Struktura benzoesanu benzylu, właściwości, synteza, zastosowania



The benzoesan benzylu jest związkiem organicznym o wzorze C14H12O2. Pojawia się jako bezbarwna ciecz lub biała substancja stała w postaci płatków o charakterystycznym słabym balsamicznym zapachu. Dzięki temu benzoesan benzylu może być stosowany w przemyśle perfumeryjnym jako środek smakowy.

Po raz pierwszy badano go jako lek w 1918 r. I od tego czasu znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia.

Jest to jeden z najczęściej stosowanych związków w leczeniu świerzbu lub świerzbu. Zakażenie skóry spowodowane przez roztocza Sarcoptes scabei, charakteryzuje się ciężkim świądem, który nasila się w nocy i może powodować wtórne infekcje.

Jest zabójczy dla roztocza świerzbu i jest również stosowany w szypułce, zakażeniu wszy głowy i ciała. W niektórych krajach nie jest stosowany jako leczenie z wyboru w przypadku świerzbu z powodu działania drażniącego związku.

Otrzymuje się go przez kondensację kwasu benzoesowego z alkoholem benzylowym. Istnieją inne podobne formy syntezy związku. Został również wyizolowany w niektórych gatunkach roślin z rodzaju Polyalthia.

Indeks

  • 1 Struktura benzoesanu benzylu
    • 1.1 Interakcje
  • 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 2.1 Nazwa chemiczna
    • 2.2 Masa cząsteczkowa
    • 2.3 Formuła molekularna
    • 2.4 Wygląd fizyczny
    • 2.5 Zapach
    • 2.6 Smak
    • 2.7 Temperatura wrzenia
    • 2.8 Temperatura topnienia
    • 2.9 Punkt spalania
    • 2.10 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.11 Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych
    • 2.12 Gęstość
    • 2.13 Gęstość względna z wodą
    • 2.14 Gęstość pary w stosunku do powietrza
    • 2.15 Ciśnienie pary
    • 2.16 Stabilność
    • 2.17 Automatyczny zapłon
    • 2.18 Lepkość
    • 2.19 Ciepło spalania
    • 2,20 pH
    • 2.21 Napięcie powierzchniowe
    • 2,22 Współczynnik załamania światła
  • 3 Mechanizm działania
  • 4 Synteza
  • 5 zastosowań
    • 5.1 W leczeniu świerzbu
    • 5.2 W leczeniu spamu
    • 5.3 Jako substancja pomocnicza
    • 5.4 W szpitalach weterynaryjnych
    • 5.5 Inne zastosowania
  • 6 referencji

Struktura benzoesanu benzylu

Struktura benzoesanu benzylu jest reprezentowana w modelu słupka i kuli na górnym obrazie. Linie przerywane wskazują aromatyczność pierścieni benzenowych: jeden z kwasu benzoesowego (po lewej), a drugi z alkoholu benzylowego (po prawej).

Linki Ar-COO i H2C-Ar obraca się, powodując obracanie się pierścieni na tych osiach. Poza tymi obrotami, nie ma wielu, które mogłyby przyczynić się (na pierwszy rzut oka) do swoich właściwości dynamicznych; dlatego ich molekuły znajdują mniej sposobów na ustanowienie sił międzycząsteczkowych.

Interakcje

Można by zatem oczekiwać, że pierścienie aromatyczne sąsiednich cząsteczek nie oddziałują w znaczący sposób, ani z grupą estrową z powodu ich różnicy w polaryzacji (czerwonych kul, R-CO-O-R).

Ponadto nie ma prawdopodobieństwa, że ​​mostki wodorowe utworzą się po obu stronach jego struktury. Grupa estrowa może je zaakceptować, ale w cząsteczce brakuje grup donora wodoru (OH, COOH lub NH2) dla takich interakcji.

Z drugiej strony cząsteczka jest nieco symetryczna, co przekłada się na bardzo niski stały moment dipolowy; dlatego jego interakcje dipol-dipol są słabe.

A gdzie znajdowałby się region o najwyższej gęstości elektronicznej? W grupie estrowej, choć mało wyraźny ze względu na symetrię w swojej strukturze.

Siły międzycząsteczkowe, które dominują dla benzoesanu benzylu, to siły dyspersji lub Londynu. Są one wprost proporcjonalne do masy cząsteczkowej, a poprzez zgrupowanie kilku z tych cząsteczek można oczekiwać, że powstawanie natychmiastowych i indukowanych dipoli będzie miało większe prawdopodobieństwo..

Wszystko to zostało wykazane przez fizyczne właściwości benzoesanu benzylu: topi się on tylko w 21 ° C, ale w stanie ciekłym wrze w 323 ° C.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Nazwa chemiczna

Benzoesan benzylu lub ester metylowy kwasu benzoesowego. Ponadto są im przypisywane liczne nazwy ze względu na producentów produktu medycznego, otrzymujących między innymi: Acarosan, Ascabiol, Benzanil i Novoscabin.

Masa cząsteczkowa

212,248 g / mol.

Formuła molekularna

C14H12O2.

Wygląd fizyczny

Bezbarwny lub stały biały płyn w postaci płatków.

Zapach

Prezentuje łagodny zapach balsamiczny.

Smak

Ostry, płonący do smaku.

Temperatura wrzenia

323,5 ° C.

Temperatura topnienia

21ºC.

Punkt spalania

148 ° C (298 ° F).

Rozpuszczalność w wodzie

Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (15,4 mg / L).

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Nierozpuszczalny w glicerolu, mieszalny z alkoholem, chloroformem, eterem i olejami. Rozpuszczalny w acetonie i benzenie.

Gęstość

1,118 g / cm3 w 25 ° C.

Gęstość względna z wodą

1.1 (o gęstości wody 1 g / cm3).

Gęstość pary w stosunku do powietrza

7,31 (powietrze = 1).

Ciśnienie pary

0,000224 mmHg w 25 ° C.

Stabilność

20% emulsja benzoesanu benzylu przygotowana w emulgatorze OS i alkoholu woskowym jest stabilna. Utrzymuje swoją skuteczność przez około 2 lata.

Automatyczny zapłon

480 ° C.

Lepkość

8.292 cPoise w 25 ° C.

Ciepło spalania

-6,69 x 109 J / Kmol.

pH

Praktycznie neutralny, gdy pH jest szacowane przez zwilżenie papierkiem lakmusowym w związku.

Napięcie powierzchniowe

26,6 dyn / cm przy 210,5 ° C.

Współczynnik załamania światła

1,5681 w 21 ° C.

Mechanizm działania

Benzoesan benzylu działa toksycznie na układ nerwowy roztocza Sarcoptes scabiei, powodując jego śmierć. Jest także toksyczny dla komórek jajowych roztoczy, chociaż mechanizm działania jest nieznany..

Benzoesan benzylu działałby poprzez przerwanie funkcji zależnych od napięcia kanałów sodowych, powodując przedłużoną depolaryzację potencjałów błonowych komórek nerwowych i zakłócenia funkcjonowania neuroprzekaźnika.

Wskazuje się, że selektywne działanie neurotoksyczne permetryny (leku stosowanego w świerzbie) dla bezkręgowców wynika z różnic strukturalnych między kanałami sodowymi kręgowców i bezkręgowców..

Synteza

Jest wytwarzany przez sprzęganie alkoholu benzylowego i benzoesanu sodu w obecności trietyloaminy. Jest także wytwarzany przez transestryfikację metylobenzoesanu w obecności tlenku benzylu. Jest produktem ubocznym syntezy kwasu benzoesowego przez utlenianie toluenem.

Ponadto może być syntetyzowany w reakcji Tischenko, z użyciem benzaldehydu z benzylanem sodu (wytwarzanym z alkoholu sodowego i benzylowego) jako katalizatora.

Używa

W leczeniu świerzbu

Związek ten jest stosowany od dawna w leczeniu świerzbu, a także w pedikulozie, jako 25% lotion benzoesanu benzoesanu. W leczeniu świerzbu balsam nakłada się na całe ciało od szyi w dół po uprzednim czyszczeniu.

Gdy pierwsza aplikacja jest sucha, nakłada się drugą warstwę balsamu z benzoesanem benzylu. Uważa się, że jest to stosowanie o niskim ryzyku dla dorosłych pacjentów ze świerzbem i śmiertelne dla roztoczy, które wywołują chorobę, które są zwykle eliminowane w ciągu pięciu minut. Stosowanie benzoesanu benzylu u dzieci nie jest zalecane.

Zwykle od dwóch do trzech zastosowań związku wymagane jest podrażnienie skóry. Przedawkowanie związku może powodować pęcherze, pokrzywkę lub wysypkę.

Nie ma użytecznych danych dotyczących przezskórnej absorpcji benzoesanu benzylu, istnieją badania, które sugerują ten fakt, ale bez ilościowego określenia jego wielkości.

Absorbowany benzoesan benzylu jest szybko hydrolizowany do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego. Następnie utlenia się do kwasu benzoesowego. Następnie kwas benzoesowy jest sprzężony z glicyną w celu wytworzenia benzoilocholiny (kwasu hipurowego) lub kwasu glukuronowego w celu wytworzenia kwasu benzoiloglukuronowego.

W leczeniu spamu

Benzoesan benzylu ma działanie rozszerzające naczynia i spazmolityczne, występujące w wielu lekach do leczenia astmy i krztuśca.

Początkowo benzoesan benzylu stosowano w leczeniu wielu stanów, które wpływały na zdrowie ludzi, w tym nadmierną perystaltykę jelit; biegunka i czerwonka; kolka jelitowa i enteroespazm; pylorospazm; spastyczne zaparcia; kolka żółciowa; kolka nerkowa lub cewkowa; skurcz pęcherza moczowego.

Również skurcze związane ze skurczem pęcherzyka nasiennego; skurcze macicy w spastycznym bolesnym miesiączkowaniu; skurcz tętniczy związany z nadciśnieniem tętniczym; i skurcz oskrzeli jak w astmie. W wielu zastosowaniach został zastąpiony bardziej skutecznymi lekami

Jako substancja pomocnicza

Benzoesan benzylu jest stosowany jako substancja pomocnicza w niektórych lekach zastępujących testosteron (takich jak Nebido) w leczeniu hipogonadyzmu.

W Australii przedstawiono przypadek anafilaksji u pacjenta poddawanego leczeniu lekami zastępującymi testosteron, związanymi ze stosowaniem benzoesanu benzylu.

Związek jest stosowany w leczeniu niektórych chorób skóry, takich jak grzybica, łagodny lub umiarkowany trądzik i łojotok.

W szpitalach weterynaryjnych

Benzoesan benzylu był stosowany w szpitalach weterynaryjnych jako akarycyd do stosowania miejscowego, środek pochwający i pedikulicyd. W dużych dawkach związek może powodować nadmierne pobudzenie, utratę koordynacji, ataksję, drgawki i porażenie oddechowe u zwierząt laboratoryjnych..

Inne zastosowania

-Stosowany jest jako repelenty dla chiggerów, kleszczy i komarów.

-Jest rozpuszczalnikiem octanu celulozy, nitrocelulozy i sztucznego piżma.

-Jest stosowany jako środek aromatyzujący do cukierków, słodyczy i gum do żucia. Ponadto znajduje zastosowanie jako przeciwbakteryjny środek konserwujący.

-Benzoesan benzylu jest stosowany w kosmetologii w leczeniu suchych warg, za pomocą kremu, który zawiera go w połączeniu z wazeliną i perfumami.

-Jest stosowany jako substytut kamfory w związkach celuloidowych, tworzywach sztucznych i piroksylinie.

-Jest stosowany jako nośnik barwnika i plastyfikator. Służy jako środek utrwalający zapach. Chociaż nie jest aktywnym składnikiem zapachowym, pomaga poprawić stabilność i charakterystyczny zapach głównych składników.

Referencje

  1. University of Hertfordshire. (26 maja 2018 r.). Benzoesan benzylu Źródło: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Benzoesan benzylu Źródło: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Benzoesan benzylu Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Dermatologia kosmetyczna, medyczna i chirurgiczna. (2013). Świerzb: recenzja. Źródło: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 czerwca 2018 r.). Instrukcja użycia benzoesanu benzylu: emulsja i maść. Źródło: saludmedin.es