Rodzaje, nomenklatura, zastosowania i przygotowanie halogenków alkalicznych



The halogenki alkilowe, halogenki alkilowe, fluorowcoalkany lub fluorowcoalkany, są związkami chemicznymi, w których jeden lub więcej atomów wodoru alkanu zostało zastąpionych atomami fluorowca (zwykle jeden lub więcej spośród fluoru, chloru, bromu lub jodu).

Podobnie jak w przypadku alkanów, fluorowcoalkany są nasyconymi związkami organicznymi, co oznacza, że ​​wszystkie wiązania chemiczne wiążące atomy w cząsteczce są wiązaniami prostymi.

Każdy atom węgla tworzy 4 wiązania, albo z innymi atomami węgla, albo z atomami wodoru lub fluorowca. Każdy atom wodoru i halogen jest połączony z pojedynczym atomem węgla.

Prostą ogólną formułą opisującą wiele (ale nie wszystkie) haloalkanów jest:

CnH2n + 1X

Gdzie litera n oznacza liczbę atomów węgla w każdej cząsteczce związku, a litera X oznacza konkretny atom fluorowca.

Przykładem prawdziwej substancji chemicznej opisanej tą formułą jest fluorometan (znany również jako fluorek metylu), którego cząsteczki mają tylko jeden atom węgla (więc n = 1) i obejmują fluorowco-fluor (tak więc X = F). Formuła tego związku to CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Porównując alkany i fluorowcoalkany, zobaczymy, że fluorowcoalkany mają wyższe temperatury wrzenia niż alkany, które zawierają taką samą liczbę atomów węgla.

Siły dyspersyjne Londynu są pierwszymi z dwóch rodzajów sił, które przyczyniają się do tej własności fizycznej. Pamiętaj, że siły dyspersyjne Londynu rosną wraz z polem powierzchni molekularnej.

Porównując fluorowcoalkany z alkanami, fluorowcoalkany wykazują wzrost pola powierzchni dzięki zastąpieniu fluorowca wodorem.

Oddziaływanie dipol-dipol jest drugim rodzajem siły, która przyczynia się do wyższej temperatury wrzenia. Ten rodzaj oddziaływania jest przyciąganiem kulombowskim między ujemnymi częściowymi i dodatnimi ładunkami cząstkowymi, które występują między wiązaniami węgiel-halogen w oddzielnych cząsteczkach haloalkanu..

Podobnie jak w przypadku sił dyspersyjnych Londynu, oddziaływania dipol-dipol ustanawiają wyższą temperaturę wrzenia haloalkanów w porównaniu z alkanami o tej samej liczbie atomów węgla (Curtis, 2016).

Rodzaje halogenków alkilowych

Halogenki alkilu, podobnie jak aminy, mogą być pierwszorzędowe, drugorzędowe lub trzeciorzędowe w zależności od tego, w którym węglu znajduje się halogen.

W pierwszorzędowym haloalkanie (1 °) węgiel niosący atom fluorowca jest związany tylko z inną grupą alkilową. Figura 1 przedstawia przykłady pierwszorzędowych fluorowcoalkanów.

Figura 1: Przykłady haloalkanów, bromu, etanu (po lewej) chloropropanie (cent.) I 2-metylo jodo-propanu.

W drugorzędowym (2 °) haloalkanie węgiel z przyłączonym halogenem jest bezpośrednio przyłączony do dwóch innych grup alkilowych, które mogą być takie same lub różne. Figura 2 ilustruje przykłady drugorzędowych fluorowcoalkanów.

Figura 2: Przykłady drugorzędowych fluorowcoalkanów, 2-bromopropanu (po lewej) i 2-chloro-butanu (po prawej)

W trzeciorzędowym fluorowcoalkanie (3 °) atom węgla zawierający halogen jest bezpośrednio związany z trzema grupami alkilowymi, które mogą być dowolną ich kombinacją lub różnymi.

Nomenklatura

Zgodnie z IUPAC należy przestrzegać trzech zasad, aby nazwać halogenki alkilowe:

  1. Łańcuch macierzysty jest ponumerowany, aby dać podstawnikowi znaleziony najpierw najniższy numer, albo halogen albo grupę alkilową.
  2. Podstawniki halogenowe są oznaczone przedrostkami fluoru, chloru, bromu i jodu i wymienione w porządku alfabetycznym z innymi podstawnikami.
  3. Każdy halogen znajduje się w głównym łańcuchu, dając mu numer poprzedzający nazwę halogenu (Ian Hunt, S.F.).

Na przykład, jeśli masz następującą cząsteczkę:

Postępując zgodnie z powyższymi krokami, cząsteczka jest ponumerowana zaczynając od węgla, na którym znajduje się halogen, w tym przypadku chloru, który znajduje się w pozycji 1. Cząsteczka ta będzie nazywana 1 chlorem butan lub chlorobutan.

Innym przykładem może być następująca molekuła:

Należy zauważyć, że istnieje obecność dwóch atomów chloru, w tym przypadku przedrostek di jest dodawany do halogenu poprzedzony liczbami węgla, w których się znajdują. W tym przypadku cząsteczka będzie nazywana 1,2-dichloro butanem (Colapret, S.F.).

Wytwarzanie fluorowcoalkanów

Haloalkany można wytwarzać z reakcji pomiędzy alkenami i halogenowodorkami, ale częściej wytwarza się je przez zastąpienie grupy -OH w alkoholu atomem fluorowca.

Ogólna reakcja jest następująca:

Możliwe jest wytwarzanie udanych trzeciorzędowych chloroalkanów z odpowiedniego alkoholu i stężonego kwasu chlorowodorowego, ale aby uzyskać pierwotny lub wtórny, konieczne jest zastosowanie innej metody, ponieważ szybkości reakcji są zbyt wolne.

Trzeciorzędowy chloroalkan można wytworzyć przez mieszanie odpowiedniego alkoholu ze stężonym kwasem chlorowodorowym w temperaturze pokojowej.

Chloroalkany można wytworzyć przez reakcję alkoholu z ciekłym chlorkiem fosforu (III), PCl3.

Można je również przygotować dodając stały chlorek fosforu (V) (PCl5) do alkoholu.

Ta reakcja jest gwałtowna w temperaturze pokojowej, wytwarzając chmury gazowego chlorowodoru. Nie jest to dobry wybór jako sposób wytwarzania halogenoalkanów, chociaż jest stosowany jako test dla grup -OH w chemii organicznej (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Zastosowania halogenku alkilu

Halogenki alkilowe mają różne zastosowania, w tym gaśnice, propelenty i rozpuszczalniki.

Haloalkany reagują z wieloma substancjami, które prowadzą do szerokiej gamy różnych produktów organicznych, dlatego są przydatne w laboratorium jako pośrednicy w produkcji innych organicznych substancji chemicznych.

Niektóre fluorowcoalkany mają negatywny wpływ na środowisko, takie jak zubożenie warstwy ozonowej. Najbardziej znaną rodziną w tej grupie są chlorofluorowęglowodory lub CFC w skrócie.

CFC to chlorofluorowęglowodory - związki zawierające węgiel z przyłączonymi atomami chloru i fluoru. Dwa popularne CFC to CFC-11, który jest węglem trójchlorowęglowym i CFC-12, który jest węglem difluorowym dichloro..

CFC nie są łatwopalne i nie są bardzo toksyczne. Dlatego otrzymali dużą liczbę zastosowań.

Stosowano je jako czynniki chłodnicze, propelenty do aerozoli, do wytwarzania spienionych tworzyw sztucznych, takich jak spieniony polistyren lub pianka poliuretanowa, a także jako rozpuszczalniki do czyszczenia na sucho i do ogólnych celów odtłuszczania.

Niestety, CFC są w dużej mierze odpowiedzialne za niszczenie warstwy ozonowej. W górnych warstwach atmosfery wiązania węgiel-chlor rozrywają się, tworząc wolne rodniki chloru.

To właśnie te rodniki niszczą ozon. CFC są zastępowane przez związki, które są mniej szkodliwe dla środowiska. Stamtąd, dzięki protokołowi montrealskiemu, wyeliminowano użycie większości CFC.

CFC mogą również powodować globalne ocieplenie. Na przykład cząsteczka CFC-11 ma potencjał ocieplenia globalnego około 5000 razy większy niż cząsteczka dwutlenku węgla.

Z drugiej strony w atmosferze jest znacznie więcej dwutlenku węgla niż CFC, więc globalne ocieplenie nie jest głównym problemem z nimi związanym.

Niektóre fluorowcoalkany są nadal używane, chociaż proste alkany, takie jak butan, można stosować do niektórych zastosowań (na przykład jako propelenty aerozolowe) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

Referencje

  1. Clark, J. (2015, wrzesień). WPROWADZANIE HALOGENOALKANÓW . Źródło: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, wrzesień). WYKONYWANIE HALOGENOALKANÓW . Źródło: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, wrzesień). ZASTOSOWANIE HALOGENOALKANÓW. Źródło: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkany (halogenki alkilowe). Pobrane z colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12 lipca). Haloalkany. Źródło: chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkany. (S.F.). Źródło: ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Podstawowa nomenklatura organiczna IUPAC. Źródło: chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.