Struktura cyklobutanu, właściwości, zastosowania i synteza



The cyklobutan jest węglowodorem składającym się z czterowęglowego cykloalkanu, którego wzór cząsteczkowy to C4H8. Można go również nazwać tetrametylenem, ponieważ istnieją cztery jednostki CH2 które tworzą pierścień o kwadratowej geometrii, chociaż nazwa cyklobutan jest bardziej akceptowana i znana.

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwny, palny gaz, który płonie jasnym płomieniem. Jego najbardziej prymitywne zastosowanie jest źródłem ciepła, gdy jest spalane; jednak jego podstawa strukturalna (kwadrat) obejmuje głębokie aspekty biologiczne i chemiczne oraz współpracuje w pewien sposób z właściwościami tych związków.

Górny obraz pokazuje cząsteczkę cyklobutanu o kwadratowej strukturze. W następnej sekcji wyjaśnimy, dlaczego ta konformacja jest niestabilna, ponieważ jej powiązania są napięte.

Po cyklopropanie jest to najbardziej niestabilny cykloalkan, ponieważ im mniejszy rozmiar pierścienia, tym bardziej będzie on reaktywny. Zgodnie z tym cyklobutan jest bardziej niestabilny niż cykle pentan i heksan. Jednak ciekawy jest kwadratowy rdzeń lub serce w jego pochodnych, które, jak zobaczymy, jest dynamiczne.

Indeks

  • 1 Struktura cyklobutanu
    • 1.1 Motyle lub pomarszczone konformacje
    • 1.2 Interakcje międzycząsteczkowe
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Wygląd fizyczny
    • 2.2 Masa cząsteczkowa
    • 2.3 Temperatura wrzenia
    • 2.4 Temperatura topnienia
    • 2.5 Punkt zapłonu
    • 2.6 Rozpuszczalność
    • 2.7 Gęstość
    • 2.8 Gęstość pary
    • 2.9 Ciśnienie pary
    • 2.10 Współczynnik załamania światła
    • 2.11 Entalpia spalania
    • 2.12 Ciepło treningowe
  • 3 Podsumowanie
  • 4 zastosowania
  • 5 referencji

Struktura cyklobutanu

Na pierwszym zdjęciu strukturę cyklobutanu przedstawiono jako prosty kwadrat uwodorniony węglem. Jednak na tym doskonałym kwadracie orbity ulegają silnemu skrętowi swoich pierwotnych kątów: są one oddzielone kątem 90 ° w porównaniu do 109,5 ° dla atomu węgla z hybrydyzacją sp.3 (napięcie kątowe).

Atomy węgla sp3 są tetraedryczne, a dla niektórych czworościanów trudno byłoby wygiąć oba orbitale, aby uzyskać kąt 90º; ale byłoby jeszcze bardziej w przypadku węgli z hybrydyzacjami sp2 (120º) i sp (180º) odchylają swoje oryginalne kąty. Z tego powodu cyklobutan ma sp atomów węgla3 w istocie.

Podobnie atomy wodoru są bardzo blisko siebie, zaćmienie w przestrzeni. Powoduje to wzrost zawady przestrzennej, co osłabia założenie kwadratowe z powodu jego wysokiego naprężenia skrętnego.

Dlatego naprężenia kątowe i skrętne (zamknięte w określeniu „napięcie pierścieniowe”) powodują, że ta konformacja jest niestabilna w normalnych warunkach.

Cząsteczka ciclobutano będzie szukać sposobu na zmniejszenie obu napięć, a aby to osiągnąć, przyjmuje tzw. Konformację motyla lub pomarszczoną (w języku angielskim, pomarszczoną).

Motyle lub pomarszczone konformacje

Prawdziwe konformacje cyklobutanu pokazano powyżej. W nich zmniejszają się napięcia kątowe i skrętne; ponieważ, jak widać, teraz nie wszystkie atomy wodoru są zaćmione. Istnieje jednak koszt energii: kąt jego ogniw jest zaostrzony, to znaczy spada z 90 do 88º.

Zauważ, że można go porównać do motyla, którego trójkątne skrzydła składają się z trzech atomów węgla; i czwarty, ustawiony pod kątem 25 ° w stosunku do każdego skrzydła. Strzałki o podwójnym znaczeniu wskazują, że istnieje równowaga między oboma konformerami. To tak, jakby motyl zszedł i uniósł skrzydła.

Z drugiej strony w pochodnych cyklobutanu można oczekiwać, że trzepotanie będzie znacznie wolniejsze i utrudnione przestrzennie.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Przypuśćmy, że na kilka chwil zapomnisz o kwadratach, a zamiast nich zastąpisz motyle gazowane. Te w swoim trzepotaniu mogą być trzymane razem w cieczy tylko przez siły dyspersyjne Londynu, które są proporcjonalne do powierzchni ich skrzydeł i ich masy cząsteczkowej.

Właściwości

Wygląd fizyczny

Bezbarwny gaz.

Masa cząsteczkowa

56,107 g / mol.

Temperatura wrzenia

12,6 ° C Dlatego w zimnych warunkach można nim manipulować w zasadzie jak każdą cieczą; z jedynym szczegółem, że będzie bardzo niestabilny, a jego opary będą stanowić ryzyko do uwzględnienia.

Temperatura topnienia

-91 ° C.

Punkt zapłonu

50ºC z zamkniętym kubkiem.

Rozpuszczalność

Nierozpuszczalny w wodzie, co nie jest zaskakujące, biorąc pod uwagę jego niepolarny charakter; ale jest słabo rozpuszczalny w alkoholach, eterze i acetonie, które są mniej polarnymi rozpuszczalnikami. Oczekuje się, że będzie rozpuszczalny (chociaż nie zgłaszany) logicznie w apolarnych rozpuszczalnikach, takich jak czterochlorek węgla, benzen, ksylen itp..

Gęstość

0,7125 w 5ºC (w stosunku do 1 wody).

Gęstość pary

1,93 (w stosunku do 1 powietrza). Oznacza to, że jest gęstszy niż powietrze, i dlatego, jeśli nie ma prądów, jego tendencja nie będzie się wznosić.

Ciśnienie pary

1180 mmHg w 25 ° C.

Współczynnik załamania światła

Od 1,3625 do 290 ° C.

Entalpia spalania

-655.9 kJ / mol.

Ciepło treningowe

6,6 Kcal / mol w 25 ° C.

Synteza

Cyklobutan jest syntetyzowany przez uwodornienie cyklobutadienu, którego struktura jest prawie taka sama, z tą tylko różnicą, że ma podwójne wiązanie; dlatego jest jeszcze bardziej reaktywny. Jest to prawdopodobnie najprostsza syntetyczna droga do jej uzyskania, a przynajmniej tylko do niej, a nie do pochodnej.

Jest mało prawdopodobne, aby w prymitywie został uzyskany, ponieważ zareagowałby w taki sposób, że złamałby pierścień i uformowałby się łańcuch linii, to znaczy n-butan.

Inną metodą otrzymywania cyklobutanu jest wpływ promieniowania ultrafioletowego na cząsteczki etylenu, CH2= CH2, które są dimeryzowane. Ta reakcja jest faworyzowana fotochemicznie, ale nie termodynamicznie:

Powyższy obraz bardzo dobrze podsumowuje to, co zostało powiedziane w powyższym akapicie. Gdyby zamiast etylenu były na przykład dowolne dwa alkeny, otrzymanoby podstawiony cyklobutan; lub to samo, pochodna cyklobutanu. W rzeczywistości wiele pochodnych o interesujących strukturach zostało zsyntetyzowanych tą metodą.

Inne pochodne obejmują jednak szereg skomplikowanych kroków syntetycznych. Dlatego cyklobutany (jak nazywa się ich pochodne) są badane pod kątem syntezy organicznej.

Używa

Sam cyklobutan nie ma większego zastosowania niż służenie jako źródło ciepła; ale jego pochodne wchodzą w skomplikowane dziedziny syntezy organicznej, z zastosowaniami w farmakologii, biotechnologii i medycynie. Bez zagłębiania się w zbyt skomplikowane struktury, penitrems i grandisol są przykładami cyklobutanów.

Cyklobutany mają na ogół właściwości korzystne dla metabolizmu bakterii, roślin, morskich bezkręgowców i grzybów. Są aktywne biologicznie i dlatego ich zastosowania są bardzo zróżnicowane i trudne do określenia, ponieważ każdy z nich ma szczególny wpływ na niektóre organizmy.

Grandisol to na przykład feromon feromonowy (rodzaj chrząszcza). Powyżej i na koniec pokazano jego strukturę, uważaną za monoterpen z kwadratową podstawą cyklobutanu.

Referencje

  1. Carey F. (2008). Chemia organiczna (Szósta edycja). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W.; Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (11)th wydanie). Wiley.
  3. Wikipedia. (2019). Cyklobutan Źródło: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Cyklobutan Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (29 listopada 2015). Właściwości fizyczne cykloalkanów. Chemia LibreTexts. Źródło: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Właściwości fizyczne cyklobutanu i badania teoretyczne. Wydział Chemii, Uniwersytet Yale.
  7. Klement Foo. (s.f.). Cyklobutany w syntezie organicznej. Źródło: scripps.edu
  8. Myers (s.f.). Synteza cyklobutanów. Chem 115. Źródło: hwpi.harvard.edu