Struktura chlorobenzenu (C6H5Cl), właściwości, synteza



The chlorobenzen jest związkiem aromatycznym o wzorze chemicznym C6H5Cl, szczególnie aromatyczny halogenek. W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz, która jest często stosowana jako rozpuszczalnik i środek odtłuszczający. Ponadto służy jako surowiec do produkcji wielu przydatnych związków chemicznych.

W ostatnim stuleciu służył jako baza do syntezy insektycydu DDT, bardzo przydatnego w zwalczaniu chorób takich jak malaria. Jednak w 1970 r. Jego stosowanie zostało zakazane ze względu na jego wysoką toksyczność dla ludzi. Cząsteczka chlorobenzenu jest polarna z powodu większej elektroujemności chloru w stosunku do atomu węgla, do którego się przyłącza.

Powoduje to, że chlor ma umiarkowaną gęstość ładunku ujemnego δ- względem węgla i reszty pierścienia aromatycznego. Podobnie chlorobenzen jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, ale jest rozpuszczalny w cieczach o aromatycznym chemicznym charakterze, takich jak: chloroform, benzen, aceton itp..

Dodatkowo Rhodococcus phenolicus jest gatunkiem bakterii zdolnym do degradacji chlorobenzenu jako jedynego źródła węgla.

Indeks

  • 1 Struktura chemiczna
  • 2 Właściwości chemiczne
    • 2.1 Zapach
    • 2.2 Masa cząsteczkowa
    • 2.3 Temperatura wrzenia
    • 2.4 Temperatura topnienia
    • 2.5 Punkt zapłonu
    • 2.6 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.7 Rozpuszczalność w związkach organicznych
    • 2.8 Gęstość
    • 2.9 Gęstość pary
    • 2.10 Ciśnienie pary
    • 2.11 Samozapłon
    • 2.12 Lepkość
    • 2.13 Korozyjność
    • 2.14 Ciepło spalania
    • 2.15 Ciepło parowania
    • 2.16 Napięcie powierzchniowe
    • 2.17 Potencjał jonizacji
    • 2.18 Próg zapachu
    • 2.19 Eksperymentalna temperatura krzepnięcia
    • 2.20 Stabilność
  • 3 Podsumowanie
  • 4 Aplikacje
    • 4.1 Wykorzystuje w syntezie organicznej
    • 4.2 Zastosowania do syntezy rozpuszczalników organicznych
    • 4.3 Zastosowania lecznicze
  • 5 referencji

Struktura chemiczna

Strukturę chlorobenzenu przedstawiono na górnym obrazie. Czarne kule węglowe tworzą pierścień aromatyczny, podczas gdy białe kule i zielone kule tworzą odpowiednio atomy wodoru i chloru.

W przeciwieństwie do cząsteczki benzenu, chlorobenzen ma moment dipolowy. Dzieje się tak, ponieważ atom Cl jest bardziej elektroujemny niż reszta atomów węgla z hybrydyzacją sp.2.

Z tego powodu nie ma jednolitego rozkładu gęstości elektronowej w pierścieniu, ale większość skierowana jest w kierunku atomu Cl..

Zgodnie z tym wyjaśnieniem, z mapą gęstości elektronicznej można potwierdzić, że chociaż jest słaby, istnieje obszar δ- bogaty w elektrony.

W konsekwencji cząsteczki chlorobenzenu oddziałują ze sobą poprzez siły typu dipol-dipol. Jednak nie są one wystarczająco silne, aby związek ten istniał w fazie stałej w temperaturze pokojowej; z tego powodu jest cieczą (ale o wyższej temperaturze wrzenia niż benzen).

Właściwości chemiczne

Zapach

Jego zapach jest miękki, nie nieprzyjemny i podobny do migdału.

Masa cząsteczkowa

112 556 g / mol.

Temperatura wrzenia

Ciśnienie 131,6 ° C (270 ° F) do 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-45,2 ° C (-49 ° F)

Temperatura zapłonu

27ºC (82ºF)

Rozpuszczalność w wodzie

499 mg / l w 25 ° C.

Rozpuszczalność w związkach organicznych

Można go mieszać z etanolem i eterem etylowym. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w benzenie, czterochlorku węgla, chloroformie i dwusiarczku węgla.

Gęstość

1,1058 g / cm3 w 20 ° C (1,11 g / cm3 w 68 ° F). Jest to ciecz nieco bardziej gęsta niż woda.

Gęstość pary

3,88 w odniesieniu do powietrza. 3,88 (powietrze = 1).

Ciśnienie pary

8,8 mmHg w 68 ° F; 11,8 mmHg w 77 ° F; 120 mmHg w 25 ° C.

Samozapłon

593 ° C (1 099 ° C)

Lepkość

0,806 mPoise w 20 ° C.

Korozyjność

Działa niszcząco na niektóre rodzaje tworzyw sztucznych, gumy i niektóre rodzaje powłok.

Ciepło spalania

-3,100 kJ / mol w 25 ° C.

Ciepło parowania

40,97 kJ / mol w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

33,5 dyn / cm w 20 ° C.

Potencjał jonizacji

9,07 eV.

Próg zapachu

Rozpoznawanie w powietrzu 2.1.10-1 ppm. Niski zapach: 0,98 mg / cm3; Wysoki zapach: 280 mg / cm3.

Eksperymentalna temperatura krzepnięcia

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilność

Jest niekompatybilny ze środkami utleniającymi.

Synteza

W przemyśle stosuje się metodę wprowadzoną w 1851 r., W której przepuszcza się gazowy chlor (Cl2) przez ciekły benzen w temperaturze 240 ° C w obecności chlorku żelazowego (FeCl3), który działa jako katalizator.

C6H6 => C6H5Cl

Chlorobenzen wytwarza się również z aniliny w reakcji Sandmayera. Anilina tworzy chlorek benzenodiazoniowy w obecności azotynu sodu; a chlorek benzenodiazoniowy tworzy chlorek benzenu w obecności chlorku miedzi.

Aplikacje

Wykorzystuje w syntezie organicznej

-Jest stosowany jako rozpuszczalnik, środek odtłuszczający i służy jako surowiec do produkcji wielu bardzo przydatnych związków. Chlorobenzen był stosowany w syntezie insektycydu DDT, obecnie nieużywanego ze względu na jego toksyczność dla ludzi.

-Chociaż w mniejszym stopniu chlorobenzen jest stosowany w syntezie fenolu, związku, który ma działanie grzybobójcze, bakteriobójcze, owadobójcze, antyseptyczne i jest również stosowany w produkcji środków agrochemicznych, a także w procesie wytwarzania kwasu acetylizalicylowego..

-Interweniuje w produkcji diizocyjanianu, środka odtłuszczającego części samochodowych.

-Stosuje się go do otrzymania p-nitrochlorobenzenu i 2,4-dinitrochlorobenzenu.

-Jest on stosowany w syntezie związków trifenylofosfiny, tiofenolu i fenylosilanu.

-Trifenylofosfina jest stosowana w syntezie związków organicznych; Tiofenol jest środkiem pestycydowym i pośrednikiem farmaceutycznym. Natomiast fenylosilan jest stosowany w przemyśle silikonowym.

-Jest częścią surowca do produkcji tlenku difenylu, który jest stosowany jako czynnik przenoszący ciepło, do zwalczania chorób roślin i do wytwarzania innych produktów chemicznych..

-P-nitrochlorobenzen otrzymany z chlorobenzenu jest związkiem stosowanym jako półprodukt w produkcji barwników, pigmentów, farmaceutyków (paracetamolu) i chemii kauczuku.

Zastosowania do syntezy rozpuszczalników organicznych

Chlorobenzen jest również stosowany jako surowiec do wytwarzania rozpuszczalników stosowanych w reakcjach syntezy związków organicznych, takich jak diizocyjanian metylenodifenylowy (MDI) i uretan..

MDI interweniuje w syntezie poliuretanu, który spełnia liczne funkcje w produkcji wyrobów dla budownictwa, lodówek i zamrażarek, mebli do łóżek, obuwia, samochodów, powłok i klejów oraz innych zastosowań.

Podobnie, uretan jest surowcem do produkcji adiuwantów rolniczych, farb, farb i rozpuszczalników czyszczących do stosowania w elektronice..

Zastosowania lecznicze

-2,4-dinitrochlorobenzen jest stosowany w dermatologii w leczeniu łysienia plackowatego. Stosowano go także w badaniach nad alergią i immunologią zapalenia skóry, bielactwa i rokowania ewolucji u pacjentów z czerniakiem złośliwym, brodawkami narządów płciowych i brodawkami zwykłymi.

-Ma zastosowanie terapeutyczne u pacjentów z HIV. Z drugiej strony przypisano mu funkcje immunomodulatora, aspekt podlegający dyskusji.

Referencje

  1. Dr Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzen i jego zastosowania. [PDF] Venezuelan Dermatology, VOL. 36, nr 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro-chlorobenzen (PNCB). Źródło: 4 czerwca 2018 r. Z: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlorobenzen: właściwości, reaktywność i zastosowania. Źródło: 4 czerwca 2018 r. Z: study.com
  4. Wikipedia. (2018). Chlorobenzen. Źródło: 4 czerwca 2018 r. Z: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Chlorobenzen. Źródło: 4 czerwca 2018 r. Z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov