Difenyloamina (C6H5) 2NH Struktura chemiczna, właściwości

The difenyloamina jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym (C₆H₅)₂NH Jego nazwa wskazuje, że jest to amina, jak również jej wzór (-NH₂). Z drugiej strony, termin „difenyl” odnosi się do obecności dwóch pierścieni aromatycznych związanych z azotem. W związku z tym difenyloamina jest aminą aromatyczną.

W świecie związków organicznych słowo aromatyczne niekoniecznie jest związane z istnieniem jego zapachów, ale z cechami, które definiują jego chemiczne zachowania wobec pewnych gatunków.

W przypadku difenyloaminy jej aromatyczność i fakt, że jej stały wygląd jest charakterystyczny, pokrywają się. Jednak fundament lub mechanizmy, które regulują ich reakcje chemiczne, można wytłumaczyć ich aromatycznym charakterem, ale nie ich przyjemnym aromatem.

Jego struktura chemiczna, zasadowość, aromatyczność i oddziaływania międzycząsteczkowe są zmiennymi odpowiedzialnymi za jego właściwości: od koloru kryształów do zastosowania jako środka przeciwutleniającego.

Indeks

• 1 Struktura chemiczna
• 2 zastosowania
• 3 Przygotowanie
  • 3.1 Deaminacja termiczna aniliny
  • 3.2 Reakcja z fenotiazyną
• 4 Właściwości
  • 4.1 Rozpuszczalność i zasadowość
• 5 referencji 

Struktura chemiczna

Na górnych obrazach przedstawione są struktury chemiczne difenyloaminy. Czarne kule odpowiadają atomom węgla, białe kule odpowiadają atomom wodoru, a niebieskie kule odpowiadają atomowi azotu.

Różnica między oboma obrazami to model ich graficznej reprezentacji. W dolnej wyróżnia się aromatyczność pierścieni z czarnymi kropkowanymi liniami, podobnie widoczna jest płaska geometria tych pierścieni.

Żaden z dwóch obrazów nie pokazuje pojedynczej pary elektronów niedzielonych na atomie azotu. Te elektrony „przechodzą” przez sprzężony układ π podwójnych wiązań w pierścieniach. System ten tworzy rodzaj krążącej chmury, która umożliwia interakcje międzycząsteczkowe; to znaczy z innymi pierścieniami innej cząsteczki.

Powyższe oznacza, że ​​niepodzielona para azotu przechodzi przez oba pierścienie, rozdzielając ich gęstość elektronową równomiernie, a następnie powraca do azotu, aby powtórzyć cykl ponownie.

W tym procesie dostępność tych elektronów zmniejsza się, powodując w konsekwencji spadek zasadowości difenyloaminy (jej tendencja do oddawania elektronów jako podstawy Lewisa).

Używa

Difenyloamina jest środkiem utleniającym zdolnym do spełnienia szeregu funkcji, a wśród nich są następujące:

- Podczas przechowywania jabłka i gruszki przechodzą proces fizjologiczny zwany oparzeniem, związany z produkcją sprzężonych trienów, co prowadzi do uszkodzenia skóry owoców. Działanie difenyloaminy pozwala na wydłużenie okresu przechowywania, zmniejszając uszkodzenie owoców do 10% tego, co zaobserwowano podczas jego nieobecności.

- Zwalczając utlenianie, difenyloamina i jej pochodne wydłużają działanie silników, zapobiegając zagęszczaniu zużytego oleju.

- Difenyloamina jest stosowana do ograniczenia działania ozonu w produkcji gumy.

- Difenyloamina jest stosowana w chemii analitycznej do wykrywania azotanów (NO₃^-), chlorany (ClO)₃^-) i inne środki utleniające.

- Jest to wskaźnik stosowany w testach wykrywania zatruć azotanami.

- Gdy RNA ulega hydrolizie przez jedną godzinę, reaguje z difenyloaminą; to pozwala na jego kwantyfikację.

- W medycynie weterynaryjnej difenyloamina jest stosowana miejscowo w zapobieganiu i leczeniu objawów ślimakowych u zwierząt hodowlanych.

- Niektóre pochodne difenyloaminy należą do kategorii niesteroidowych leków przeciwzapalnych. Podobnie mogą mieć działanie farmakologiczne i terapeutyczne, takie jak działanie przeciwbakteryjne, przeciwbólowe, przeciwdrgawkowe i przeciwnowotworowe.

Przygotowanie

Naturalnie difenyloamina jest wytwarzana w cebuli, kolendrach, liściach zielonej i czarnej herbaty oraz skórkach owoców cytrusowych. Syntetycznie istnieje wiele dróg prowadzących do tego związku, takich jak:

Deaminacja termiczna aniliny

Jest przygotowywany przez termiczną deaminację aniliny (C₆H₅NH₂) w obecności katalizatorów utleniających.

Jeśli anilina w tej reakcji nie włączy atomu tlenu do swojej struktury, dlaczego jest utleniona? Ponieważ pierścień aromatyczny jest grupą wycofującą elektrony, w przeciwieństwie do atomu H, który przekazuje swoją niską gęstość elektronów do azotu w cząsteczce.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Ponadto anilina może reagować z chlorowodorkiem aniliny (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) w ogrzewaniu 230 ° C przez dwadzieścia godzin.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reakcja z fenotiazyną

Difenyloamina powoduje kilka pochodnych w połączeniu z różnymi odczynnikami. Jedną z nich jest fenotiazyna, która po syntezie z siarką jest prekursorem pochodnych o działaniu farmaceutycznym.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Właściwości

Difenyloamina jest białym krystalicznym ciałem stałym, które w zależności od zanieczyszczeń może uzyskać odcienie oskrzelowe, bursztynowe lub żółte. Ma przyjemny aromat kwiatów, ma masę cząsteczkową 169,23 g / mol i gęstość 1,2 g / ml.

Cząsteczki tych ciał stałych oddziałują siłami Van der Waalsa, wśród których są wiązania wodorowe utworzone przez atomy azotu (NH-NH) i układanie pierścieni aromatycznych, spoczywając na swoich „chmurach elektronicznych” jedna na drugiej.

Ponieważ pierścienie aromatyczne zajmują dużo miejsca, zakłócają wiązania wodorowe, nie biorąc pod uwagę również obrotów wiązań N-pierścieniowych. To powoduje, że ciało stałe nie ma bardzo wysokiej temperatury topnienia (53 ° C).

Jednak w stanie ciekłym cząsteczki są bardziej rozdzielone i poprawia się skuteczność wiązań wodorowych. Podobnie difenyloamina jest stosunkowo ciężka, co wymaga dużej ilości ciepła, aby przejść do fazy gazowej (302 ° C, jej temperatura wrzenia). Wynika to również częściowo z wagi i interakcji pierścieni aromatycznych.

Rozpuszczalność i zasadowość

Jest bardzo nierozpuszczalny w wodzie (0,03 g / 100 g wody) ze względu na hydrofobowy charakter pierścieni aromatycznych. Z drugiej strony jest bardzo dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen, czterochlorek węgla (CCl)₄), aceton, etanol, pirydyna, kwas octowy itp..

Jego stała kwasowości (pKa) wynosi 0,79, co odnosi się do kwasowości jego sprzężonego kwasu (C₆H₅NH₃⁺). Proton dodany do azotu ma tendencję do odrywania się, ponieważ para elektronów, z którymi jest związany, może przejść przez pierścienie aromatyczne. Tak więc wysoka niestabilność C₆H₅NH₃⁺ odzwierciedla niską zasadowość difenyloaminy.

Referencje

1. Gabriela Calvo (16 kwietnia 2009). Jak difenyloamina wpływa na jakość owoców? Pobrano 10 kwietnia 2018 r. Z: todoagro.com
2. Korporacja Lubrizol. (2018). Przeciwutleniacze difenyloaminowe. Pobrano 10 kwietnia 2018 r. Z: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologiczne zastosowania difenyloaminy i jej pochodnych jako silnego związku bioaktywnego: przegląd. Obecne związki bioaktywne, objętość 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Wytwarzanie difenyloaminy. Pobrano 10 kwietnia 2018 r. Z: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenyloamina. Źródło: 10 kwietnia 2018 r. Z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenyloamina. Pobrano 10 kwietnia 2018 r. Z: en.wikipedia.org