Charakterystyka buteno, struktura chemiczna i zastosowania



The buteno to nazwa nadana serii czterech izomerów o wzorze chemicznym C4H8. Są to alkeny lub olefiny, to znaczy mają w swojej strukturze podwójne wiązanie C = C. Ponadto są to węglowodory, które można znaleźć w złożach ropy naftowej lub powstać w wyniku krakingu termicznego i uzyskać produkty o niższej masie cząsteczkowej..

Cztery izomery reagują z ciepłem uwalniającym tlen i żółtym płomieniem. Podobnie mogą reagować z szerokim spektrum małych cząsteczek, które są dodawane do ich podwójnego wiązania.

Ale jakie są izomery butenu? Górny obraz pokazuje strukturę z białymi (wodór) i czarnymi (węgiel) kulkami dla 1-butenu. 1-Buten jest najprostszym izomerem węglowodoru C4H8. Zauważ, że jest osiem białych kulek i cztery czarne kule, co zgadza się ze wzorem chemicznym.

Pozostałe trzy izomery to cis i trans 2-buten i izo-buten. Wszystkie z nich wykazują bardzo podobne właściwości chemiczne, chociaż ich struktury powodują zmiany właściwości fizycznych (temperatury topnienia i wrzenia, gęstości itp.). Również ich widma IR mają podobne wzorce pasm absorpcji.

Potocznie 1-Buten nosi nazwę butenu, chociaż 1-buten odnosi się tylko do jednego izomeru, a nie do nazwy ogólnej. Te cztery związki organiczne są gazami, ale mogą upłynnić się pod wysokim ciśnieniem lub skroplić (a nawet skrystalizować) ze spadkiem temperatury.

Są źródłem ciepła i energii, odczynnikami do syntezy innych związków organicznych, a przede wszystkim niezbędnymi do produkcji sztucznej gumy po syntezie butadienu.

Indeks

  • 1 Charakterystyka buteno
    • 1.1 Masa cząsteczkowa
    • 1.2 Aspekty fizyczne
    • 1.3 Temperatura wrzenia
    • 1.4 Temperatura topnienia
    • 1.5 Rozpuszczalność
    • 1.6 Gęstość
    • 1.7 Reaktywność
  • 2 Struktura chemiczna
    • 2.1 Izomery konstytucyjne i geometryczne
    • 2.2 Stabilność
    • 2.3 Siły międzycząsteczkowe
  • 3 zastosowania
  • 4 odniesienia

Charakterystyka buteno

Masa cząsteczkowa

56,06 g / mol. Ta waga jest taka sama dla wszystkich izomerów o wzorze C4H8.

Aspekty fizyczne

Jest to bezbarwny i łatwopalny gaz (podobnie jak inne izomery) i ma stosunkowo aromatyczny zapach.

Temperatura wrzenia

Temperatury wrzenia dla izomerów butenu są następujące:

1-buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-buten: 0,96 ° C

2-metylopropen: -6,9 ° C

Temperatura topnienia

1-buten: -185.3 ° C

Cis-2-buten: -138.9 ° C

Trans-2-buten: -105,5 ° C

2-metylopropen: -140,4 ° C

Rozpuszczalność

Buten jest bardzo nierozpuszczalny w wodzie ze względu na jego niepolarną naturę. Jednak doskonale rozpuszcza się w niektórych alkoholach, benzenie, toluenie i eterach.

Gęstość

0,577 w 25 ° C. Dlatego jest mniej gęsty niż woda, a w pojemniku znajduje się nad nim.

Reaktywność

Podobnie jak każdy alken, jego podwójne wiązanie jest podatne na dodawanie cząsteczek lub utlenianie. Powoduje to reaktywność butenu i jego izomerów. Z drugiej strony są to substancje łatwopalne, więc w obliczu nadmiaru temperatury reagują z tlenem w powietrzu.

Struktura chemiczna

Struktura 1-butenu jest przedstawiona na górnym obrazie. Po lewej stronie widać położenie podwójnego wiązania między pierwszym i drugim węglem. Cząsteczka ma strukturę liniową, chociaż obszar wokół wiązania C = C jest płaski ze względu na hybrydyzację sp2 tych węgli.

Gdyby cząsteczka 1-butenu została obrócona o kąt 180º, ta sama cząsteczka byłaby obecna bez widocznych zmian, dlatego brakuje jej aktywności optycznej.

Jak oddziaływałyby twoje cząsteczki? Wiązania C-H, C = C i C-C są z natury niepolarne, więc żaden z nich nie współpracuje w tworzeniu momentu dipolowego. W konsekwencji cząsteczki CH2= CHCH2CH3 musi oddziaływać poprzez siły dyspersyjne Londynu.

Prawy koniec buteno tworzy natychmiastowe dipole, które w niewielkiej odległości polaryzują sąsiednie atomy sąsiedniej cząsteczki. Z drugiej strony, lewy koniec łącza C = C oddziałuje poprzez nałożenie chmur π na siebie (jak dwa płytki lub arkusze).

Ponieważ istnieją cztery atomy węgla tworzące szkielet molekularny, ich interakcje są ledwo wystarczające, aby faza ciekła miała temperaturę wrzenia -6ºC.

Izomery konstytucyjne i geometryczne

1-buten ma wzór cząsteczkowy C4H8; jednakże inne związki mogą mieć taką samą proporcję atomów C i H w swojej strukturze.

Jak to możliwe? Jeśli struktura 1-butenu jest uważnie obserwowana, podstawniki atomów węgla C = C mogą być zamieniane. Ta wymiana wytwarza inne związki z tego samego szkieletu. Ponadto położenie podwójnego wiązania między C-1 i C-2 można przenieść do C-2 i C-3: CH3CH = CHCH3, 2-buten.

W 2-butenie atomy H mogą znajdować się po tej samej stronie podwójnego wiązania, co odpowiada stereoizomerowi cis; lub w przeciwnej orientacji przestrzennej, w stereoizomerze trans. Oba stanowią to, co znane jest również jako izomery geometryczne. To samo dotyczy grup -CH3.

Zauważ również, że jeśli pozostanie w cząsteczce CH3CH = CHCH3 atomy H z jednej strony i grupy CH3 w innym otrzymanoby izomer konstytucyjny: CH2= C (CH3)2, 2-metylopropen (znany również jako izobuten).

Te cztery związki mają ten sam wzór C4H8 ale różne struktury. 1-buten i 2-metylopropen są izomerami konstytucyjnymi; oraz cis i trans-2-buten, izomery geometryczne między nimi dwoma (i konstytucyjne względem reszty).

Stabilność

Ciepło spalania

Z górnego obrazu, który z czterech izomerów reprezentuje najbardziej stabilną strukturę? Odpowiedź można znaleźć, na przykład, w spalaniu każdego z nich. Podczas reakcji z tlenem izomer o wzorze C4H8 jest przekształcany w CO2 uwalnianie wody i ciepła:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Spalanie jest egzotermiczne, więc im więcej ciepła jest uwalniane, tym bardziej niestabilny jest węglowodór. Dlatego te z czterech izomerów, które uwalniają mniej ciepła podczas spalania w powietrzu, będą najbardziej stabilne.

Ciepło spalania dla czterech izomerów to:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-metylopropen: 2700 kJ / mol

Należy zauważyć, że 2-metylopropen jest izomerem, który uwalnia mniej ciepła. Podczas gdy 1-buten jest tym, który uwalnia więcej ciepła, co przekłada się na większą niestabilność.

Efekt Steric i efekt elektroniczny

Ta różnica stabilności między izomerami może być wywnioskowana bezpośrednio ze struktury chemicznej. Według alkenów ten, który ma więcej podstawników R, uzyskuje większą stabilizację swojego podwójnego wiązania. Zatem 1-Buten jest najbardziej niestabilny, ponieważ ledwo ma podstawnik (-CH2CH3); to znaczy, jest monopodstawiony (RHC = CH2).

Izomery cis i trans 2-butenu różnią się energią ze względu na stres Van der Walla wywołany efektem sterycznym. W izomerze cis dwie grupy CH3 po tej samej stronie podwójnego wiązania odpychają się nawzajem, podczas gdy w izomerze trans są wystarczająco daleko od siebie.

Ale dlaczego więc 2-metylopropen jest najbardziej stabilnym izomerem? Ponieważ pojawia się efekt elektroniczny.

W tym przypadku, chociaż jest to dipodstawiony alken, dwie grupy CH3 są na tym samym węglu; w pozycji geminalnej jeden w stosunku do drugiego. Grupy te stabilizują węgiel podwójnego wiązania przez przeniesienie części jego chmury elektronicznej (ponieważ jest stosunkowo bardziej kwaśny dzięki hybrydyzacji sp).2).

Ponadto w 2-butenie jego dwa izomery mają tylko 2 ° węgli; natomiast 2-metylopropen zawiera węgiel 3º, o większej stabilności elektronicznej.

Siły międzycząsteczkowe

Stabilność czterech izomerów jest zgodna z logicznym porządkiem, ale to samo nie występuje w przypadku sił międzycząsteczkowych. Jeśli porównasz ich temperaturę topnienia i wrzenia, przekonasz się, że nie przestrzegają tego samego porządku.

Oczekuje się, że trans-2-buten będzie prezentował najwyższe siły międzycząsteczkowe z powodu większego kontaktu powierzchniowego między dwiema cząsteczkami, w przeciwieństwie do cis-2-butenu, którego szkielet rysuje C. Jednak cis-2-buten wrze w wyższych temperaturach temperatura (3,7 ° C) niż izomer trans (0,96 ° C).

Podobnych punktów wrzenia dla 1-butenu i 2-metylopropenu można by oczekiwać, ponieważ strukturalnie są one bardzo podobne. Jednak w stanie stałym różnica zmienia się radykalnie. 1-buten topi się w -185,3 ° C, podczas gdy 2-metylopropen w -140,4 ° C.

Ponadto izomer cis-2-butenu topi się w temperaturze -138.9 ° C, w temperaturze bardzo zbliżonej do 2-metylopropenomu, co może oznaczać, że w ciele stałym stanowią one równie stabilny układ.

Z tych danych można wywnioskować, że pomimo znajomości najbardziej stabilnych struktur, nie rzucają one wystarczającej ilości światła na wiedzę o działaniu sił międzycząsteczkowych w cieczy; a nawet więcej, w fazie stałej tych izomerów.

Używa

-Buteny, z uwagi na ciepło spalania, mogą być po prostu wykorzystywane jako źródło ciepła lub paliwa. Tak więc, należałoby oczekiwać, że płomień 1-butenu ogrzeje bardziej niż płomień innych izomerów.

-Mogą być stosowane jako rozpuszczalniki organiczne.

-Służą jako dodatki do podniesienia poziomu oktanowego benzyny.

-W syntezie organicznej 1-Buten uczestniczy w produkcji innych związków, takich jak tlenek butylenu, 2-glutanol, sukcynimid i terbutilmekaptan (stosowany do nadania gazowi kuchennemu charakterystycznego zapachu). Ponadto butadien (CH) można otrzymać z izomerów butenu2= CH-CH = CH2), z którego syntetyzuje się sztuczną gumę.

Poza tymi syntezami różnorodność produktów zależy od tego, które cząsteczki są dodawane do podwójnego wiązania. Na przykład halogenki alkilowe można syntetyzować, jeśli reagują z halogenami; alkohole, jeśli dodają wodę w środowisku kwaśnym; i estry tert-butylowe, jeśli dodają alkohole o niskiej masie cząsteczkowej (takie jak metanol).

Referencje

  1. Francis A. Carey. Chemia organiczna Kwasy karboksylowe. (wydanie szóste., str. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Buteno. Zrobiono z: en.wikipedia.org
  3. YPF (Lipiec 2017). Butenos. [PDF] Zrobiono z: ypf.com
  4. William Reusch. (05 maja 2013). Dodatek Reakcje Alkenes. Źródło: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-buten. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov