Właściwości benzaldehydu, synteza, struktura i zastosowania



The benzaldehyd jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C6H5CHO. W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz, która po przechowaniu może żółknąć. Benzaldehyd stanowi najprostszy i najbardziej wykorzystywany przemysłowo aromatyczny aldehyd. W tym przypadku grupa formylowa wiąże się bezpośrednio z pierścieniem benzenowym.

Występuje naturalnie w korze łodyg, liści i nasion roślin, takich jak: migdał, wiśnia, brzoskwinia i jabłko. Można go również znaleźć w gorzkich olejkach migdałowych, paczuli, hiacyntu i cananga. Benzaldehyd może być wchłaniany przez skórę i płuca, ale jest szybko metabolizowany do kwasu benzoesowego.

Jest on sprzężony z kwasem glukuronowym lub glicyną i jest wydalany z moczem. Jest stosowany jako środek aromatyzujący w niektórych produktach spożywczych, w przemyśle perfumeryjnym i przemyśle farmaceutycznym. Najważniejsze jest to, że wychodząc z benzaldehydu, otrzymuje się związki takie jak kwas benzylowy, kwas cynamonowy, kwas migdałowy itp..

Związki wymienione powyżej mają liczne zastosowania. Ponadto benzaldehyd jest paliwem niekompatybilnym z silnymi środkami utleniającymi, mocnymi kwasami i środkami redukującymi oraz światłem.

Indeks

  • 1 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 1.1 Nazwy chemiczne
    • 1.2 Formuła molekularna
    • 1.3 Kolor
    • 1.4 Zapach
    • 1.5 Smak
    • 1.6 Temperatura wrzenia
    • 1.7 Temperatura topnienia
    • 1.8 Rozpuszczalność
    • 1.9 Gęstość
    • 1.10 Stabilność
    • 1.11 Lepkość
  • 2 Struktura
    • 2.1 Interakcje międzycząsteczkowe
  • 3 zastosowania
    • 3.1 Dodatek i środek aromatyzujący i smakowy
    • 3.2 Zastosowania niekonwencjonalne
    • 3.3 Odstraszający
    • 3.4 W syntezie malachitu
    • 3.5 Syntetyczny pośrednik
  • 4 Synteza
  • 5 referencji

Właściwości fizyczne i chemiczne

Nazwy chemiczne

Benzaldehyd, benzoesowy aldehyd, benzenokarbon, fenylometanal i benzenokarboksyaldehyd.

Formuła molekularna

C7H6O lub C6H5CHO

Kolor

Jest to bezbarwna ciecz, która może żółknąć.

Zapach

Podobny do gorzkiego migdału.

Smak

Spalanie aromatyczne.

Temperatura wrzenia

354 ° F do 760 mmHg.

178,7 ° C.

Temperatura topnienia

-15ºF

-26 ° C

Rozpuszczalność

W wodzie, 6950 mg / L w 25 ° C, ponieważ jest to głównie związek niepolarny i słabo oddziałuje z cząsteczkami wody.

Miesza się z alkoholem, eterem, stałymi i lotnymi olejami.

Rozpuszczalny w ciekłym amonie, rozpuszczalnik niepolarny.

Gęstość

1,046 g / cm3 w 68 ° F

1,050 g / cm3 w 15 ° C

Jego para jest gęstsza niż powietrze: 3,65 razy w stosunku do tego.

Stabilność

Jest stabilny w temperaturze pokojowej. Jest jednak utleniany w powietrzu do kwasu benzoesowego.

Lepkość

1,321 cP w 25 ° C

Struktura

Jak widać na pierwszym zdjęciu, struktura benzaldehydu ujawnia swój aromatyczny charakter - pierścień benzenowy po lewej stronie, a także grupę formylową (-CHO), po prawej stronie, odpowiedzialną za polarny charakter cząsteczki. Tak więc benzaldehyd jest związkiem organicznym, aromatycznym i polarnym.

Jaka jest jego geometria molekularna? Ponieważ wszystkie atomy węgla, które tworzą pierścień benzenowy, mają hybrydyzację sp2, jak również grupę formylową, cząsteczka spoczywa na tej samej płaszczyźnie i dlatego może być wizualizowana jako kwadrat (lub prostokąt, oglądany osiowo).

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Grupa formylowa ustala trwały moment dipolowy w cząsteczce benzaldehydu, chociaż niezwykle słaba w porównaniu z momentem kwasu benzoesowego.

Pozwala to na silniejsze oddziaływania międzycząsteczkowe niż w przypadku benzenu, którego cząsteczki mogą oddziaływać tylko przez siły Londynu (rozproszenie dipolowe indukowane dipolem).

Znajduje to odzwierciedlenie w jego właściwościach fizycznych, takich jak temperatura wrzenia, która jest dwukrotnie wyższa niż w przypadku benzenu (80 ° C).

Ponadto grupie formylowej brakuje zdolności do tworzenia wiązań wodorowych (wodór związany jest z węglem, a nie z tlenem). Uniemożliwia to cząsteczkom benzaldehydu tworzenie trójwymiarowych macierzy, takich jak te widoczne w kryształach kwasu benzoesowego.

Używa

Dodatek i środek aromatyzujący i smakowy

Jest to związek, który służy jako baza dla leków, barwników, perfum i przemysłu żywicznego. Może być również stosowany jako rozpuszczalnik, plastyfikator i smar do niskich temperatur. Służy do aromatyzowania lub sezonowania żywności i tytoniu.

Stosuje się go przy przygotowywaniu smaków, takich jak migdał, wiśnia i orzech. Jest również stosowany jako środek aromatyzujący w syropie wiśniowym w puszkach. Zaangażowany w rozwój zapachów fiołka, jaśminu, akacji, słonecznika itp. I jest używany w produkcji mydeł. Jest stosowany jako dodatek do paliwa i paliwa.

Niekonwencjonalne aplikacje

Interweniuje jako odczynnik w oznaczaniu ozonu, fenolu, alkaloidów i metylenu. Działa jako pośrednik w regulacji wzrostu roślin.

Benzaldehyd i N-heptaldehyd hamują rekrystalizację śniegu, zapobiegając tworzeniu się złóż głębokiego lodu, powodując lawiny śnieżne. Jednakże takie zastosowanie jest przeciwne, ponieważ jest źródłem skażenia środowiska.

Odstraszający

Benzaldehyd jest stosowany jako środek odstraszający pszczoły, stosowany w pasiekach w połączeniu z dymem, aby trzymać pszczoły z dala od uli i bezpiecznie w nich pracować, unikając użądlenia.

W syntezie malachitu

Zieleń malachitowa to związek syntetyzowany za pomocą benzaldehydu. Barwnik jest stosowany w hodowli ryb do zwalczania chorób ryb, takich jak znane białe plamy i zakażenia grzybami.

Może być stosowany tylko w akwariach, ponieważ zgłaszano szkodliwe skutki u ssaków, w tym karcynogeneza, mutageneza, teratogeneza i obrót chromosomalny; dlatego zakazano go w wielu krajach.

Jest również stosowany w mikrobiologii do barwienia przetrwalników bakteryjnych.

Syntetyczny pośrednik

-Benzaldehyd jest półproduktem w syntezie kwasu cynamonowego stosowanego w przyprawach, ale jego głównym zastosowaniem jest produkcja estrów metylowych, etylowych i benzylowych stosowanych w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy indukuje cytostazę i odwraca złośliwe właściwości ludzkich komórek nowotworowych in vitro.

-Benzaldehyd bierze udział w syntezie alkoholu benzylowego, który chociaż jest stosowany jako przyprawa do żywności i rozpuszczalnik przemysłowy, jego główną funkcją jest pośrednictwo w syntezie związków stosowanych w przemyśle farmaceutycznym i produkcji perfum, przypraw i niektórych barwników anilinowych.

-Benzaldehyd jest półproduktem w syntezie kwasu migdałowego. Jest to stosowane w leczeniu problemów skórnych, takich jak starzenie się z powodu ekspozycji na światło słoneczne, nieregularna pigmentacja i trądzik..

-Ma działanie antybakteryjne działając jako doustny antybiotyk w zakażeniach dróg moczowych.

Synteza

Najczęściej stosowaną formą syntezy benzaldehydu jest katalityczne utlenianie toluenu przy użyciu katalizatorów tlenku manganu (MnO)2) i tlenek kobaltu (CoO). Obie reakcje przeprowadza się za pomocą kwasu siarkowego jako medium.

Referencje

  1. Steven A. Hardinger, Wydział Chemii i Biochemii, UCLA. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: benzaldehyd. Zaczerpnięte z: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Zaczerpnięte z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Zrobiono z: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02 grudnia 2011). Benzaldehyd. Zrobiono z: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Kwas migdałowy i jego zalety. Zaczerpnięte z: dermafix.co.za
  6. Książka chemiczna. (2017). Benzaldehyd. Zrobiono z: chemicalbook.com