Struktura chemiczna salicylanu metylu, właściwości, zastosowania i synteza

The salicylan metylu jest substancją chemiczną o charakterze organicznym, uważaną za związek o największej toksyczności wśród znanych salicylanów, pomimo jego bezbarwnego wyglądu i przyjemnego zapachu z lekkim słodkim dotykiem. Ten gatunek jest lepiej znany pod nazwą olej zimowy.

Jest w stanie ciekłym w standardowych warunkach temperatury i ciśnienia (25 ° C i 1 atm), tworząc organiczny ester, który pochodzi naturalnie z wielu różnych roślin. Z obserwacji i badań nad jego produkcją w przyrodzie można było przejść do syntezy salicylanu metylu.

Syntezę tę przeprowadzono za pomocą reakcji chemicznej pomiędzy estrem z kwasu salicylowego i jego połączeniem z metanolem. W ten sposób związek ten jest częścią szałwii, białego wina i owoców takich jak śliwka i jabłko, między innymi naturalnie.

Syntetycznie salicylan metylu jest stosowany w produkcji środków aromatyzujących, a także w niektórych produktach spożywczych i napojach.

Indeks

• 1 Struktura chemiczna
• 2 Właściwości
• 3 zastosowania
• 4 Synteza
• 5 referencji

Struktura chemiczna

Struktura chemiczna salicylanu metylu składa się z dwóch głównych grup funkcyjnych (połączonego z nim estru i fenolu), jak pokazano na obrazku powyżej.

Zaobserwowano, że składa się z pierścienia benzenowego (który ma bezpośredni wpływ na reaktywność i stabilność związku) z kwasu salicylowego, z którego pochodzi.

Aby wymienić je osobno, można powiedzieć, że grupa hydroksylowa i ester metylowy są przyłączone w pozycji orto (1,2) do wyżej wymienionego pierścienia.

Następnie, gdy grupa OH jest połączona z pierścieniem benzenowym, powstaje fenol, ale grupą, która ma najwyższą „hierarchię” w tej cząsteczce, jest ester, nadając temu związkowi szczególną strukturę, a zatem dość specyficzne cechy..

W ten sposób jego nazwa chemiczna jest przedstawiona jako 2-hydroksybenzoesan metylu, przyznany przez IUPAC, chociaż rzadziej stosowany w odniesieniu do tego związku.

Właściwości

- Jest to substancja chemiczna należąca do grupy salicylanów, które są produktami pochodzenia naturalnego z metabolizmu niektórych organizmów roślinnych.

- Właściwości terapeutyczne salicylanów w leczeniu są znane.

- Ten związek występuje w niektórych napojach, takich jak białe wino, herbata, szałwia i niektóre owoce, takie jak papaja lub wiśnia.

- Występuje naturalnie w liściach wielu roślin, zwłaszcza w niektórych rodzinach.

- Należy do grupy estrów organicznych, które można syntetyzować w laboratorium.

- Otrzymuje się go w stanie ciekłym, którego gęstość wynosi około 1,174 g / ml w standardowych warunkach ciśnienia i temperatury (1 atm i 25 ° C).

- Tworzy bezbarwną, żółtawą lub czerwonawą fazę ciekłą, uważaną za rozpuszczalną w wodzie (która jest rozpuszczalnikiem nieorganicznym) oraz w innych rozpuszczalnikach typu organicznego.

- Jego temperatura wrzenia wynosi około 222 ° C, co objawia się rozkładem termicznym około 340 do 350 ° C.

- Przedstawia wiele zastosowań, od środków aromatyzujących w przemyśle cukierkowym po środki przeciwbólowe i inne produkty w przemyśle farmaceutycznym.

- Jego wzór cząsteczkowy jest przedstawiony jako C₈H₈O₃ i ma masę molową 152,15 g / mol.

Używa

Ze względu na ich właściwości strukturalne, jako estru metylowego kwasu salicylowego, salicylan metylu ma wiele zastosowań w różnych dziedzinach.

Jednym z głównych zastosowań (i najbardziej znanym) tej substancji jest zastosowanie środka aromatyzującego w różnych produktach: od przemysłu kosmetycznego jako zapachu po przemysł spożywczy jako środek aromatyzujący w słodyczach (guma do żucia, słodycze, między innymi lody).

Jest również stosowany w przemyśle kosmetycznym jako środek grzewczy i do masażu mięśni w zastosowaniach sportowych. W tym drugim przypadku działa jak niedobór; to znaczy powoduje powierzchowne zaczerwienienie skóry i błon śluzowych, gdy wchodzi w kontakt z nimi.

W ten sam sposób jest stosowany w kremach do stosowania miejscowego, ze względu na jego właściwości przeciwbólowe i przeciwzapalne w leczeniu schorzeń reumatycznych.

Kolejne z jego zastosowań obejmuje płynne stosowanie w sesjach aromaterapii ze względu na charakterystykę olejków eterycznych.

Oprócz zastosowania jako środka ochronnego przed promieniowaniem ultrafioletowym w filtrach przeciwsłonecznych, jego właściwości wobec światła są badane w zastosowaniach technologicznych, takich jak produkcja wiązek laserowych lub tworzenie wrażliwych gatunków do przechowywania informacji w cząsteczkach.

Synteza

Po pierwsze, należy wspomnieć, że salicylan metylu można uzyskać naturalnie z destylacji gałęzi niektórych roślin, takich jak gałęzie zimozielone (Gaultheria procumbens) lub słodka brzoza (Slow Betula).

Substancja ta została wyekstrahowana i wyizolowana po raz pierwszy w roku 1843 dzięki naukowcowi francuskiego pochodzenia o nazwisku Auguste Cahours; z zimozielonego, obecnie uzyskiwanego przez syntezę w laboratoriach, a nawet na poziomie komercyjnym.

Reakcja, która następuje na te substancje jest proces zwany estryfikacji, w której ester jest otrzymywany w reakcji między alkoholem i kwasu karboksylowego. W tym przypadku występuje pomiędzy metanolu i kwasu salicylowego, jak pokazano poniżej:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Należy zauważyć, że część cząsteczki kwasu salicylowego zestryfikowane grupy hydroksylowej (OH) alkoholu stanowi grupa karboksylową (-COOH).

Tak więc to, co dzieje się pomiędzy tymi dwiema substancjami chemicznymi, jest reakcją kondensacji, ponieważ cząsteczka wody obecna wśród reagentów jest usuwana, podczas gdy inne rodzaje reagentów są kondensowane w celu otrzymania salicylanu metylu..

Poniższy rysunek pokazuje syntezę salicylanu metylu z kwasu salicylowego, gdzie pokazano dwie kolejne reakcje.

Referencje

1. Wikipedia. (s.f.). Salicylan metylu. Źródło z en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Salicylan metylu. Źródło: britannica.com
3. Rada Europy. Komitet Ekspertów ds. Produktów Kosmetycznych. (2008). Składniki aktywne stosowane w kosmetykach: badanie bezpieczeństwa. Pobrane z books.google.co.ve
4. Dasgupta, A. i Wahed, A. (2013). Chemia kliniczna, immunologia i kontrola jakości w laboratorium. Pobrane z books.google.co.ve
5. PubChem. (s.f.) Salicylan metylu. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov