Struktura benzoesanu sodu, właściwości, synteza, zastosowania i zagrożenia



The benzoesan sodu jest solą organiczną, której wzór chemiczny to C6H5COONa. Jest wytwarzany lub wytwarzany w reakcji neutralizacji między kwasem benzoesowym i wodorotlenkiem sodu. Wynikiem jest biała substancja stała (dolny obraz) rozpuszczalna w wodzie i rozkładająca się przez ogrzewanie w 120 ° C.

Sól ta występuje naturalnie w różnych owocach i innych częściach warzyw, takich jak: jagody, śliwki, rodzynki, cynamon, goździki i jabłka. Jest także metabolitem glonów i roślin.

Benzoesan sodu nie gromadzi się w organizmie, ponieważ szybko łączy się z aminokwasem glicyną, tworząc kwas hipurowy, który jest swobodnie wydalany z moczem.

Ten związek jest stosowany z konserwantem spożywczym, a jego działanie jest bardziej skuteczne przy kwaśnym pH. Wynika to z obecności kwasów organicznych, które nadają żywności odpowiedni pH do działania benzoesanu sodu; który jako taki zostaje protonowany na kwas benzoesowy.

Sól ta jest również stosowana w leczeniu dziedzicznych zaburzeń metabolicznych cyklu mocznikowego, które powodują nagromadzenie metabolitu pośredniego, dla którego enzym, który go przetwarza, jest niedostateczny.

Międzynarodowy program bezpieczeństwa chemicznego nie wykazał szkodliwego wpływu benzoesanu sodu na ludzi przy zużyciu od 647 do 825 mg / kg masy ciała.

Donoszono jednak, że benzoesan sodu może wywoływać reakcje pseudoalergiczne i nasilać objawy u pacjentów z częstymi epizodami pokrzywki i astmy..

Indeks

  • 1 Struktura benzoesanu sodu
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Nazwy chemiczne
    • 2.2 Opis fizyczny
    • 2.3 Zapach
    • 2.4 Smak
    • 2.5 Punkt zapłonu
    • 2.6 Automatyczny zapłon
    • 2.7 Gęstość
    • 2.8 Rozpuszczalność
    • 2.9 Stabilność
    • 2.10 Rozkład
    • 2,11 pH
    • 2.12 Napięcie powierzchniowe
  • 3 Podsumowanie
  • 4 zastosowania
    • 4.1 W jedzeniu
    • 4.2 Leczenie medyczne
    • 4.3 Inne
  • 5 Zagrożenia
  • 6 referencji

Struktura benzoesanu sodu

Na górnym obrazie pokazano strukturę benzoesanu sodu z modelem kulek i słupków. Pierścień aromatyczny można zobaczyć gołym okiem z grupą karboksylanową -COO-, związane z nim (czerwone kule); a ten z kolei przyciąga elektrostatycznie kation+ (fioletowa kula).

Ponieważ różnica wielkości między dwoma jonami jest duża (porównaj na obrazku), nie jest zaskakujące, że energia siatkowa kryształów benzoesanu sodu jest niska. Powoduje to, że ich kryształy mają naturalną tendencję do rozpuszczania się w rozpuszczalnikach polarnych lub do wystąpienia szeregu reakcji chemicznych.

C6H5COO- Może przyjąć dwa mostki wodorowe z dwóch cząsteczek wody, co sprzyja jego uwodnieniu. Tymczasem Na+ Kończy się również solwatacją wody, pokonując siły elektrostatyczne, które utrzymują ją razem z C6H5COO-.

Tak więc sól ta składa się z jonów C6H5COO- i Na+, które są uporządkowane w sposób uporządkowany, aby budować kryształy. W literaturze nie uzyskuje się informacji o jej strukturze krystalicznej, więc nie wiadomo, jaki jest typ komórki elementarnej dla tej soli.

Właściwości

Nazwy chemiczne

-Benzoesan sodu

-Sól sodowa kwasu benzoesowego

-Sobenato

-Antymol.

Opis fizyczny

Białe granulki lub krystaliczny proszek. Bezbarwny krystaliczny proszek.

Zapach

Toaleta.

Smak

Słodko-gorzki, ściągający i nieprzyjemny.

Punkt zapłonu

> 100 ° C.

Automatyczny zapłon

> 500 ° C.

Gęstość

1,50 g / cm3.

Rozpuszczalność

-Rozpuszczalny w ciekłym amonie i pirydynie.

-Słabo rozpuszczalny w etanolu: 8,22 g / 100 g w 25 ° C.

-W metanolu jest bardziej rozpuszczalny niż w etanolu: 8,22 g / 100 g w 15 ° C.

Stabilność

Jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania. Może być wrażliwy na wilgoć, hydrolizując do kwasu benzoesowego. Niekompatybilny z silnymi środkami utleniającymi, zasadami i kwasami mineralnymi.

Rozkład

Po podgrzaniu do rozkładu w temperaturze 120 ° C (248 ° F) emituje on gryzący dym tlenku sodu i innych składników, które mogą być toksyczne i rakotwórcze.

Podczas rozkładu w temperaturze 120 ° C zapobiega się precyzyjnemu określeniu jego temperatur wrzenia i topnienia, a podane wartości tych parametrów są teoretycznymi szacunkami.

pH

Blisko 8, rozpuszczone w wodzie. Oznacza to, że jest solą podstawową. Dzieje się tak, ponieważ hydrolizuje w celu uwolnienia jonów OH-.

Napięcie powierzchniowe

72,9 mN / cm w 20 ° C w roztworze 1 g / l wody.

Synteza

Kwas benzoesowy biorący udział w syntezie benzoesanu sodu jest wytwarzany głównie trzema metodami:

-Naftalen utlenia się pięciotlenkiem wanadu z wytworzeniem bezwodnika ftalowego. Związek ten może ulegać dekarboksylacji, powodując kwas benzoesowy, ponieważ w swojej strukturze z dwoma pierścieniami aromatycznymi wydaje się, że dwie grupy -COO skondensowane razem.

-Toluen utlenia się do kwasu benzoesowego przez dodanie kwasu azotowego. W tej reakcji grupa metylowa „po prostu” jest utleniana do grupy karboksylowej:

C6H5CH3 => C6H5COOH

-I wreszcie, benzotrichlorek jest hydrolizowany przez działanie kwasów mineralnych, pochodzących z kwasu benzoesowego.

Otrzymano kwas benzoesowy dowolną z tych trzech metod, a następnie rozpuszczono go w wodorotlenku sodu. Związki te podlegają reakcji neutralizacji, wytwarzając benzoesan sodu i wodę.

C6H5COOH + NaOH => C6H5COONa + H2O

Reakcję można również prowadzić z węglanem sodu, chociaż jego wydajność może być mniejsza niż pożądana.

Używa

W jedzeniu

Benzoesan sodu jest środkiem konserwującym żywność, który jest w stanie hamować lub opóźniać proces fermentacji, zakwaszanie lub każdy proces, który powoduje ich pogorszenie. Ponadto benzoesan sodu ma działanie grzybobójcze.

Ta sól jest w stanie wyeliminować drożdże, bakterie i grzyby obecne w żywności. Jego działanie konserwujące jest bardziej skuteczne przy pH < 6; es decir, en condiciones ácidas. Por esta razón es usado en conservas y en aliños de ensaladas que contienen vinagre (ácido acético).

Benzoesan sodu jest również stosowany do konserwacji napojów gazowanych i napojów bezalkoholowych, w których obecny jest kwas węglowy. Również w dżemach, bogatych w kwas cytrynowy i ogólnie w produktach zawierających kwasy, które tworzą kwaśne środowisko.

Ponadto stosuje się go w paszy o stężeniu benzoesanu sodu 0,1%. Maksymalna ilość stosowanego kwasu benzoesowego i benzoesanu sodu, jako konserwantów w żywności, nie przekracza 2000 mg / kg żywności.

Leczenie medyczne

Ostra hiperamonemia

Fenylooctan sodu i benzoesan sodu są stosowane w postaci terapii wspomagających w leczeniu ostrej hiperamonemii i związanej z nią encefalopatii u pacjentów ze zmianami cyklu mocznikowego.

Związki te są klasyfikowane jako leki sieroce. To określenie dotyczy leków, które nie są opłacalne z ekonomicznego punktu widzenia.

Schizofrenia

Benzoesan sodu był stosowany doświadczalnie w leczeniu schizofrenii. Główną częścią badań jest rola, jaką w leczeniu spełnia hamowanie enzymów oksydaz D-aminokwasów, aktywność, która spotyka się z benzoesanem sodu.

Kwasica arginosukcynowa

Benzoesan sodu jest stosowany w leczeniu kwasicy argininobursztynowej, dziedzicznej choroby metabolicznej, która może powodować u pacjentów wzrost stężenia amonu, który może wpływać na ośrodkowy układ nerwowy..

Inhibitor

-Jest inhibitorem enzymu 15-lipoksygenazy araquidonato, enzymu badanego przez przemysł farmaceutyczny za udział w chorobie wieńcowej serca.

-Hamuje działanie enzymu lipazy, triacyloglicerydów, enzymu, który powoduje uwalnianie glicerolu i kwasów tłuszczowych w jelicie cienkim, umożliwiając w ten sposób wchłanianie tych lipidów obecnych w żywności..

Możliwe jest użycie benzoesanu sodu do regulacji wchłaniania jelitowego lipidów, takich jak triacyloglicerydy.

Zaburzenia dziedziczne

Benzoesan sodu jest stosowany w leczeniu kilku dziedzicznych zaburzeń związanych z metabolizmem aminokwasów, wśród których wymieniono: leczenie hiperegininemii i leczenie niedoboru enzymu translokazy ornityny.

Inni

-Stosuje się go w płukaniach na bazie alkoholu i polerowaniu srebra. Ponadto jest on wykorzystywany w opracowywaniu związków pirotechnicznych, odpowiadając za gwizdek wytwarzany podczas ich zapalania.

-Jest stosowany jako środek antykorozyjny, który jest jednym z głównych wymagań w produkcji tej soli. Jest również stosowany w chłodziwach, środkach przeciw zamarzaniu i innych systemach na bazie wody.

-W składzie tworzyw sztucznych, takich jak polipropylen, stosuje się go w celu poprawy jego wytrzymałości i przejrzystości.

-Służy jako stabilizator w łazienkach i procesach fotograficznych.

Ryzyko

Benzoesan sodu jest klasyfikowany przez FDA jako „ogólnie bezpieczny” w dawce 0,1% masy żywności. Nie uważa się, że działa drażniąco na skórę i kontakt z oczami, więc można powiedzieć, że ostra toksyczność jest niska.

Jednak benzoesan sodu może powodować reakcje nieimmunologiczne (pseudoalergia) przez kontakt. Efekt ten występuje rzadko u normalnych ludzi, ale u pacjentów z częstymi epizodami pokrzywki lub objawów astmy może wystąpić zwiększenie częstości występowania tych objawów.

W badaniach na szczurach i myszach nie znaleziono dowodów na działanie rakotwórcze benzoesanu sodu.

Zwrócono uwagę na niedogodność jego stosowania w obecności kwasu askorbinowego, który może wytwarzać benzen; związek toksyczny, wskazany jako rakotwórczy.

Referencje

  1. Branże Net. (2019). Produkcja benzoesanu sodu. Źródło: science.jrank.org
  2. Wikipedia. (2019). Benzoesan sodu. Źródło: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2019). Benzoesan sodu. Źródło: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
  4. Hanes T. (2019). Fakty dotyczące benzoesanu sodu. Livestrong. Źródło: livestrong.com
  5. Książka chemiczna. (2017). Benzoesan sodu. Źródło: chemicalbook.com
  6. Lane H. i in. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267-1275.
  7. Światowa Organizacja Zdrowia Genewa. (12 kwietnia 2005). Kwas benzoesowy i benzoesan sodu. [PDF] Źródło: who.int