego hormonu steroidowego. Jego związki pochodzą ze steroidów lub steroli poprzez degradację i nasycenie diagenetyczne i katagenetyczne (steran, S.F.).

Jest to nasycony związek węglowodorowy, który nie zawiera tlenu. Nazwa została pierwotnie pomyślana, aby uzyskać formy systematycznej nomenklatury, ale teraz jest wypierana przez podstawowe warianty: gonano, estrano, androstano, norandrostano (etiano), colano, cholestano, ergostano, pregnano i stigmastano.

Struktura steranu jest rdzeniem wszystkich steroli. Komórki eukariotyczne wykorzystują pewne rodzaje steroli w ścianach komórkowych (w przeciwieństwie do prokariotów, które używają pewnych typów hopanoidów). Stereany są czasami stosowane jako biomarkery dla obecności komórek eukariotycznych.

Stearyniany można przestawiać na diastereany podczas diagenezy (C-27 do C-30, przegrupowanie do C-18 i C-19, nie R (enancjomer) do C-24). Oleje skalne są bogate w diastereany.

Cholesterol i jego pochodne (takie jak progesteron, aldosteron, kortyzol i testosteron), jak również triterpeny są powszechnymi przykładami związków z pierścieniem cyklopentadienylperhydrofenaltrenowym (Harborne, 1998).

Empiryczna formuła związku to C27H48  i ma masę cząsteczkową 372,681 g / mol (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Indeks

  • 1 Nomenklatura stereo i stereoizomeria
  • 2 steroidy i sterole
  • 3 zastosowania
    • 3.1 Medycyna
    • 3.2 Biomarkery
  • 4 odniesienia

Nomenklatura stereo i stereoizomeria

Podczas diagenezy i katagenezy, biologiczna stereospecyficzność steroli, zwłaszcza w C-5, C-14, C-17 i C-20 jest ogólnie utracona i generowany jest szeroki zakres izomerów.

Określenie alphabetabeta esterano (czasami tylko alfabeta) jest powszechnie używane jako skrót do oznaczania wołów o konfiguracji 5alfa (H), 14beta (H), 17beta (H), podczas gdy alfaalfaalfa esterana będzie oznaczać stereochemię 5alfa (H), 14 alfa ( H), 17 alfa (H).

Zapis 14alfa (H) wskazuje, że wodór znajduje się poniżej płaszczyzny papieru, podczas gdy w 14beta (H) znajduje się powyżej płaszczyzny. W esteranach, jeśli nie podano żadnej innej liczby atomów węgla, S i R zawsze odnoszą się do stereochemii w C-20.

Przedrostek „nie”, jak na przykład w 24-nocholetanie, wskazuje, że cząsteczka formalnie pochodzi z głównej struktury przez utratę wskazanego atomu węgla, to znaczy C-24 jest usuwany z cholestanu.

Termin demetylsterany jest czasami używany do odróżnienia stearanów, które nie mają dodatkowej grupy alkilowej w pierścieniu A, tj. W atomach węgla C-1 do C-4.

Diasterany są uporządkowanymi stearanami, które nie mają biologicznych prekursorów i są bardziej podatne na tworzenie się podczas diagenezy i katagenezy (Steroidy, S.F.).

Sterydy i sterole

Sterydy to substancje chemiczne, często hormony, które organizm wytwarza w sposób naturalny. Pomagają organom, tkankom i komórkom wykonywać swoją pracę. Potrzebujesz zdrowej równowagi, aby się rozwijać, a nawet rozmnażać.

„Sterydy” mogą również odnosić się do leków wytwarzanych przez człowieka. Dwa główne typy to kortykosteroidy i steroidy anaboliczno-androgenne (lub anaboliczne w skrócie).

Steryd jest związkiem organicznym z czterema pierścieniami ułożonymi w konfiguracji cyklopentadienyl perhydro fenaltrenu.

Przykłady obejmują kortyzol, progesteron, testosteron i lek przeciwzapalny deksametazon (figura 2).

Sterole, znane również jako alkohole steroidowe, są podzbiorem steroidów i ważną klasą cząsteczek organicznych. Są to triterpeny oparte na układzie pierścieni cyklopentadienylu perhydro fenaltrenu (Alice Kurian, 2007).

Występują naturalnie w roślinach, zwierzętach i grzybach, przy czym najbardziej znanym typem sterolu zwierzęcego jest cholesterol. Cholesterol ma kluczowe znaczenie dla struktury błony komórek zwierzęcych i działa jako prekursor witamin i steroidów rozpuszczalnych w tłuszczach.

Rysunek 3 pokazuje, jak sterole pochodzą z cząsteczki steranu (Preedy, 2015).

Używa

Medycyna

Prednizolon jest sztuczną postacią steranu. Jest stosowany w leczeniu stanów takich jak zapalenie stawów, problemy z krwią, zaburzenia układu odpornościowego, choroby skóry i oczu, problemy z oddychaniem, rak i ciężkie alergie..

Zmniejsza reakcję układu odpornościowego na różne choroby w celu zmniejszenia objawów, takich jak ból, obrzęk i reakcje typu alergicznego (WebMD, LLC, S.F.).

Lek ten może powodować nudności, zgagę, bóle głowy, zawroty głowy, zmiany w miesiączce, trudności ze snem, zwiększoną potliwość lub trądzik.

Ponieważ lek ten działa poprzez osłabienie układu odpornościowego, może zmniejszyć zdolność do zwalczania infekcji. Może to zwiększyć ryzyko poważnego (rzadko śmiertelnego) zakażenia lub pogorszyć zakażenie.

Biomarkery

Woły C28 i C29 są wskaźnikami obecności zielonych estrów i C27 odpowiednio na obecność czerwonych alg. Względna obfitość wołów pozwala na badanie zapisu kopalnego na temat dywersyfikacji i ewolucji glonów paleozoicznych.

Glony należą do najstarszych organizmów, o których wiadomo, że zamieszkują ziemską biosferę.

Tylko kilka alg morskich wytwarza twarde części, które można konserwować w czasie geologicznym, a zatem ich zapis kopalny jest niekompletny.

Skamieniałości molekularne lub biomarkery dodają uzupełniające informacje do rekordu palinomorfu kopalnego. Steroidy są ważnymi składnikami eukariotycznych błon komórkowych i są konserwowane w osadach, takich jak stevan (Lorenz Schwark, 2006).

W pracy Wolfganga K. Seiferta (1978) zastosowano nowe parametry markerów biologicznych do problemów korelacji geochemicznej ropy naftowej w McKittrick Field w Kalifornii.

Wyniki uzyskane na poziomie molekularnym przekraczają stopień informacji uzyskiwany z masowych organicznych parametrów geochemicznych. Jednak oba typy parametrów wzajemnie się wspierają i wszystkie wnioski są zgodne z subtelną stratygrafią i ogólnymi wymaganiami geologicznymi.

Referencje

  1. Alice Kurian, M. A. (2007). Rośliny lecznicze. New Delhi: NIPA.
  2. Harborne, A. (1998). Metody fitochemiczne Przewodnik po nowoczesnych technikach analizy roślin. Londyn: Chapman & Hall.
  3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Biomarkery sterane jako wskaźniki zdarzeń ewolucji i wygaszania glonów paleozoicznych. Paleogeografia, paleoklimatologia, paleoekologia Tom 240, Zagadnienia 1-2, 225-236.
  4. National Center for Biotechnology Information. (2017, 18 marca). PubChem Compound Database; CID = 6431240. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Preedy, V. R. (2015). Przetwarzanie i wpływ na składniki aktywne w żywności. Prasa akademicka.
  6. steran (S.F.). Odzyskany z medilexicon.com.
  7. Sterydy. (S.F.). Źródło z summons.mit.edu.
  8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterane Źródło z webmd.com.
  9. Wolfgang K. Seifert, J. M. (1978). Zastosowanie steranów, terpanów i monoaromatów do dojrzewania, migracji i źródła olejów surowych. Geochimica et Cosmochimica Acta Tom 42, Issue 1, 77-95.