Historia kwasu octowego, struktura, właściwości, produkcja, zastosowania

The kwas octowy jest bezbarwną cieczą organiczną, której wzór chemiczny to CH₃COOH. Po rozpuszczeniu w wodzie otrzymuje się dobrze znaną mieszankę zwaną octem, używaną jako dodatek do żywności przez długi czas. Ocet jest wodnym roztworem kwasu octowego o przybliżonym stężeniu 5%.

Jak sama nazwa wskazuje, jest to związek kwasowy, dlatego ocet wykazuje wartości pH niższe niż 7. W obecności soli octanowej stanowi układ buforowy, który jest skuteczny w regulacji pH między 2,76 a 6,76; to znaczy, że utrzymuje pH w tym przedziale przed umiarkowanymi dodatkami zasady lub kwasu.

Jego formuła wystarczy, aby zdać sobie sprawę, że powstaje w wyniku połączenia grupy metylowej (CH₃) i grupa karboksylowa (COOH). Po kwasie mrówkowym HCOOH jest jednym z najprostszych kwasów organicznych; który stanowi również punkt końcowy wielu procesów fermentacji.

Tak więc, kwas octowy może być wytwarzany przez tlenową i beztlenową fermentację bakteryjną, a przez syntezę chemiczną, proces karbonylowania metanolu jest głównym mechanizmem jego wytwarzania.

Oprócz codziennego stosowania jako opatrunek sałatek, w przemyśle stanowi surowiec do produkcji octanu celulozy, polimeru, który jest używany do produkcji filmów fotograficznych. Dodatkowo, kwas octowy jest stosowany w syntezie polioctanu winylu, używanego do produkcji kleju do drewna.

Kiedy ocet jest bardzo skoncentrowany, nie jest już tak nazywany i nazywany jest lodowatym kwasem octowym. W tych stężeniach, chociaż jest słabym kwasem, jest bardzo żrący i może powodować podrażnienia skóry i dróg oddechowych tylko przez oddychanie powierzchniowe. Lodowaty kwas octowy znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej.

Indeks

• 1 Historia
  • 1,1 1800
  • 1,2 1900
• 2 Struktura kwasu octowego
• 3 Właściwości fizyczne i chemiczne
  • 3.1 Nazwy chemiczne
  • 3.2 Formuła molekularna
  • 3.3 Wygląd fizyczny
  • 3.4 Zapach
  • 3.5 Smak
  • 3.6 Temperatura wrzenia
  • 3.7 Temperatura topnienia
  • 3.8 Punkt zapłonu
  • 3.9 Rozpuszczalność w wodzie
  • 3.10 Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych
  • 3.11 Gęstość
  • 3.12 Gęstość pary
  • 3.13 Ciśnienie pary
  • 3.14 Dekompozycja
  • 3.15 Lepkość
  • 3.16 Korozyjność
  • 3.17 Ciepło spalania
  • 3.18 Ciepło parowania
  • 3,19 pH
  • 3.20 Napięcie powierzchniowe
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Reakcje chemiczne
• 4 Produkcja
  • 4.1 Fermentacja utleniająca lub tlenowa
  • 4.2 Fermentacja beztlenowa
  • 4.3 Karbonylowanie metanolu
  • 4.4 Utlenianie aldehydu octowego
• 5 zastosowań
  • 5.1 Przemysłowe
  • 5.2 Jako rozpuszczalnik
  • 5.3 Lekarze
  • 5.4 W jedzeniu
• 6 referencji

Historia

Człowiek należący do wielu kultur użył fermentacji wielu owoców, roślin strączkowych, zbóż itp. Do uzyskania napojów alkoholowych, będących produktem przemiany cukrów, takich jak glukoza, w etanolu, CH₃CH₂OH.

Prawdopodobnie dlatego, że początkową metodą produkcji alkoholu i octu jest fermentacja, być może próba wyprodukowania alkoholu w nieokreślonym czasie, wiele wieków temu, ocet uzyskano przez pomyłkę. Zwróć uwagę na podobieństwo wzorów chemicznych kwasu octowego i etanolu.

Już w III wieku pne grecki filozof Theophastus opisał działanie octu na metale do produkcji pigmentów, takich jak biały ołów.

1800

W 1823 r. W Niemczech zaprojektowano zespół w postaci wieży do aerobowej fermentacji różnych produktów w celu uzyskania kwasu octowego w postaci octu..

W 1846 r. Herman Foelbe po raz pierwszy osiągnął syntezę kwasu octowego za pomocą związków nieorganicznych. Synteza rozpoczęła się od chlorowania dwusiarczku węgla i zakończyła, po dwóch reakcjach, redukcją elektrolityczną do kwasu octowego

Na przełomie XIX i XX wieku, dzięki badaniom J. Weizmanna, zaczęto wykorzystywać bakterię Clostridium acetobutylicum do produkcji kwasu octowego poprzez fermentację beztlenową.

1900

Na początku XX wieku dominującą technologią była produkcja kwasu octowego przez utlenianie aldehydu octowego.

W 1925 roku Henry Dreyfus z brytyjskiej firmy Celanese zaprojektował pilotażową instalację do karbonylowania metanolu. Następnie w 1963 roku niemiecka firma BASF wprowadziła stosowanie kobaltu jako katalizatora.

Otto Hromatka i Heinrich Ebner (1949) zaprojektowali zbiornik z systemem mieszania i dostarczania powietrza do fermentacji tlenowej, przeznaczony do produkcji octu. To narzędzie, z pewnymi adaptacjami, jest nadal w użyciu.

W 1970 roku północnoamerykańska firma Montsanto zastosowała system katalizatorów na bazie rodu do karbonylowania metanolu.

Następnie firma BP w 1990 r. Wprowadza procedurę Cativa z zastosowaniem katalizatora irydowego w tym samym celu. Ta metoda okazała się bardziej wydajna i mniej agresywna dla środowiska niż metoda Montsanto.

Struktura kwasu octowego

Struktura kwasu octowego reprezentowana przez model kulek i słupków jest pokazana na górnym obrazie. Czerwone kule odpowiadają atomom tlenu, które z kolei należą do grupy karboksylowej -COOH. Dlatego jest to kwas karboksylowy. Po prawej stronie struktury mamy grupę metylową -CH₃.

Jak widać, jest to bardzo mała i prosta cząsteczka. Ma stały moment dipolowy spowodowany przez grupę -COOH, co również pozwala kwasowi octowemu tworzyć kolejno dwa wiązania wodorowe.

To właśnie te mosty przestrzennie orientują cząsteczki CH₃COOH tworzy dimery w stanie ciekłym (i gazowym).

Na obrazie widzimy, jak dwie cząsteczki są ułożone, tworząc dwa wiązania wodorowe: O-H-O i O-H-O. Aby odparować kwas octowy, należy dostarczyć wystarczającą ilość energii, aby przerwać te interakcje; dlatego jest to ciecz o temperaturze wrzenia wyższej niż temperatura wody (około 118 ° C).

Właściwości fizyczne i chemiczne

Nazwy chemiczne

Kwas:

-Acetic

-Etanoiczny

-Etyl

Formuła molekularna

C₂H₄O₂ lub CH₃COOH.

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz.

Zapach

Charakterystyka akra.

Smak

Palenie.

Temperatura wrzenia

244 ° F do 760 mmHg (117,9 ° C).

Temperatura topnienia

61,9 ° F (16,6 ° C).

Punkt zapłonu

112 ° F (kubek otwarty) 104 ° F (kubek zamknięty).

Rozpuszczalność w wodzie

10⁶ mg / ml w 25 ° C (jest mieszalny we wszystkich proporcjach).

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Jest rozpuszczalny w etanolu, eterze etylowym, acetonie i benzenie. Jest również rozpuszczalny w czterochlorku węgla.

Gęstość

1,051 g / cm³ przy 68 ° F (1044 g / cm³ w 25 ° C).

Gęstość pary

2,07 (w stosunku do powietrza = 1).

Ciśnienie pary

15,7 mmHg w 25 ° C.

Rozkład

Po podgrzaniu do ponad 440 ° C rozkłada się, wytwarzając dwutlenek węgla i metan.

Lepkość

1 056 mPascal w 25 ° C.

Korozyjność

Lodowaty kwas octowy jest silnie żrący, a jego spożycie może spowodować poważne obrażenia przełyku i odźwiernika u człowieka.

Ciepło spalania

874,2 kJ / mol.

Ciepło parowania

23,70 kJ / mol w 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol w 25,0 ° C.

pH

-Roztwór o stężeniu 1 M ma pH 2,4

- Dla roztworu 0,1 M jego pH wynosi 2,9

- I 3,4, jeśli rozwiązanie wynosi 0,01M

Napięcie powierzchniowe

27,10 mN / m w 25 ° C.

pKa

4,76 do 25 ° C.

Reakcje chemiczne

Kwas octowy powoduje korozję wielu metali, uwalniając gaz H.₂ i tworzenie soli metalicznych zwanych octanami. Z wyjątkiem octanu chromu (II), octany są rozpuszczalne w wodzie. Jego reakcja z magnezem jest reprezentowana przez następujące równanie chemiczne:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (g)

Przez redukcję kwas octowy tworzy etanol. Może także tworzyć bezwodnik octowy przez utratę wody z dwóch cząsteczek wody.

Produkcja

Jak stwierdzono powyżej, fermentacja wytwarza kwas octowy. Ta fermentacja może być tlenowa (w obecności tlenu) lub beztlenowa (bez tlenu).

Fermentacja utleniająca lub tlenowa

Bakterie z rodzaju Acetobacter mogą działać na etanol lub alkohol etylowy, powodując jego utlenianie do kwasu octowego w postaci octu. Tym sposobem można wytwarzać ocet o stężeniu 20% kwasu octowego.

Bakterie te są w stanie wytwarzać ocet, działając na różne czynniki, w tym różne owoce, fermentowane rośliny strączkowe, słód, zboża, takie jak ryż lub inne warzywa, które zawierają lub mogą wytwarzać alkohol etylowy.

Reakcja chemiczna wspomagana przez bakterie z rodzaju Acetobacter jest następująca:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Fermentację utleniającą prowadzi się w zbiornikach z mieszaniem mechanicznym i zaopatrzeniem w tlen.

Fermentacja beztlenowa

Opiera się na zdolności niektórych bakterii do wytwarzania kwasu octowego, działając bezpośrednio na cukry, nie wymagając półproduktów do produkcji kwasu octowego.

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Bakterią biorącą udział w tym procesie jest Clostridium acetobutylicum, który oprócz kwasu octowego może interweniować w syntezie innych związków.

Bakterie acetogenne mogą wytwarzać kwas octowy, działając na cząsteczki utworzone tylko przez jeden atom węgla; taki jest przypadek metanolu i tlenku węgla.

Fermentacja beztlenowa jest tańsza niż fermentacja oksydacyjna, ale ma ograniczenie, że bakterie z rodzaju Clostridium są mało odporne na kwasowość. Ogranicza to jego zdolność do wytwarzania octu o wysokim stężeniu kwasu octowego, co osiąga się w fermentacji oksydacyjnej..

Metalacja metanolu

Metanol może reagować z tlenkiem węgla w celu wytworzenia kwasu octowego w obecności katalizatorów

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Stosując jodometan jako katalizator, karbonylowanie metanolu zachodzi w trzech etapach:

W pierwszym etapie kwas jodowodorowy (HI) reaguje z metanolem, wytwarzając jodometan, który reaguje w drugim etapie z tlenkiem węgla tworząc związek jodoaldehydu (CH₃MKOl). Następnie CH₃COI jest uwodniony, aby wytworzyć kwas octowy i zregenerować HI.

Proces Monsanto (1966) jest metodą wytwarzania kwasu octowego przez katalityczne karbonylowanie metanolu. Rozwija się pod ciśnieniem od 30 do 60 atm, w temperaturze 150-200 ºC i przy użyciu układu katalizatora rodowego.

Proces Monsanto został w dużej mierze zastąpiony przez proces Cativa (1990) opracowany przez BP Chemicals LTD, który wykorzystuje katalizator irydowy. Ten proces jest tańszy i mniej zanieczyszczający.

Utlenianie aldehydu octowego

To utlenianie wymaga katalizatorów metalicznych, takich jak nafteniany, sole manganu, kobalt lub chrom.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Utlenianie aldehydu octowego może mieć bardzo wysoką wydajność, która może osiągnąć 95% za pomocą odpowiednich katalizatorów. Produkty uboczne reakcji oddziela się od kwasu octowego przez destylację.

Po metodzie karbonylowania metanolu utlenianie aldehydu octowego jest drugą postacią w procentowej produkcji przemysłowej kwasu octowego.

Używa

Przemysłowe

-Kwas octowy reaguje z etylenem w obecności tlenu, tworząc monomer octanu winylu, jako katalizator reakcji stosuje się pallad. Octan winylu polimeryzuje w octanie poliwinylu, który jest stosowany jako składnik farb i materiałów klejących.

-Reaguje z różnymi alkoholami do produkcji estrów, w tym octanu etylu i octanu propylu. Estry octanowe stosuje się jako rozpuszczalniki do farb, nitrocelulozy, powłok, lakierów i lakierów akrylowych.

-Przez kondensację dwóch cząsteczek kwasu octowego, tracąc jedną cząsteczkę cząsteczki, powstaje bezwodnik octowy, CH₃CO-O-COCH₃. Związek ten bierze udział w syntezie octanu celulozy, polimeru, który stanowi tkaninę syntetyczną i jest używany do produkcji filmów fotograficznych.

Jako rozpuszczalnik

-Jest polarnym rozpuszczalnikiem o zdolności do tworzenia wiązań wodorowych. Jest zdolny do rozpuszczania związków polarnych, takich jak sole nieorganiczne i cukry, ale także rozpuszcza związki niepolarne, takie jak oleje i tłuszcze. Ponadto kwas octowy miesza się z rozpuszczalnikami polarnymi i niepolarnymi.

-Mieszalność kwasu octowego w alkanach zależy od rozszerzenia ich łańcucha: wraz ze wzrostem długości łańcucha alkanów zmniejsza się jego mieszalność z kwasem octowym.

Lekarze

-Rozcieńczony kwas octowy jest stosowany jako środek antyseptyczny, stosowany miejscowo, ze zdolnością do atakowania bakterii, takich jak paciorkowce, gronkowce i pseudomonas. Dzięki temu działaniu jest stosowany w leczeniu infekcji skóry.

-Kwas octowy jest stosowany w endoskopii przełyku Barretta. Jest to stan, w którym zmienia się wyściółka przełyku, stając się podobna do wyściółki jelita cienkiego.

-Wydaje się, że 3% żel z kwasem octowym jest skutecznym adiuwantem w leczeniu dopochwowego leku Mizoprostol, wywołując aborcję medyczną w średnim trymestrze, zwłaszcza u kobiet z pH pochwy wynoszącym 5 lub więcej.

-Jest stosowany jako substytut chemicznej eksfoliacji. Jednak z tym zastosowaniem wynikły komplikacje, ponieważ odnotowano co najmniej jeden przypadek oparzeń u pacjenta..

W jedzeniu

Ocet był używany jako przyprawa i aromat do żywności przez długi czas, więc jest to najbardziej znane zastosowanie kwasu octowego.

Referencje

1. Byju's (2018). Co to jest kwas etanowy? Źródło: byjus.com
2. PubChem. (2018). Kwas octowy. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Kwas octowy. Źródło: en.wikipedia.org
4. Książka chemiczna. (2017). Lodowaty kwas octowy. Źródło: chemicalbook.com
5. Kwas octowy: co to jest i do czego służy? Źródło: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 czerwca 2018 r.). Co to jest lodowaty kwas octowy? Źródło: thinkco.com