Cyklopropan (C3H6) Struktura, właściwości, zastosowania i zagrożenia



The cyklopropan jest cykliczną cząsteczką o wzorze cząsteczkowym C3H6, i który składa się z trzech atomów węgla połączonych ze sobą w formie pierścienia. W chemii istnieje rodzina nasyconych węglowodorów, które mają szkielet utworzony przez atomy węgla połączone prostymi wiązaniami pierścieniowymi.

Rodzina ta składa się ze zróżnicowanej liczby cząsteczek (które różnią się długością głównego łańcucha węglowego) i wiadomo, że mają wyższe temperatury topnienia i wrzenia niż wyższe łańcuchy, oprócz większej reaktywności niż te.

Cyklopropan został odkryty w 1881 r. Przez austriackiego chemika Augusta Freunda, który był zdeterminowany, aby wiedzieć, co jest toksycznym pierwiastkiem w etylenie i kto pomyślał, że jest to ten sam cyklopropan.

Mimo to dopiero w latach trzydziestych zaczęła się produkcja przemysłowa, kiedy odkryli jej zastosowanie jako znieczulenie, ponieważ wcześniej nie uważali jej za atrakcyjną komercyjnie..

Indeks

  • 1 Struktura chemiczna
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Temperatura wrzenia
    • 2.2 Temperatura topnienia
    • 2.3 Gęstość
    • 2.4 Reaktywność
  • 3 zastosowania
  • 4 Zagrożenia
  • 5 referencji

Struktura chemiczna

Cyklopropan o wzorze cząsteczkowym C3H6, składa się z trzech małych atomów węgla, które łączą się w konfiguracji, w której powstaje pierścień, pozostając w symetrii molekularnej D3h przy każdym węglu w łańcuchu.

Struktura tej cząsteczki wymaga, aby utworzone kąty wiązania były około 60 °, znacznie niższe niż 109,5 °, które obserwuje się między hybrydowym sp.3, który jest bardziej stabilnym termodynamicznie kątem.

Prowadzi to do tego, że pierścień cierpi na stres strukturalny bardziej znaczący niż inne struktury tego typu, oprócz naturalnego napięcia skrętnego, które posiada zaćmieniowa konformacja jego atomów wodoru.

Z tego samego powodu wiązania, które powstają między atomami węgla w tej cząsteczce, są znacznie słabsze niż we wspólnych alkanach.

W szczególny sposób iw przeciwieństwie do innych ogniw, w których bliskość między dwiema cząsteczkami symbolizuje większą energię wiązania, wiązania między węglami tej cząsteczki mają osobliwość o mniejszej długości niż inne alkany (ze względu na ich geometrię), a jednocześnie są słabsze niż związki między nimi.

Ponadto cyklopropan ma stabilność dzięki cyklicznej delokalizacji sześciu elektronów w wiązaniach węgiel-węgiel, jest nieco bardziej niestabilny niż cyklobutan i znacznie więcej niż cykloheksan.

Właściwości

Temperatura wrzenia

W porównaniu z innymi, bardziej popularnymi cykloalkanami, cyklopropan ma najniższą temperaturę wrzenia pomiędzy tymi typami cząsteczek, ulegając woltowaniu na 33 stopnie poniżej zera (żaden inny cykloalkan nie ulatnia się w temperaturach poniżej zera).

W przeciwieństwie do propanu liniowego, cyklopropan ma wyższą temperaturę wrzenia: ulatnia się w temperaturze 42 ° C poniżej zera, nieco niżej niż jego kuzyn cykloalkanowy.

Temperatura topnienia

Temperatura topnienia cyklopropanu jest niższa niż w przypadku innych cykloalkanów, topniejąc w temperaturze 128 ° C mniejszej niż zero. Mimo to, nie jest to jedyny cykloalkan, który topi się w temperaturze poniżej zera, zjawisko to można również zaobserwować w cyklobutanie, cyklopentanie i cykloheptanie.

Tak więc w przypadku propanu liniowego topi się on w temperaturze poniżej 187 ° C poniżej zera.

Gęstość

Cyklopropan ma największą gęstość wśród cykloalkanów, będąc ponad dwukrotnie częstszym niż najgęstszy wspólny cykloalkan (1,879 g / l dla cyklopropanu, przewyższając cyklodekan z 0,871).

Wyższą gęstość obserwuje się również w cyklopropanie niż w propanie liniowym. Różnica temperatur wrzenia i topnienia między liniowymi alkanami i cykloalkanami wynika z większych sił londyńskich, które zwiększają się o kształt pierścienia, który pozwala na większy obszar kontaktu między atomami wewnętrznymi.

Reaktywność

Na reaktywność cząsteczki cyklopropanu wpływa bezpośrednio osłabienie jej wiązań, znacznie wzrastające w porównaniu z innymi cykloalkanami ze względu na napięcie wywierane w tych stawach.

Dzięki temu cyklopropan może być łatwiej oddzielany i może zachowywać się jak alken w pewnych reakcjach. W rzeczywistości ekstremalna reaktywność mieszanin cyklopropan-tlen może stać się zagrożeniem wybuchowym.

Używa

Komercyjne zastosowanie cyklopropanu par excellence jest środkiem znieczulającym, badającym tę nieruchomość po raz pierwszy w roku 1929.

Cyklopropan jest silnym środkiem znieczulającym o szybkim działaniu, który nie podrażnia dróg oddechowych ani nie powoduje nieprzyjemnego zapachu. Stosowano go przez kilka dziesięcioleci wraz z tlenem u pacjentów podczas snu podczas interwencji chirurgicznych, ale niepożądane skutki uboczne zaczęły być obserwowane jako „wstrząs cyklopropanowy”.

Wraz z czynnikami kosztu i łatwopalności przeszedł proces wyrzucania i zastępowania przez inne bezpieczniejsze środki znieczulające.

Chociaż nadal jest częścią związków stosowanych w indukcji znieczulenia, obecnie nie jest częścią środków stosowanych w zastosowaniach medycznych.

Ryzyko

- Cyklopropan jest wysoce łatwopalnym gazem, który wytwarza toksyczne gazy, gdy wchodzi w kontakt z płomieniem. Ponadto może reagować ze środkami utleniającymi, takimi jak nadchlorany, nadtlenki, nadmanganiany, azotany i halogeny, powodując pożary i / lub wybuchy.

- Cyklopropan na wysokim poziomie może powodować bóle głowy, zawroty głowy, nudności, utratę koordynacji, uczucie omdlenia i / lub omdlenia.

- Może również powodować nieregularności rytmu serca lub arytmii, trudności w oddychaniu, śpiączkę, a nawet śmierć.

- Upłynniony cyklopropan może powodować zamarzanie skóry ze względu na znacznie niższą temperaturę niż zero.

- Będąc gazem w warunkach środowiskowych, związek ten może łatwo przedostać się do ciała przez powietrze, a także obniżyć poziom tlenu w powietrzu.

Referencje

  1. Britannica, E. (s.f.). Cyklopropan Źródło: britannica.com
  2. Chemia, O. (s.f.). Synteza cyklopropanu. Źródło: organiczny-chemistry.org
  3. ChemSpider (s.f.). Cyklopropan Źródło: chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Produkty naturalne zawierające cyklopropan. Pobrane z lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (s.f.). Cyklopropan Źródło z en.wikipedia.org