Struktura kwasu cytrynowego, właściwości, produkcja i zastosowania



The kwas cytrynowy jest związkiem organicznym składającym się ze słabego kwasu, którego wzór chemiczny to C6H8O7. Jak sama nazwa wskazuje, jednym z głównych źródeł naturalnych są owoce cytrusowe, a także pochodzi od łacińskiego słowa „cytrus”, co oznacza gorzki.

Jest nie tylko słabym kwasem, ale także poliprotycznym; to znaczy może uwalniać więcej niż jeden jon wodoru, H+. Właśnie jest to kwas trikarboksylowy, więc ma trzy grupy - donory jonów -COOH H+. Każdy z nich ma własną tendencję do wyzwalania się w kierunku otoczenia.

Dlatego jego wzór strukturalny jest lepiej zdefiniowany jako C3H5O (COOH)3. Jest to chemiczny powód, dla którego ma się wkład w charakterystyczny smak, na przykład, segmentów pomarańczy. Chociaż pochodzi z owoców, jego kryształy nie były izolowane aż do 1784 r. Z soku z cytryny w Anglii.

Stanowi około 8% masy niektórych owoców cytrusowych, takich jak cytryny i grejpfruty. Można go również znaleźć w papryce, pomidorach, karczochach i innych produktach spożywczych.

Indeks

  • 1 Gdzie znajduje się kwas cytrynowy?
  • 2 Struktura kwasu cytrynowego
    • 2.1 Interakcje międzycząsteczkowe
  • 3 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 3.1 Masa cząsteczkowa
    • 3.2 Wygląd fizyczny
    • 3.3 Smak
    • 3.4 Temperatura topnienia
    • 3.5 Temperatura wrzenia
    • 3.6 Gęstość
    • 3.7 Rozpuszczalność
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Rozkład
    • 3.10 Instrumenty pochodne
  • 4 Produkcja
    • 4.1 Synteza chemiczna lub syntetyczna
    • 4.2 Naturalne
    • 4.3 Przez fermentację
  • 5 zastosowań
    • 5.1 W przemyśle spożywczym
    • 5.2 W przemyśle farmaceutycznym
    • 5.3 W przemyśle kosmetycznym i ogólnie
  • 6 Toksyczność
  • 7 referencji

Gdzie znajduje się kwas cytrynowy?

Występuje w niskich proporcjach u wszystkich roślin i zwierząt i jest metabolitem istot żywych. Jest to związek pośredni metabolizmu tlenowego obecny w cyklu kwasów trikarboksylowych lub kwasu cytrynowego. W biologii lub biochemii cykl ten znany jest również jako cykl Krebsa, szlak metabolizmu amfibii.

Oprócz tego, że kwas jest naturalnie spotykany w roślinach i zwierzętach, otrzymuje się go syntetycznie w dużych skalach przez fermentację.

Jest szeroko stosowany w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym i chemicznym i zachowuje się jak naturalny środek konserwujący. On i jego pochodne są produkowane masowo na poziomie przemysłowym, aby smakować pokarmy stałe i płynne.

Znajdź zastosowanie jako dodatek do odmian kosmetyków do pielęgnacji skóry; Jest również stosowany jako środek chelatujący, zakwaszający i przeciwutleniacz. Nie zaleca się jednak jego stosowania w wysokich lub czystych stężeniach; ponieważ może powodować podrażnienia, alergie, a nawet raka.

Struktura kwasu cytrynowego

Na powyższym zdjęciu struktura kwasu cytrynowego jest reprezentowana przez model kulek i słupków. Jeśli przyjrzysz się bliżej, znajdziesz szkielet zaledwie trzech węgli: propanu.

Atom węgla centrum jest związany z grupą -OH, która w obecności grup karboksylowych, -COOH, przyjmuje termin „hydroksy”. Trzy grupy -COOH są łatwo rozpoznawalne na lewym i prawym końcu oraz na górze struktury; są to miejsca, w których uwalniane są Hs+.

Z drugiej strony grupa -OH jest również zdolna do utraty protonu kwasowego, więc w sumie nie byłoby trzech H+, ale cztery. Jednak ten ostatni wymaga znacznie mocnej zasady, a w konsekwencji jego udział w charakterystycznej kwasowości kwasu cytrynowego jest znacznie niższy w porównaniu z grupami -COOH..

Z powyższego można wywnioskować, że kwas cytrynowy można również nazwać: kwas 2-hydroksy-1,2,3-propan trikarboksylowy.

Istnieje grupa -OH w C-2, która sąsiaduje z grupą -COOH (spójrz na górny środek struktury). Z tego powodu kwas cytrynowy również zalicza się do klasyfikacji alfa-hydroksykwasów; gdzie alfa oznacza „przylegający”, to znaczy istnieje tylko jeden atom węgla oddzielający -COOH i -OH.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Jak można zauważyć, struktura kwasu cytrynowego ma wysoką zdolność do dawstwa i akceptowania wiązań wodorowych. To sprawia, że ​​jest bardzo podobny do wody, i dlatego bardzo łatwo jest stały monohydrat, romboedryczne kryształy.

Te wiązania wodorowe są również odpowiedzialne za wznoszenie bezbarwnych jednoskośnych kryształów kwasu cytrynowego. Bezwodne kryształy (bez wody) można otrzymać po ich utworzeniu w gorącej wodzie, po czym następuje całkowite odparowanie.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Masa cząsteczkowa

210,14 g / mol.

Wygląd fizyczny

Bezbarwne i bezwonne kryształy kwasu.

Smak

Kwaśny i gorzki.

Temperatura topnienia

153 ° C.

Temperatura wrzenia

175 ° C.

Gęstość

1,66 g / ml.

Rozpuszczalność

Jest to związek wysoce rozpuszczalny w wodzie. Podobnie jest bardzo rozpuszczalny w innych polarnych rozpuszczalnikach, takich jak etanol i octan etylu. W rozpuszczalnikach niepolarnych i aromatycznych, takich jak benzen, toluen, chloroform i ksylen, jest nierozpuszczalny.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Są to wartości pKa dla każdej z trzech grup -COOH. Zauważ, że trzeci pKa (6.4) jest lekko kwaśny, więc niewiele się dysocjuje.

Rozkład

W temperaturach przekraczających 175 ° C lub wyższych rozkłada się uwalniając CO2 i woda. Dlatego ciecz nie osiąga znacznego wrzenia, ponieważ najpierw się rozkłada.

Pochodne

Jak przegrasz H+, inne kationy zajmują swoje miejsce, ale w sposób jonowy; to znaczy ujemne ładunki grup -COO- przyciągać inne gatunki ładunków dodatnich, takich jak Na+. Im bardziej deprotonowany jest kwas cytrynowy, tym więcej kationów jego pochodnych będzie nazywać cytrynianami.

Przykładem jest cytrynian sodu, który ma bardzo użyteczne działanie chelatujące jako koagulant. Te cytryniany mogą zatem tworzyć kompleksy z metalami w roztworze.

Z drugiej strony, H+ grup -COOH można nawet zastąpić innymi związanymi kowalencyjnie gatunkami, takimi jak łańcuchy boczne R, dając początek estrom cytrynianowym: C3H5O (COOR)3.

Różnorodność jest bardzo duża, ponieważ nie wszystkie H muszą koniecznie zostać zastąpione przez R, ale także przez kationy.

Produkcja

Kwas cytrynowy może być wytwarzany naturalnie i komercyjnie uzyskiwany przez fermentację węglowodanów. Jego produkcja została również wykonana syntetycznie przez procesy chemiczne, które nie pozostają bardzo aktualne w chwili obecnej.

Do ich produkcji wykorzystano kilka procesów biotechnologicznych, ponieważ związek ten ma duże zapotrzebowanie na całym świecie.

Synteza syntetyczna lub chemiczna

-Jeden z tych procesów syntezy chemicznej prowadzi się w warunkach wysokiego ciśnienia z soli wapniowych izocytrynianu. Sok ekstrahowany z owoców cytrusowych traktuje się wodorotlenkiem wapnia i otrzymuje się cytrynian wapnia.

Sól ta jest następnie ekstrahowana i poddawana reakcji z rozcieńczonym roztworem kwasu siarkowego, którego zadaniem jest protonowanie cytrynianu do jego pierwotnej postaci kwasowej.

-Również kwas cytrynowy został zsyntetyzowany z gliceryny przez zastąpienie jej składników grupą karboksylową. Jak już wspomniano, procesy te nie są optymalne do produkcji kwasu cytrynowego na dużą skalę.

Naturalne

W organizmie kwas cytrynowy występuje naturalnie w metabolizmie tlenowym: cykl kwasu trikarboksylowego. Gdy acetylo-koenzym A (acetylo-CoA) wchodzi w cykl, łączy się z kwasem oksalooctowym, tworząc kwas cytrynowy.

A skąd pochodzi acetylo-CoA??

W reakcjach katabolizmu kwasów tłuszczowych, węglowodanów, między innymi substratami, w obecności O2 Wytwarzany jest acetylo-CoA. Powstaje jako produkt beta-oksydacji kwasów tłuszczowych, transformacja pirogronianu generowana w glikolizie.

Kwas cytrynowy powstały w cyklu Krebsa lub cyklu kwasu cytrynowego zostanie utleniony do kwasu alfa-ketoglutarowego. Proces ten reprezentuje ścieżkę redukcji tlenków amfibolowych, z której generowane są ekwiwalenty, które następnie wytwarzają energię lub ATP.

Jednakże komercyjna produkcja kwasu cytrynowego jako pośrednika metabolizmu tlenowego również nie była opłacalna ani zadowalająca. Tylko w warunkach braku równowagi organicznej stężenie tego metabolitu może wzrosnąć, co nie jest możliwe dla mikroorganizmów.

Przez fermentację

Mikroorganizmy, takie jak grzyby i bakterie, wytwarzają kwas cytrynowy przez fermentację cukrów.

Wytwarzanie kwasu cytrynowego z fermentacji mikrobiologicznej przyniosło lepsze wyniki niż synteza chemiczna. Opracowano linie badawcze związane z tą metodą masowej produkcji komercyjnej, która oferuje ogromne korzyści ekonomiczne.

Techniki uprawy na poziomie przemysłowym zmieniały się wraz z upływem czasu. Kultury były wykorzystywane do fermentacji powierzchniowej i wgłębnej. Zanurzone kultury to takie, w których mikroorganizmy wytwarzają fermentację z substratów zawartych w płynnych mediach.

Procesy produkcji kwasu cytrynowego przez fermentację zanurzeniową, która zachodzi w warunkach beztlenowych, były optymalne.

Niektóre grzyby lubią Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, i bakterie jak Bacillus licheniformis, pozwoliły uzyskać wysoką wydajność przy tego rodzaju fermentacji.

Grzyby jak Aspergillus niger lub candida sp, wytwarzają kwas cytrynowy w wyniku fermentacji melasy i skrobi. Cukier z trzciny cukrowej, kukurydzy, buraków, między innymi, jest również używany jako substrat do fermentacji.

Używa

Kwas cytrynowy jest szeroko stosowany w przemyśle spożywczym, w produkcji produktów farmaceutycznych. Jest również stosowany w niezliczonych procesach chemicznych i biotechnologicznych.

W przemyśle spożywczym

-Kwas cytrynowy jest stosowany głównie w przemyśle spożywczym, ponieważ zapewnia przyjemny kwasowy smak. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, dlatego jest dodawany do napojów, słodyczy, cukierków, żelatyn i mrożonych owoców. Stosuje się go także do przygotowywania win, piw, między innymi napojów.

-Oprócz dodania kwaśnego smaku dezaktywuje pierwiastki śladowe, chroniąc kwas askorbinowy lub witaminę C. Działa także jako emulgator w lodach i serach. Przyczynia się do inaktywacji enzymów oksydacyjnych poprzez obniżenie pH żywności.

-Zwiększa skuteczność konserwantów dodawanych do żywności. Zapewniając stosunkowo niskie pH, zmniejsza się prawdopodobieństwo przetrwania mikroorganizmów w przetworzonej żywności, zwiększając tym samym ich trwałość.

-W tłuszczach i olejach kwas cytrynowy jest stosowany w celu wzmocnienia efektu synergistycznego (zestawu składników tłuszczowych) przeciwutleniacza, który może mieć ten rodzaj składników odżywczych.

W przemyśle farmaceutycznym

-Również kwas cytrynowy jest szeroko stosowany jako substancja pomocnicza w przemyśle farmaceutycznym w celu poprawy smaku i rozpuszczania leków.

-W połączeniu z wodorowęglanem, kwas cytrynowy jest dodawany do sproszkowanych produktów i tabletek w sposób, który działa jako musujący.

-Sole kwasu cytrynowego umożliwiają jego stosowanie jako antykoagulant, ponieważ ma zdolność chelatowania wapnia. Kwas cytrynowy podaje się w suplementach mineralnych, takich jak sole cytrynianowe.

-Kwas cytrynowy, poprzez zakwaszenie środowiska procesu wchłaniania jelitowego, optymalizuje przyjmowanie witamin i niektórych leków. Jego bezwodna postać jest podawana jako koadiuwant innych leków podczas rozpuszczania obliczeń.

-Jest również stosowany jako środek zakwaszający, ściągający, jako środek ułatwiający rozpuszczanie aktywnych składników różnych produktów farmaceutycznych.

W przemyśle kosmetycznym i ogólnie

-W produktach do czyszczenia i kosmetyków kwas cytrynowy jest stosowany jako środek chelatujący jony metali.

-Jest on używany do czyszczenia i polerowania metali w ogóle, usuwając tlenek, który jest pokryty.

-Przy niskich stężeniach służy jako dodatek do ekologicznych środków czyszczących, które są przyjazne dla środowiska i przyrody.

-Ma szerokie zastosowanie: jest używany w odczynnikach fotograficznych, tekstyliach, w garbowaniu skóry.

-Jest dodawany do farb drukarskich.

Toksyczność

Doniesienia o jego toksyczności są związane między innymi z wysokim stężeniem kwasu cytrynowego, czasem ekspozycji, zanieczyszczeniami.

Rozcieńczone roztwory kwasu cytrynowego nie stanowią żadnego ryzyka ani zagrożenia dla zdrowia. Jednakże czysty lub stężony kwas cytrynowy stwarza zagrożenie bezpieczeństwa i dlatego nie powinien być spożywany.

Czysty lub skoncentrowany jest żrący i drażniący w kontakcie ze skórą i błonami śluzowymi oczu, nosa i gardła. Może powodować reakcje alergiczne skóry i ostrą toksyczność w przypadku połknięcia.

Wdychanie czystego proszku kwasu cytrynowego może również wpływać na błonę śluzową dróg oddechowych. Wdychanie może powodować trudności w oddychaniu, alergie, powoduje uczulenie błony śluzowej dróg oddechowych, a nawet wywołać astmę.

Zgłaszane są toksyczne efekty reprodukcji. Kwas cytrynowy może powodować wady genetyczne, powodując mutację w komórkach płciowych.

I wreszcie, jest uważany za niebezpieczny lub toksyczny dla środowiska wodnego, a ogólnie stężony kwas cytrynowy powoduje korozję metali.

Referencje

  1. BellChem (21 kwietnia 2015 r.). Zastosowania kwasu cytrynowego w przemyśle spożywczym. Źródło: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok i Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiologiczna produkcja kwasu cytrynowego. Brazilian Archives of Biology and Technology, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Kwas cytrynowy Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Kwas cytrynowy Źródło: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. i Stanley, G. (2008). Chemia (8ava. ed). CENGAGE Learning: Meksyk.
  6. Berovic, M. i Legisa, M. (2007). Produkcja kwasu cytrynowego. Coroczny przegląd biotechnologii. Źródło: researchgate.net