Struktura anetolu, właściwości, zastosowania, toksyczność



The anetol jest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C10H22Lub pochodzące z fenylopropenu. Ma charakterystyczny zapach oleju anyżowego i słodki smak. Naturalnie występuje w niektórych olejkach eterycznych.

Olejki eteryczne są płynne w temperaturze pokojowej, są odpowiedzialne za zapach roślin. Występują głównie w roślinach z rodziny Labiatae (mięta, lawenda, tymianek i rozmaryn) i Umbelliferae (anyż i koper włoski); z tego ostatniego anetol jest ekstrahowany przez opór pary.

Anyż i koper włoski to rośliny zawierające anetol, eter fenolowy, który w przypadku anyżu znajduje się w jego owocach. Związek ten jest stosowany jako środek moczopędny, wiatropędny i wykrztuśny. Jest również dodawany do żywności, aby nadać im smak.

Jest syntetyzowany przez estryfikację p-krezolu alkoholem metylowym, a następnie kondensację z aldehydem. Anetol można ekstrahować z roślin, które go zawierają, przez destylację w strumieniu pary.

Anetol ma działanie toksyczne, może powodować podrażnienia skóry, oczu, dróg oddechowych lub przewodu pokarmowego, w zależności od miejsca kontaktu.

Indeks

  • 1 Struktura anetolu
    • 1.1 Izomery geometryczne
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Nazwy
    • 2.2 Formuła molekularna
    • 2.3 Opis fizyczny
    • 2.4 Temperatura wrzenia
    • 2.5 Temperatura topnienia
    • 2.6 Punkt zapłonu
    • 2.7 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.8 Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych
    • 2.9 Gęstość
    • 2.10 Ciśnienie pary
    • 2.11 Lepkość
    • 2.12 Współczynnik załamania światła
    • 2.13 Stabilność
    • 2.14 Temperatura przechowywania
    • 2,15 pH
  • 3 zastosowania
    • 3.1 Farmakologiczne i terapeutyczne
    • 3.2 Anyż gwiazdkowaty
    • 3.3 Działanie owadobójcze, przeciwbakteryjne i przeciwpasożytnicze
    • 3.4 W żywności i napojach
  • 4 Toksyczność
  • 5 referencji

Struktura anetolu

Struktura cząsteczki anetolu w modelu kulek i słupków jest pokazana na powyższym obrazku.

Tutaj możesz zobaczyć, dlaczego jest to eter fenolowy: po prawej stronie jest grupa metoksy, -OCH3, i jeśli CH jest przez chwilę ignorowany3, będziemy mieli pierścień fenolowy (z podstawnikiem propenu) bez wodoru, ArO-. Podsumowując, jego wzór strukturalny można przedstawić jako ArOCH3.

Jest to cząsteczka, której szkielet węglowy można umieścić w tej samej płaszczyźnie, ponieważ ma prawie całą swoją hybrydyzację atomów2.

Jego siła międzycząsteczkowa jest typu dipol-dipol, przy czym najwyższa gęstość elektronów znajduje się w obszarze pierścienia i grupy metoksylowej. Zauważ również, że stosunkowo amfifilowy charakter anetolu: -OCH3 jest polarny, a reszta jego struktury jest niepolarna i hydrofobowa.

Fakt ten wyjaśnia jego niską rozpuszczalność w wodzie, zachowując się jak każdy tłuszcz lub olej. Wyjaśnia również jego powinowactwo do innych tłuszczów obecnych w naturalnych źródłach.

Izomery geometryczne

Anetol może występować w dwóch postaciach izomerycznych. Na pierwszym obrazie struktury pokazano formę trans (E), najbardziej stabilną i obfitą. Ponownie, na zdjęciu powyżej ta struktura jest pokazana, ale towarzyszy jej izomer cis (Z) na górze.

Zauważ różnicę między oboma izomerami: względna pozycja -OCH3 w odniesieniu do pierścienia aromatycznego. W izomerze cis anetolu, -OCH3 jest bliżej pierścienia, powodując zawadę steryczną, która destabilizuje cząsteczkę.

W rzeczywistości taka jest destabilizacja, że ​​właściwości takie jak temperatura topnienia ulegają zmianie. Z reguły tłuszcze cis mają niższe temperatury topnienia, a ich interakcje międzycząsteczkowe są mniej skuteczne w porównaniu z tłuszczami trans..

Właściwości

Nazwy

Annexol i 1-metoksy-4-propenylobenzen

Formuła molekularna

C10H22O

Opis fizyczny

Białe kryształy lub bezbarwna ciecz, czasem bladożółta.

Temperatura wrzenia

454,1 ° F do 760 mmHg (234 ° C).

Temperatura topnienia

704 ° F (21,3 ° C).

Punkt zapłonu

195ºF.

Rozpuszczalność w wodzie

Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (1,0 g / l) w temperaturze 25 ° C.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

W stosunku 1: 8 w 80% etanolu; 1: 1 w 90% etanolu.

Miesza się z chloroformem i eterem. Osiąga stężenie 10 mM w dimetylosulfotlenku. Rozpuszczalny w benzenie, octanie etylu, dwusiarczku węgla i eterze naftowym.

Gęstość

0,9882 g / ml w 20 ° C.

Ciśnienie pary

5,45 Pa do 294 ° K.

Lepkość

2,45 x 10-3 Poise.

Współczynnik załamania światła

1,561

Stabilność

Stabilny, ale jest to łatwopalny związek. Niekompatybilny z silnymi środkami utleniającymi.

Temperatura przechowywania

Między 2 a 8 ° C.

pH

7.0.

Używa

Farmakologiczne i terapeutyczne

Do tritionu anetolu (ATT) przypisuje się liczne funkcje, w tym wzrost wydzielania śliny, co pomaga w leczeniu kserostomii.

W anetolu i roślinach, które go zawierają, wykazał aktywność związaną z układem oddechowym i układem trawiennym, oprócz działania przeciwzapalnego, antycholinesterazy i chemoprewencyjnego.

Istnieje związek między zawartością anetolu w roślinie a jej działaniem terapeutycznym. Dlatego działanie terapeutyczne przypisuje się atenolowi.

Działania terapeutyczne roślin zawierających anetol sprawiają, że wszystkie są przeciwskurczowe, wiatropędne, antyseptyczne i wykrztuśne. Mają także eupépticas, secretolíticas, galactógogas i, w bardzo wysokich dawkach, aktywność.

Anetol ma strukturalne podobieństwo do dopaminy, więc wskazano, że może on oddziaływać z receptorami neuroprzekaźnikowymi, indukując wydzielanie hormonu prolaktyny; odpowiedzialny za akcję galaktogogue przypisywaną atenolowi.

Anyż

Anyż gwiazdkowy, aromat kulinarny, jest stosowany w leczeniu bólów żołądka. Ponadto przypisuje się mu właściwości przeciwbólowe, neurotropowe i obniżające gorączkę. Jest stosowany jako wiatropędny i łagodzi kolkę u dzieci.

Działanie owadobójcze, przeciwbakteryjne i przeciwpasożytnicze

Anyż jest stosowany przeciwko mszycom owadów (mszycom), które zasysają liście i pąki powodując ich zwijanie.

Anetol działa jako środek owadobójczy na larwy gatunków komarów Ochlerotatus caspices i Aedes egypti. Działa również jako pestycyd na roztocza (pajęczak). Ma działanie owadobójcze u gatunków karaluchów Blastella germanica.

Działa również na kilka dorosłych gatunków ryjkowców. Wreszcie anetol jest środkiem odstraszającym owady, zwłaszcza komarów.

Anetol działa na bakterię Enteric Salmonella, działa bakteriobójczo i bakteriostatycznie. Wykazuje działanie przeciwgrzybicze, zwłaszcza na gatunek Saccharomyces cerevisiae i Candida albicans, ten drugi jest gatunkiem oportunistycznym.

Anetol wywiera działanie przeciwrobacze in vitro na jaja i larwy gatunków nicieni Haemonchus contortus, znajduje się w przewodzie pokarmowym owcy.

W jedzeniu i napojach

Anetol, podobnie jak rośliny o wysokiej zawartości związku, jest stosowany jako środek aromatyzujący w wielu produktach spożywczych, napojach i słodyczach, ze względu na jego przyjemny słodki smak. Stosuje się go w napojach alkoholowych, takich jak ouzo, raki i Pernoud.

Ze względu na niską rozpuszczalność w wodzie, anetol jest odpowiedzialny za efekt ouzo. Dodając wodę do ouzo likieru, tworzą się maleńkie krople anetolu, które zamieniają płyn w alkohol. To dowód na jego autentyczność.

Toksyczność

Może powodować podrażnienie oczu i skóry przez kontakt, objawiający się na skórze rumieniem i obrzękiem powodującym złuszczanie. Spożycie może wywołać zapalenie jamy ustnej, znak towarzyszący toksyczności anetolu. Podczas wdychania występuje podrażnienie dróg oddechowych.

Anyż gwiazdkowaty (wysoka zawartość anetolu) może powodować alergię, zwłaszcza u niemowląt. Ponadto nadmierne spożycie anetolu może wywołać objawy, takie jak skurcze mięśni, splątanie umysłowe i senność z powodu jego narkotycznego działania.

Zatrucie anyżem skrobiowym wzrasta, gdy jest intensywnie stosowane w postaci czystych olejków eterycznych.

Referencje

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy (10th wydanie.). Wiley Plus.
  2. Drugbank. (2017). Anithole trithione. Źródło: drugbank.ca
  3. Bądź miły Botanicals. (2017). Koper i inne olejki eteryczne z (E) -anetolem. Źródło: bkbotanicals.com
  4. Książka chemiczna. (2017). trans-anetol. Źródło: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anethole. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethole. Źródło: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Rośliny lecznicze z olejkiem eterycznym bogatym w anetol. [PDF] Źródło: botplusweb.portalfarma.com
  8. Administrator (21 października 2018 r.). Czym jest anetol? Zaufane produkty zdrowotne Źródło: zaufanegohealthproducts.com