Tyminowa struktura chemiczna i funkcje



The tymina jest związkiem organicznym składającym się z pierścienia heterocyklicznego pochodzącego od pierścienia pirymidyny, pierścienia benzenowego z dwoma atomami węgla podstawionego dwoma atomami azotu. Jego skondensowana formuła to C5H6N2O2, jest amidem cyklicznym i jedną z zasad azotowych tworzących DNA.

W szczególności tymina jest pirymidynową zasadą azotową, razem z cytozyną i uracylem. Różnica między tyminą a uracylem polega na tym, że ta jest obecna w strukturze DNA, a druga w strukturze RNA.

Kwas dezoksyrybonukleinowy (DNA) składa się z dwóch helis lub pasm nawiniętych wokół siebie. Zewnętrzna część pasm jest utworzona przez łańcuch cukru deoksyrybozy, którego cząsteczki są połączone wiązaniem fosfodiestrowym między pozycjami 3 'i 5' sąsiadujących cząsteczek deoksyrybozy.

Jedna z zasad azotowych: adenina, guanina, cytozyna i tymina wiąże się z pozycją 1 'dezoksyrybozy. Zasada purynowo-adeninowa jednej helisy jest sprzężona lub związana z tyminą pirymidyny z drugiej helisy poprzez dwa wiązania wodorowe.

Indeks

  • 1 Struktura chemiczna
  • 2 Tautomery tyminy
  • 3 funkcje
    • 3.1 Transkrypcja
    • 3.2 Kod genetyczny
    • 3.3 Implikacje dla zdrowia
  • 4 odniesienia

Struktura chemiczna

Na pierwszym obrazie przedstawiono strukturę chemiczną tyminy, w której pokazano dwie grupy karbonylowe (C = O) i dwa atomy azotu, które uzupełniają amid heterocykliczny, aw lewym górnym rogu znajduje się grupa metylowa ( -CH3).

Pierścień pochodzi od pirymidyny (pierścienia pirymidynowego), jest płaski, ale nie aromatyczny. Odpowiednią liczbę atomów w cząsteczce tyminy przypisuje się zaczynając od azotu poniżej.

Zatem C-5 jest połączony z grupą -CH3, C-6 jest lewym sąsiadującym atomem węgla N-1, a C-4 i C-2 odpowiadają karbonylom.

Jaki jest pożytek z tej numeracji? Cząsteczka tyminy ma dwie grupy akceptorów wiązań wodorowych, C-4 i C-2 oraz dwa atomy donora wiązania wodorowego, N-1 i N-3.

Zgodnie z powyższym, grupy karbonylowe mogą akceptować wiązania typu C = O-H-, podczas gdy azoty zapewniają wiązania typu N-H-X, z X równym O, N lub F.

Dzięki grupom atomów C-4 i N-3, parowanie tyminy z adeniną tworzącą parę zasad azotowych, co jest jednym z decydujących czynników w doskonałej i harmonijnej strukturze DNA:

Tautomery tyminy

Na powyższym obrazku wymieniono sześć możliwych tautomerów tyminy. Co to jest? Składają się z tej samej struktury chemicznej, ale z różnymi względnymi pozycjami ich atomów; w szczególności H połączonego z dwoma atomami azotu.

Utrzymując tę ​​samą numerację atomów, od pierwszej do drugiej, obserwujemy, jak H atomu N-3 migruje do tlenu C-2.

Trzeci pochodzi również z pierwszego, ale tym razem H migruje do tlenu C-3. Drugi i czwarty są podobne, ale nie równoważne, ponieważ w czwartym H opuszcza N-1, a nie N-3.

Z drugiej strony, szósty jest podobny do trzeciego i podobnie jak w przypadku pary utworzonej przez czwartą i drugą, H emigruje z N-1, a nie z N-3..

Wreszcie piąta jest czystą formą enolową (mlekową), w której obie grupy karbonylowe są uwodornione w grupach hydroksylowych (-OH); jest to sprzeczne z pierwszym, czystą formą ketonową i tą, która dominuje w warunkach fizjologicznych.

Dlaczego? Prawdopodobnie ze względu na dużą stabilność energetyczną, którą uzyskuje podczas parowania z adeniną przez wiązania wodorowe i należące do struktury DNA.

Jeśli nie, enolowy numer 5 powinien być bardziej obfity i stabilny, ze względu na jego charakterystyczny aromatyczny charakter, w przeciwieństwie do innych tautomerów.

Funkcje

Główna funkcja tyminy jest taka sama jak innych zasad azotowych w DNA: udział w niezbędnym kodowaniu w DNA do syntezy polipeptydów i białek.

Jedna z helis DNA służy jako szablon do syntezy cząsteczki mRNA w procesie znanym jako transkrypcja i katalizowanym przez enzym polimerazę RNA. W transkrypcji prążki DNA są rozdzielone, jak również ich rozwijanie.

Transkrypcja

Transkrypcja rozpoczyna się, gdy polimeraza RNA wiąże się z regionem DNA znanym jako promotor, inicjując syntezę mRNA.

Następnie polimeraza RNA jest przemieszczana wzdłuż cząsteczki DNA, co powoduje wydłużenie powstającego mRNA do momentu dotarcia do regionu DNA z informacją o zakończeniu transkrypcji.

W transkrypcji występuje antyrównoległość: podczas gdy odczyt matrycy DNA odbywa się w orientacji 3 'do 5', zsyntetyzowany mRNA ma orientację 5 'do 3'.

Podczas transkrypcji następuje sprzężenie komplementarnych zasad między nicią matrycowego DNA i cząsteczką mRNA. Po zakończeniu transkrypcji łańcuchy DNA zostają ponownie połączone i ich pierwotne zwinięcie.

MRNA przemieszcza się z jądra komórkowego do szorstkiej retikulum endoplazmatycznego, aby zainicjować syntezę białek w procesie znanym jako translacja. W tym nie ingeruje bezpośrednio w tyminę, ponieważ mRNA tego nie ma, mając na swoim miejscu urynyl pirymidynowy.

Kod genetyczny

Tymina oddziałuje pośrednio, ponieważ sekwencja zasad mRNA jest odbiciem sekwencji DNA jądrowego.

Sekwencja zasad może być pogrupowana w triole zasad znanych jako kodony. Kodony mają informacje do włączenia różnych aminokwasów do syntetyzowanego łańcucha białkowego; stanowi to kod genetyczny.

Kod genetyczny składa się z 64 trypletów zasad stanowiących kodony; dla każdego z aminokwasów w białkach jest co najmniej jeden kodon. Ponadto istnieją kodony inicjacji (AUG) translacji i kodony do jej zakończenia (UAA, UAG).

Podsumowując, tymina odgrywa decydującą rolę w procesie, który kończy się syntezą białek.

Implikacje dla zdrowia

Tymina jest celem działania fluorouracylu, strukturalnego analogu tego związku. Lek stosowany w leczeniu raka jest wbudowany zamiast tyminy w komórki rakowe, blokując ich proliferację.

Światło ultrafioletowe działa na regiony pasm DNA zawierających tyminę w sąsiednich miejscach, tworząc dimery tyminy. Te dimery powodują „węzły”, które blokują funkcjonowanie kwasu nukleinowego.

Początkowo nie jest to problem ze względu na istnienie mechanizmów naprawczych, ale jeśli te zawiodą, mogą spowodować poważne problemy. Wydaje się, że jest to przypadek Xeroderma pigmentosa, rzadkiej choroby autosomalnej recesywnej.

Referencje

  1. Webmaster, Wydział Chemii, University of Maine, Orono. (2018). Struktura i właściwości puryn i pryimidyn. Zaczerpnięte z: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17 lipca 2007 r.). Tautomery Adeniny, Cytozyny, Guaniny i Tyminy. Zrobiono z: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (6 czerwca 2010 r.). Szkielet tyminy. [Rysunek] Źródło: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymina Zrobiono z: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K.E: i Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Trzecia edycja. Edytuj. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem in Real Life: Cycloaddycja 2 + 2. Zaczerpnięte z: asu.edu