Co to jest acetofenon?

The acetofenon jest związkiem organicznym pochodzącym z cykorii. Stosowany jest głównie jako środek aromatyzujący w żywności i perfumach.

Acetofenon jest również stosowany jako rozpuszczalnik do tworzyw sztucznych i żywic. Ten związek jest częścią 599 dodatków obecnych w papierosach.

Jego wzór chemiczny to C₆H₅C (O) CH₃ i należy do grupy ketonów, związków chemicznych charakteryzujących się posiadaniem grupy karbonylowej. Acetofenon jest najprostszym aromatycznym ketonem.

Acetofenon jest gęstszy niż woda, dlatego jest nieco rozpuszczalny i tonie w nim. W zimnych warunkach zamarza acetofenon.

W temperaturze pokojowej acetofenon jest klarownym płynem o słodkim i pikantnym smaku.

Jego temperatura wrzenia wynosi 202 ^oC, podczas gdy jego temperatura topnienia wynosi 20 ^oC. Jego zapach przypomina zapach pomarańczy.

Acetofenon jest łagodnie reaktywny. Reakcje chemiczne między acetofenonem a zasadami lub kwasami uwalniają duże ilości łatwopalnego gazu i ciepła.

Reakcje między acetofenonem i metalami alkalicznymi, wodorkami lub azotkami również uwalniają gazy i ciepło, co jest wystarczające do rozpoczęcia pożaru. Acetofenon nie reaguje z izocyjanianami, aldehydami, nadtlenkami i węglikami.

Synteza

Acetofenon można syntetyzować na kilka sposobów. Można go kupić jako produkt uboczny izopropylobenzenu, zwanego również kumenem.

W naturze kumen występuje w cynamonie i oleju imbirowym. Acetofenon może być również wytwarzany przez utlenianie etylobenzyny.

Zastosowania farmaceutyczne i ogólne

W XX wieku acetofenon był stosowany jako środek nasenny. W tym celu związek zsyntetyzowano i zapakowano pod nazwą Sypnone, aby wywołać sen.

W obecnym przemyśle farmaceutycznym acetofenon stosuje się jako środek fotouczulający.

Leki te są nieaktywne, dopóki nie wejdą w kontakt ze światłem ultrafioletowym lub światłem słonecznym.

Po zetknięciu się ze światłem, w tkance ludzkiej rozpoczyna się reakcja, która leczy chore tkanki. Acetofenon jest zwykle stosowany w leczeniu łuszczycy i niektórych rodzajów nowotworów.

Ponadto acetofenon jest szeroko stosowany do słodzenia żywności i napojów. Dzięki swojemu owocowemu zapachowi jest również stosowany do zapachów występujących w płynach, perfumach, mydłach i detergentach.

Ryzyko

Na wysokich poziomach opary acetofenonu są narkotykiem. Para ta jest w stanie lekko podrażnić skórę i oczy.

Przy wysokich poziomach kontakt pary i tkanki może spowodować uszkodzenie rogówki. Gdy ta ekspozycja jest stała, para może zmniejszyć wrażliwość na światło wzroku.

Wdychanie tej pary może również powodować przekrwienie płuc, wątroby i nerek. Gdy acetofenon jest spożywany doustnie, może osłabiać puls ludzki i powodować działanie uspokajające, hipnotyczne i hematologiczne.

Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych zaklasyfikowała acetofenon do grupy D, zwanej nieklasyfikowalną pod względem rakotwórczości u ludzi.

Związki przypisane do grupy D nie wykazują wystarczających dowodów na poparcie lub obalenie rakotwórczości u ludzi.

Referencje

1. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 7410 National Center for Biotechnology Information (2017). PubChem Compound Database; CID = 7410, acetofenon. USA National Library of Medicine.
2. Brown, W. (2015). Keton Encyklopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
3. Księga chemiczna (2017). Lista bazy danych CAS: Acetofenon.
4. Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (2016). Acetofenon.
5. Zielona Księga (2012). Acetofenon i jego zastosowania.
6. USA Departament Zdrowia i Opieki Społecznej (1993). Bank danych substancji niebezpiecznych (HSDB, baza danych online). National Toxicology Information Program, National Library of Medicine, Bethesda, MD.
7. Sittig, M (1985). Podręcznik toksycznych i niebezpiecznych substancji chemicznych i czynników rakotwórczych. Druga edycja.