Struktura, właściwości, synteza i zastosowania cykloheksenu



The cykloheksen jest alkenem lub cykliczną olefiną, której wzór cząsteczkowy to C6H10. Składa się z bezbarwnej cieczy, nierozpuszczalnej w wodzie i mieszalnej z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi. Charakteryzuje się łatwopalnością, a w naturze zwykle występuje w smole węglowej..

Cykloheksen jest syntetyzowany przez częściowe uwodornienie benzenu i odwodnienie alkoholu cykloheksanolu; to znaczy bardziej zardzewiała forma. Podobnie jak inne cykloalkeny, ulega reakcjom dodatku elektrofilowego i wolnych rodników; na przykład reakcja halogenowania.

Ten cykliczny alken (górny obraz) tworzy mieszaniny azeotropowe (nierozdzielane przez destylację), z niższymi alkoholami i kwasem octowym. Nie jest bardzo stabilny w długotrwałym przechowywaniu, ponieważ rozkłada się pod wpływem światła słonecznego i promieniowania ultrafioletowego.

Cykloheksen jest stosowany jako rozpuszczalnik, a zatem ma wiele zastosowań, takich jak: stabilizator benzyn wysokooktanowych i do ekstrakcji olejów.

Ale najważniejszą rzeczą jest to, że cykloheksen służy jako półprodukt i surowiec do produkcji wielu przydatnych związków, między innymi: cykloheksanonu, kwasu adypinowego, kwasu maleinowego, cykloheksanu, butadienu, kwasu cykloheksylokarboksylowego itd..

Indeks

  • 1 Struktura cykloheksenu
    • 1.1 Interakcje międzycząsteczkowe
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Nazwy chemiczne
    • 2.2 Masa cząsteczkowa
    • 2.3 Wygląd fizyczny
    • 2.4 Zapach
    • 2.5 Temperatura wrzenia
    • 2.6 Temperatura topnienia
    • 2.7 Punkt zapłonu
    • 2.8 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.9 Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych
    • 2.10 Gęstość
    • 2.11 Gęstość pary
    • 2.12 Ciśnienie pary
    • 2.13 Samozapłon
    • 2.14 Dekompozycja
    • 2.15 Lepkość
    • 2.16 Ciepło spalania
    • 2.17 Ciepło parowania
    • 2.18 Napięcie powierzchniowe
    • 2.19 Polimeryzacja
    • 2,20 Próg zapachu
    • 2.21 Współczynnik załamania światła
    • 2,22 pH
    • 2,23 Stabilność
    • 2,24 Reakcje
  • 3 Podsumowanie
  • 4 zastosowania
  • 5 Zagrożenia
  • 6 referencji

Struktura cykloheksenu

Strukturę cykloheksenu z modelem kul i prętów pokazano na powyższym obrazku. Można zauważyć pierścień sześciowęglowy i wiązanie podwójne, oba nienasycenia związku. Z tej perspektywy wydaje się, że pierścień jest płaski; ale to wcale nie jest.

Na początek węgle podwójnego wiązania mają hybrydyzację sp2, co daje im geometrię płaszczyzny trygonalnej. Dlatego te dwa węgle i te sąsiadujące z nimi znajdują się w tej samej płaszczyźnie; podczas gdy dwa atomy węgla na przeciwległym końcu (do podwójnego wiązania) znajdują się powyżej i poniżej wspomnianej płaszczyzny.

Niższy obraz doskonale ilustruje to, co właśnie zostało wyjaśnione.

Zauważ, że czarny pas składa się z czterech węgli: dwóch wiązań podwójnych i innych sąsiadujących z nimi. Widoczna perspektywa to taka, którą można by uzyskać, gdyby widz umieścił swoje oko dokładnie przed podwójną wiązką. Widać wtedy, że węgiel znajduje się powyżej i poniżej tej płaszczyzny.

Ponieważ cząsteczka cykloheksenu nie jest statyczna, dwa węgle ulegną wymianie: jedna spadnie, a druga wzniesie się ponad płaszczyznę. Można więc oczekiwać, że cząsteczka będzie się zachowywać.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Cykloheksen jest węglowodorem i dlatego jego oddziaływania międzycząsteczkowe opierają się na siłach dyspersyjnych Londynu.

Dzieje się tak, ponieważ cząsteczka jest niepolarna, bez trwałego momentu dipolowego, a jej masa cząsteczkowa jest czynnikiem, który najbardziej przyczynia się do utrzymania jej spójności w cieczy.

Ponadto podwójne wiązanie zwiększa stopień interakcji, ponieważ nie może poruszać się z taką samą elastycznością jak inne węgle, co sprzyja oddziaływaniu między sąsiadującymi cząsteczkami. Z tego powodu cykloheksen ma nieco wyższą temperaturę wrzenia (83 ° C) niż cykloheksan (81 ° C).

Właściwości

Nazwy chemiczne

Cykloheksen, tetrahydrobenzen.

Masa cząsteczkowa

82,146 g / mol.

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz.

Zapach

Słodki zapach.

Temperatura wrzenia

83 ºC do 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-103,5 ° C.

Punkt zapłonu

-7ºC (zamknięty kubek).

Rozpuszczalność w wodzie

Praktycznie nierozpuszczalny (213 mg / l).

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Miesza się z etanolem, benzenem, czterochlorkiem węgla, eterem naftowym i acetonem. Oczekuje się, że będzie w stanie rozpuszczać związki niepolarne, jak niektóre alotropy węgla.

Gęstość

0,810 g / cm3 w 20ºC.

Gęstość pary

2.8 (w stosunku do powietrza przyjętego jako równego 1).

Ciśnienie pary

89 mmHg w 25 ° C.

Samozapłon

244 ° C.

Rozkład

Rozkłada się w obecności soli uranu pod działaniem światła słonecznego i promieniowania ultrafioletowego.

Lepkość

0,625 mPascal w 25 ° C.

Ciepło spalania

3 751,7 kJ / mol w 25 ° C.

Ciepło parowania

30,46 kJ / mol w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

26,26 mN / m.

Polimeryzacja

Może polimeryzować w określonych warunkach.

Próg zapachu

0,6 mg / m3.

Współczynnik załamania światła

1,4465 w 20 ° C.

pH

7-8 w 20 ° C.

Stabilność

Cykloheksen nie jest bardzo stabilny podczas długotrwałego przechowywania. Narażenie na światło i powietrze może powodować wytwarzanie nadtlenków. Podobnie jest niekompatybilny z silnymi środkami utleniającymi.

Reakcje

-Cykloalkeny przeżywają głównie reakcje addycyjne, zarówno elektrofilowe, jak i wolne rodniki.

-Reaguje z bromem, tworząc 1,2-dibromocykloheksan.

-Utlenia się szybko w obecności nadmanganianu potasu (KMnO4).

-Jest zdolny do wytwarzania epoksydu (tlenku cykloheksenu) w obecności kwasu peroksybenzoesowego.

Synteza

Cykloheksen jest wytwarzany przez katalizę kwasową cykloheksanolu:

Symbol Δ reprezentuje ciepło niezbędne do promowania wyjścia grupy OH jako cząsteczki wody w środowisku kwaśnym (-OH2+).

Cykloheksen jest również wytwarzany przez częściowe uwodornienie benzenu; to znaczy dwa z podwójnych wiązań dodają cząsteczkę wodoru:

Chociaż reakcja wydaje się prosta, wymaga ona ogromnej presji H2 i katalizatory.

Używa

-Ma użyteczność jako rozpuszczalnik organiczny. Ponadto jest surowcem do produkcji kwasu adypinowego, aldehydu adypinowego, kwasu maleinowego, cykloheksanu i kwasu cykloheksylokarboksylowego.

-Jest on używany do produkcji chlorku cykloheksanu, związku stosowanego jako pośrednik w produkcji produktów farmaceutycznych i dodatków gumowych..

-Cykloheksen jest również stosowany w syntezie cykloheksanonu, surowca do produkcji leków, pestycydów, perfum i barwników.

-Cykloheksen bierze udział w syntezie aminocykloheksanolu, związku, który jest stosowany jako środek powierzchniowo czynny i emulgator..

-Ponadto cykloheksen można stosować do przygotowania w laboratorium butadienu. Ten ostatni związek jest stosowany w produkcji kauczuku syntetycznego, w produkcji opon do samochodów, a także jest stosowany w produkcji tworzyw sztucznych akrylowych.

-Cykloheksen jest surowcem do syntezy lizyny, fenolu, żywicy policykloolefinowej i dodatków kauczukowych.

-Jest stosowany jako stabilizator benzyn wysokooktanowych.

-Zaangażowany w syntezę wodoodpornych powłok, filmów odpornych na pęknięcia i wiążących spoiw do powłok.

Ryzyko

Cykloheksen nie jest bardzo toksycznym związkiem, ale może powodować zaczerwienienie skóry i oczu przez kontakt. Wdychanie może wywołać kaszel i senność. Ponadto spożycie może powodować senność, trudności w oddychaniu i nudności.

Cykloheksen jest słabo wchłaniany w przewodzie pokarmowym, dlatego nie oczekuje się poważnych efektów ogólnoustrojowych z powodu spożycia. Największą komplikacją jest aspiracja przez układ oddechowy, która może wywołać chemiczne zapalenie płuc.

Referencje

  1. Joseph F. Chiang i Simon Harvey Bauer. (1968). Struktura molekularna cykloheksenu. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Karry Barnes. (2019). Cykloheksen: zagrożenia, synteza i struktura. Studiować Źródło: study.com
  3. Morrison, R. T. i Boyd, R. N. (1987). Chemia organiczna (5ta Edycja.). Od redakcji Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. PubChem. (2019). Cykloheksen. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Książka chemiczna. (2019). Cykloheksen. Źródło: chemicalbook.com
  6. Sieć danych toksykologicznych. (2017). Cykloheksen. Toxnet Źródło: toksnet.nlm.nih.gov
  7. Chemoxy. (s.f.). Wzór strukturalny dla cykloheksenu to. Źródło: chemoxy.com