Struktura czterochlorku węgla (CCl4), właściwości, zastosowania, toksyczność



The czterochlorek węgla Jest to bezbarwna ciecz o lekko słodkim zapachu, podobna do zapachu eteru i chloroformu. Jego wzór chemiczny to CCl4, i stanowi on kowalencyjny i lotny związek, którego para ma większą gęstość niż powietrze; Nie sprzyja elektryczności ani nie jest łatwopalny.

Występuje w atmosferze, wodzie rzek, morzu i osadach powierzchni morskiej. Uważa się, że czterochlorek węgla obecny w czerwonych algach jest syntetyzowany przez ten sam organizm.

W atmosferze powstaje w wyniku reakcji chloru i metanu. Przemysłowo produkowany tetrachlorek węgla dostaje się do oceanu, głównie przez interfejs morze-powietrze. Szacuje się, że jego przepływ atmosferyczny => oceaniczny wynosi 1,4 x 1010 g / rok, co odpowiada 30% całkowitego czterochlorku węgla w atmosferze.

Indeks

  • 1 Główne cechy
  • 2 Struktura
  • 3 Właściwości fizyczne i chemiczne
  • 4 zastosowania
    • 4.1 Produkcja chemiczna
    • 4.2 Produkcja czynników chłodniczych
    • 4.3 Tłumienie pożaru
    • 4.4 Czyszczenie
    • 4.5 Analiza chemiczna
    • 4.6 Spektroskopia w podczerwieni i magnetyczny rezonans jądrowy
    • 4.7 Rozpuszczalnik
    • 4.8 Inne zastosowania
  • 5 Toksyczność
    • 5.1 Mechanizmy hepatotoksyczne
    • 5.2 Działanie toksyczne na układ nerkowy i ośrodkowy układ nerwowy
    • 5.3 Skutki narażenia człowieka
    • 5.4 Interakcje toksyczne
  • 6 Oddziaływania międzycząsteczkowe
  • 7 referencji

Główne cechy

Tetrachlorek węgla jest wytwarzany przemysłowo przez chlorowanie termiczne metanu, przy czym metan reaguje z gazowym chlorem w temperaturze od 400 ° C do 430 ° C. Podczas reakcji powstaje surowy produkt z produktem ubocznym kwasu chlorowodorowego.

Jest także produkowany przemysłowo metodą dwusiarczku węgla. Chlor i dwusiarczek węgla poddaje się reakcji w temperaturze 90 ° C do 100 ° C, stosując żelazo jako katalizator. Następnie surowy produkt poddaje się frakcjonowaniu, neutralizacji i destylacji.

CCl4 miał wiele zastosowań, między innymi: rozpuszczalnik tłuszczów, olejów, lakierów itp .; Czyszczenie na sucho odzieży; pestycydów w fumigacji rolniczej i grzybobójczej oraz produkcji nylonu. Jednak pomimo jego dużej użyteczności, jego zastosowanie zostało częściowo wykluczone ze względu na wysoką toksyczność.

U ludzi wywołuje toksyczne działanie na skórę, oczy i drogi oddechowe. Ale jego najbardziej szkodliwe skutki występują w funkcjonowaniu ośrodkowego układu nerwowego, wątroby i nerek. Uszkodzenie nerek jest prawdopodobnie główną przyczyną zgonów związanych z toksycznym działaniem czterochlorku węgla.

Struktura

Na zdjęciu widać strukturę czterochlorku węgla, która jest geometrią czworościenną. Zauważ, że atomy Cl (zielone sfery) są zorientowane w przestrzeni wokół węgla (czarna kula), rysując czworościan.

Warto również wspomnieć, że ponieważ wszystkie wierzchołki czworościanu są identyczne, struktura jest symetryczna; to znaczy, nie ma znaczenia, w jaki sposób cząsteczka CCl jest obracana4, Zawsze będzie tak samo. Następnie, od zielonego czworościanu CCl4 jest symetryczny, w konsekwencji nie ma stałego momentu dipolowego.

Dlaczego? Ponieważ chociaż wiązania C-Cl są polarne ze względu na większą elektroujemność Cl w stosunku do C, te momenty są anulowane wektorowo. Dlatego jest to apolarny chlorowany związek organiczny.

Węgiel jest całkowicie chlorowany w CCl4, co jest równe wysokiemu utlenianiu (węgiel może tworzyć maksymalnie cztery wiązania z chlorem). Ten rozpuszczalnik nie ma tendencji do utraty elektronów, jest aprotyczny (nie ma wodorów) i reprezentuje środki transportu i małe przechowywanie chloru..

Właściwości fizyczne i chemiczne

Formuła

CCl4

Masa cząsteczkowa

153,81 g / mol.

Wygląd fizyczny

Jest to bezbarwna ciecz. Krystalizuje w postaci jednoskośnych kryształów.

Zapach

Przedstawia charakterystyczny zapach obecny w innych chlorowanych rozpuszczalnikach. Zapach jest aromatyczny i nieco słodki, podobny do zapachu tetrachloroetylenu i chloroformu.

Temperatura wrzenia

170,1 ° F (76,8 ° C) do 760 mm Hg.

Temperatura topnienia

-9ºF (-23ºC).

Rozpuszczalność w wodzie

Jest słabo rozpuszczalny w wodzie: 1,16 mg / ml w 25 ° C i 0,8 mg / ml w 20 ° C. Dlaczego? Ponieważ woda, wysoce polarna cząsteczka, nie „czuje” powinowactwa do czterochlorku węgla, który jest niepolarny.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Ze względu na symetrię struktury molekularnej czterochlorek węgla jest związkiem niepolarnym. Dlatego miesza się z alkoholem, benzenem, chloroformem, eterem, dwusiarczkiem węgla, eterem naftowym i ciężką benzyną. Podobnie jest rozpuszczalny w etanolu i acetonie.

Gęstość

W stanie ciekłym: 1,59 g / ml w 68 ° F i 1,594 g / ml w 20 ° C.

W stanie stałym: 1,831 g / ml w -186 ° C i 1,809 g / ml w -80 ° C.

Stabilność

Ogólnie obojętny.

Działanie korozyjne

Działa niszcząco na niektóre formy tworzyw sztucznych, gum i powłok.

Punkt zapłonu

Jest uważany za niezbyt łatwopalny, wskazując punkt zapłonu poniżej 982 ° C.

Automatyczny zapłon

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Gęstość pary

5.32 w odniesieniu do powietrza, przyjęta jako wartość odniesienia równa 1.

Ciśnienie pary

91 mmHg w 68 ° F; 113 mmHg przy 77 ° F i 115 mmHg w 25 ° C.

Rozkład

W obecności ognia tworzy chlorek i fosgen, silnie toksyczny związek. Podobnie w tych samych warunkach rozkłada się na chlorowodór i tlenek węgla. W obecności wody o wysokiej temperaturze może powodować kwas solny.

Lepkość

2,03 x 10-3 Pa · s

Próg zapachu

21,4 ppm.

Współczynnik załamania światła (ηD)

1,4607.

Używa

Produkcja chemiczna

-Działa jako środek chlorujący i / lub rozpuszczalnik w produkcji chloru organicznego. Podobnie interweniuje jako monomer w produkcji nylonu.

-Działa jako rozpuszczalnik w produkcji cementu gumowego, mydła i środków owadobójczych.

-Wykorzystywany jest do produkcji propelentu chlorofluorowęglowego.

-Nie posiadający wiązań C-H, tetrachlorek węgla nie ulega reakcjom wolnorodnikowym, więc jest użytecznym rozpuszczalnikiem dla halogenacji, albo przez elementarny halogen albo odczynnik halogenujący, taki jak N-bromosukcynimid..

Produkcja czynników chłodniczych

Został wykorzystany do produkcji chlorofluorowęgla, czynnika chłodniczego R-11 i trichlorofluorometanu, czynnika chłodniczego R-12. Czynniki te niszczą warstwę ozonową, dlatego zalecili zaprzestanie ich stosowania, zgodnie z zaleceniami Protokołu montrealskiego.

Tłumienie ognia

Na początku XX wieku tetrachlorek węgla zaczął być używany jako gaśnica w oparciu o zestaw właściwości związku: jest lotny; jego para jest cięższa od powietrza; Nie jest przewodnikiem elektrycznym i nie jest bardzo łatwopalny.

Po podgrzaniu czterochlorek węgla staje się ciężką parą, która pokrywa produkty spalania, izolując je od tlenu znajdującego się w powietrzu i powodując wymarcie ognia. Nadaje się do zwalczania pożarów ropy i urządzeń.

Jednak w temperaturach powyżej 500 ° C tetrachlorek węgla może reagować z wodą, powodując toksyczny związek fosgenu, dlatego należy zwrócić uwagę na wentylację podczas użytkowania. Ponadto może reagować wybuchowo z metalicznym sodem, unikając jego stosowania w pożarach w obecności tego metalu.

Czyszczenie

Tetrachlorek węgla był stosowany do czyszczenia na sucho odzieży i innych materiałów do użytku w domu. Ponadto stosowany jest jako przemysłowy odtłuszczacz metali, doskonały do ​​rozpuszczania smaru i oleju.

Analiza chemiczna

Służy do wykrywania boru, bromku, chlorku, molibdenu, wolframu, wanadu, fosforu i srebra.

Spektroskopia w podczerwieni i magnetyczny rezonans jądrowy

-Jest stosowany jako rozpuszczalnik w spektroskopii w podczerwieni, ponieważ czterochlorek węgla nie ma znaczącej absorpcji w pasmach> 1600 cm-1.

-Został użyty jako rozpuszczalnik w magnetycznym rezonansie jądrowym, ponieważ nie zakłócał techniki, ponieważ nie posiadał wodoru (jest aprotyczny). Jednak ze względu na swoją toksyczność i niską moc rozpuszczalnika czterochlorek węgla zastąpiono rozpuszczalnikami deuterowanymi..

Rozpuszczalnik

Cecha bycia związkiem niepolarnym umożliwia stosowanie czterochlorku węgla jako rozpuszczalnika dla olejów, tłuszczów, lakierów, lakierów, wosków gumowych i żywic. Może również rozpuszczać jod.

Inne zastosowania

-Jest ważnym składnikiem lamp lawowych, ponieważ dzięki swojej gęstości czterochlorek węgla zwiększa wagę wosku.

-Używany przez kolekcjonerów znaczków, ponieważ ujawnia znaki wodne na znaczkach bez powodowania uszkodzeń.

-Stosowano go jako pestycyd, fungicyd i do rozpylania ziaren w celu wyeliminowania owadów.

-W procesie cięcia metalu jest on stosowany jako smar.

-Jest stosowany w medycynie weterynaryjnej jako środek przeciwrobaczy w leczeniu fasciolasis, spowodowanym przez Fasciola hepatica u owiec.

Toksyczność

-Tetrachlorek węgla może być wchłaniany przez drogi oddechowe, trawienne, oczne i skórne. Spożycie i wdychanie są bardzo niebezpieczne, ponieważ mogą powodować długotrwałe poważne uszkodzenia mózgu, wątroby i nerek.

-Kontakt ze skórą powoduje podrażnienie, aw dłuższej perspektywie może wywołać zapalenie skóry. Kontakt z oczami powoduje podrażnienie.

Mechanizmy hepatotoksyczne

Głównymi mechanizmami powodującymi uszkodzenie wątroby są stres oksydacyjny i zmiana homeostazy wapnia..

Stres oksydacyjny to brak równowagi między wytwarzaniem reaktywnych form tlenu a zdolnością organizmu do generowania środowiska redukującego w ich komórkach, które kontroluje procesy utleniania.

Nierównowaga w normalnym stanie redoks może powodować efekty toksyczne poprzez wytwarzanie nadtlenków i wolnych rodników, które uszkadzają wszystkie składniki komórek.

Tetrachlorek węgla jest metabolizowany tworząc wolne rodniki: Cl3C. (rodnik trichlorometyl) i Cl3COO. (radykalny nadtlenek trichlorometylowy). Te wolne rodniki wytwarzają lipoperoksydację, która powoduje uszkodzenie wątroby, a także płuc.

Wolne rodniki powodują również pęknięcie błony komórkowej komórek wątroby. Powoduje to wzrost cytozolowego stężenia wapnia i zmniejszenie wewnątrzkomórkowego mechanizmu sekwestracji wapnia.

Wewnątrzkomórkowy wzrost wapnia aktywuje enzym fosfolipazę A2 który działa na fosfolipidy błony, pogarszając jej wpływ. Ponadto występuje naciekanie neutrofili i uszkodzenie komórek wątrobowych. Zmniejsza się stężenie komórkowe ATP i glutationu, które powoduje enzymatyczną inaktywację i śmierć komórki.

Działanie toksyczne w układzie nerkowym i ośrodkowym układzie nerwowym

Toksyczne działanie czterochlorku węgla objawia się w układzie nerkowym wraz ze zmniejszeniem wytwarzania nagromadzonego moczu i wody w organizmie. Zwłaszcza w płucach i wzrost stężenia odpadów metabolicznych we krwi. Może to spowodować śmierć.

Na poziomie centralnego układu nerwowego zaangażowane jest przewodzenie aksonalne impulsów nerwowych.

Skutki narażenia człowieka

Krótki czas trwania

Podrażnienie oczu; wpływ na wątrobę, nerki i ośrodkowy układ nerwowy może prowadzić do utraty przytomności.

Długi czas trwania

Zapalenie skóry i możliwe działanie rakotwórcze.

Interakcje toksyczne

Istnieje związek między wieloma przypadkami zatrucia tetrachlorkiem węgla a spożyciem alkoholu. Nadmierne spożycie alkoholu powoduje uszkodzenie wątroby, powodując w niektórych przypadkach marskość wątroby.

Zaobserwowano, że toksyczność czterochlorku węgla wzrasta wraz z barbituranami, ponieważ mają one pewne podobne efekty toksyczne.

Na przykład na poziomie nerek barbiturany zmniejszają wydalanie moczu, a działanie barbituranów jest podobne do toksycznego wpływu czterochlorku węgla na czynność nerek.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

CCl4 Można go uznać za zielony czworościan. Jak wchodzi w interakcje z innymi?

Jako molekuła apolarna, bez trwałego momentu dipolowego, nie może oddziaływać z siłami dipol-dipol. Aby trzymać swoje cząsteczki razem w cieczy, atomy chloru (wierzchołki czworościanów) muszą w jakiś sposób oddziaływać ze sobą; i odnoszą sukces dzięki siłom dyspersyjnym Londynu.

Elektroniczne chmury atomów Cl poruszają się i przez krótkie momenty generują bogate i biedne obszary elektronów; to znaczy generują natychmiastowe dipole.

Bogata powierzchnia elektronów δ- powoduje polaryzację atomu Cl sąsiedniej cząsteczki: Clδ-δ+Cl, zatem dwa atomy Cl mogą być utrzymywane razem przez ograniczony czas.

Ale mając miliony cząsteczek CCl4, interakcje stają się wystarczająco skuteczne, aby utworzyć ciecz w normalnych warunkach.

Ponadto cztery Cl połączone kowalencyjnie z każdym C znacznie zwiększają liczbę tych oddziaływań; tak bardzo, że wrze w 76,8ºC, o wysokiej temperaturze wrzenia.

Temperatura wrzenia CCl4 nie może być wyższa, ponieważ czworościany są stosunkowo małe w porównaniu z innymi związkami niepolarnymi (takimi jak ksylen, który wrze w 144ºC).

Referencje

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: czterochlorek węgla. Źródło: chem.ucla.edu
  2. Wszyscy Siyavula. (s.f.). Siły międzycząsteczkowe i międzyatomowe. Źródło: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Chemia organiczna (Szósta edycja). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018). Tetrachlorek węgla. Źródło: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Tetrachlorek węgla. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Książka chemiczna. (2017). Tetrachlorek węgla. Źródło: chemicalbook.com