Pirúvico Acid Properties, Risks and Uses

The kwas pirogronowy jest kwasem 2-okso-monokarboksylowym, który jest 2-keto pochodną kwasu propionowego. Jego formuła to CH3COCOOH. Jest to najprostszy z alfa-ketokwasów, z kwasem karboksylowym i ketonową grupą funkcyjną. Jego struktura jest przedstawiona na rysunku 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pirogronian, baza koniugatu (CH3COCOO-) jest kluczowym produktem pośrednim w metabolizmie węglowodanów, białek i tłuszczów. W niedoborze tiaminy jej utlenianie jest opóźnione i gromadzi się w tkankach, zwłaszcza w strukturach nerwowych (kwas pirogronowy, 1997).

Pirogronian jest produktem tlenowego metabolizmu glukozy znanego jako glikoliza. Pirogronian można przekształcić w węglowodany poprzez glukoneogenezę, kwasy tłuszczowe lub energię poprzez acetylo-CoA, aminokwas alaninę i etanol.

W 1834 roku Théophile-Jules Pelouze destylował zarówno kwas winowy (kwas L-winowy), jak i kwas racemiczny (mieszanina kwasu D- i L-winowego) i izolowany kwas piroartanowy (kwas metylobursztynowy). Destylował również inny kwas, który w następnym roku scharakteryzował Jöns Jacob Berzelius i nazwał kwas pirogronowy.

W laboratorium kwas pirogronowy można przygotować przez ogrzewanie mieszaniny kwasu winowego i wodorosiarczanu potasu.

Można to zrobić za pomocą dwóch postaci, przez utlenianie glikolu propylenowego silnym utleniaczem (na przykład nadmanganian potasu) lub przez hydrolizę cyjanku acetylu, utworzonego w reakcji chlorku acetylu z cyjankiem potasu:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Indeks

• 1 Właściwości fizyczne i chemiczne kwasu pirogronowego
• 2 Reaktywność i zagrożenia
  • 2.1 W przypadku kontaktu z oczami
  • 2.2 W przypadku kontaktu ze skórą
  • 2.3 W przypadku wdychania
  • 2.4 W przypadku połknięcia
• 3 Znaczenie i zastosowania
• 4 odniesienia

Właściwości fizyczne i chemiczne kwasu pirogronowego

Kwas pirogronowy to bezbarwna, bursztynowa, lepka ciecz o zapachu gorzkiego octu (Royal Society of Chemistry, 2015). Jego wygląd pokazano na rysunku 2.

Związek ma masę cząsteczkową 88,06 g / mol i gęstość 1,250 g / ml. Ma temperaturę topnienia 11,8 ° C i temperaturę wrzenia 164 ° C Związek jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, zdolny do rozpuszczenia 1000 mg na każdy ml rozpuszczalnika. Kwas pirogronowy jest słabym kwasem, ma pKa 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Reaktywność i zagrożenia

Kwas pirogronowy jest klasyfikowany jako związek trwały, chociaż jest palny. Jest niekompatybilny ze środkami utleniającymi i mocnymi zasadami.

Osoby, które przyjmują duże dawki dodatkowego pirogronianu - zwykle powyżej 5 gramów dziennie - zgłaszały objawy ze strony przewodu pokarmowego, w tym dyskomfort i wzdęcia brzucha, gaz i biegunkę. Zgłoszono przypadek dziecka, które zmarło otrzymując dożylny pirogronian z powodu kardiomiopatii restrykcyjnej (kwas pirogronowy, 2016).

Kwas pirvico jest bardzo niebezpieczny w przypadku kontaktu ze skórą (czynnik drażniący), kontaktu z oczami (czynnik drażniący), spożycia, wdychania. Jest również żrący. Rozpylona ciecz lub mgła mogą spowodować uszkodzenie tkanek, szczególnie w błonach śluzowych oczu, jamy ustnej i dróg oddechowych.

Kontakt ze skórą może spowodować oparzenia. Wdychanie rozpylonej mgły może spowodować poważne podrażnienie dróg oddechowych, charakteryzujące się zamartwicą, kaszlem lub dusznością.

Zapalenie oka jest identyfikowane przez zaczerwienienie, podrażnienie i podrażnienie lub świąd. Zapalenie skóry charakteryzuje się silnym świądem, łuszczeniem, zaczerwienieniem i czasami mogą tworzyć się pęcherze.

W przypadku kontaktu z oczami

Sprawdź i usuń soczewki kontaktowe. Oczy należy natychmiast przemyć dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut zimną wodą.

W przypadku kontaktu ze skórą

Zaatakowany obszar należy natychmiast przepłukać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut, zdejmując skażoną odzież i buty. Przykryj podrażnioną skórę środkiem przeciwbólowym.

Umyj ubrania i buty przed ponownym założeniem. Jeśli kontakt jest ciężki, przetrzyj i spłucz mydłem dezynfekującym i przykryj skórę zanieczyszczoną kremem antybakteryjnym.

W przypadku wdychania

Ofiarę należy przenieść do chłodnego miejsca. Jeśli nie oddycha, należy podać sztuczne oddychanie. Jeśli oddychanie jest utrudnione, należy podać tlen.

W przypadku połknięcia

W przypadku połknięcia związku nie należy wywoływać wymiotów, chyba że jest to zalecane przez personel medyczny. Zaleca się picie wody w dużych ilościach w celu rozcieńczenia związku. Luźne ubranie, takie jak kołnierzyk koszuli, pas lub krawat, należy poluzować.

We wszystkich przypadkach należy niezwłocznie uzyskać pomoc medyczną (Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Kwas pirogronowy, 2013).

Znaczenie i zastosowania

Kwas pirogronowy lub pirogronian jest kluczowym produktem pośrednim w szlakach dehydrogenazy glikolitycznej i pirogronianowej, które biorą udział w produkcji energii biologicznej.

Pirogronian występuje powszechnie w organizmach żywych. Nie jest niezbędnym składnikiem odżywczym, ponieważ może być syntetyzowany w komórkach ciała. Niektóre owoce i warzywa są bogate w pirogronian, na przykład czerwone jabłko.

Centralny szlak komórkowy syntezy ATP rozpoczyna się od glikolizy, formy fermentacji, w której glukoza jest przekształcana w inne cukry w serii dziewięciu reakcji enzymatycznych. Każda kolejna reakcja obejmuje pośredni cukier zawierający fosforan.

W tym procesie sześciowęglowa glukoza jest przekształcana w dwie trójwęglowe cząsteczki kwasu pirogronowego. Część energii uwalnianej przez glikolizę każdej cząsteczki glukozy jest wychwytywana przez tworzenie dwóch cząsteczek ATP.

Drugim etapem metabolizmu cukrów jest zestaw wzajemnie powiązanych reakcji zwanych cyklem kwasu cytrynowego lub cyklem Krebsa.

Cykl ten bierze trójwęglowy kwas pirogronowy wytwarzany w glikolizie i wykorzystuje swoje atomy węgla do tworzenia dwutlenku węgla (CO2), podczas gdy przenosi atomy wodoru do specjalnych cząsteczek nośnika, gdzie są one utrzymywane w wiązaniu wysokoenergetycznym (Michael Cuffe , 2016).

Pirogronian służy jako biologiczne paliwo, stając się acetylokoenzymem A, który wchodzi w cykl kwasu cytrynowego lub Krebsa, gdzie jest metabolizowany w celu wytworzenia ATP w warunkach tlenowych.

Energię można również uzyskać beztlenowo z pirogronianu, poprzez jego przekształcenie w mleczan.

Ważne jest, aby zauważyć, że w tlenowej glikolizie wytwarzanie pirogronianu i jego późniejsza konwersja do acetylo-CoA generuje 10 cząsteczek ATP na cząsteczkę pirogronianu, podczas gdy jego redukcja do mleczanu wytwarza tylko 2 ATP na cząsteczkę pirogronianu (baza danych ludzkiego metabolomu, 2017).

Pirogronian jest również przekształcany w szczawiooctan przez działanie powyższej karboksylazy pirogronianowej. Oksalooctan jest ważnym półproduktem dla szlaków metabolicznych neoglukogenezy i lipogenezy, biosyntezy neuroprzekaźników i indukowanego glukozą wydzielania insuliny przez wysepki trzustkowe.

Dzięki działaniu enzymu transaminazy alaninowej pirogronian jest odwracalnie przekształcany w alaninę, jeden z 10 nieistotnych aminokwasów wytwarzanych przez organizm. Znaczenie tej reakcji polega na wzajemnym przekształcaniu składników odżywczych między mięśnie szkieletowe i wątrobę, w tak zwanym cyklu alaniny glukozy lub cyklu Cahilla.

Gdy mięśnie rozkładają aminokwasy na potrzeby energetyczne, powstały azot jest transaminowany do pirogronianu, tworząc alaninę.

Odbywa się to przez enzym aminotransferazę alaninową, która przekształca glutaminian i pirogronian w α-ketoglutaran i alaninę. Powstała alanina jest transportowana do wątroby, gdzie azot wchodzi w cykl mocznikowy, a pirogronian jest wykorzystywany do produkcji glukozy.

Ostatnie badania sugerują, że pirogronian w wysokich stężeniach może odgrywać ważną rolę w leczeniu chorób sercowo-naczyniowych, takich jak środek inotropowy.

Iniekcje lub perfuzje pirogronianu zwiększają funkcję skurczową serc poprzez metabolizowanie glukozy lub kwasów tłuszczowych. Ten efekt inotropowy jest zaskakujący w sercach oszołomionych niedokrwieniem / reperfuzją.

Inotropowe działanie pirogronianu wymaga wlewu do naczyń wieńcowych. Wśród możliwych mechanizmów tego efektu są zwiększone wytwarzanie ATP i wzrost potencjału fosforylacji ATP..

Innym mechanizmem jest aktywacja dehydrogenazy pirogronianowej, promująca jej własne utlenianie poprzez hamowanie kinazy dehydrogenazy pirogronianowej. Dehydrogenaza pirogronianowa jest inaktywowana w niedokrwieniu mięśnia sercowego.

Innym jest zmniejszenie stężenia cytosolowego nieorganicznego fosforanu. Wiadomo, że pirogronian, jako przeciwutleniacz, oczyszcza reaktywne formy tlenu, takie jak nadtlenek wodoru i nadtlenki lipidów. Pośrednio pozafizjologiczne poziomy pirogronianu mogą zwiększać zredukowany glutation komórkowy.

Pirogronian jest sprzedawany jako dodatek do utraty wagi, chociaż nie ma dowodów na poparcie tego zastosowania. Systematyczny przegląd sześciu badań wykazał statystycznie istotną różnicę masy ciała z pirogronianem w porównaniu z placebo.

W przeglądzie zidentyfikowano również zdarzenia niepożądane związane z pirogronianem, takie jak biegunka, wzdęcia, gaz i zwiększony cholesterol lipoprotein o niskiej gęstości (LDL)..

Kwas bromopirogronowy pochodzący z kwasu pirogronowego jest badany pod kątem możliwych zastosowań leczenia raka przez naukowców z Johns Hopkins University w sposób, który wspiera hipotezę Warburga o przyczynie lub przyczynach raka (kwas pirogronowy i metabolizm, S.F.).

Referencje

1. Kwas pirogronowy i metabolizm. (S.F.). Odzyskany ze strony boundless.com.
2. EMBL-EBI (2017, 27 lutego). kwas pirogronowy. Odzyskane z ebi.ac.uk.
3. Baza danych dotyczących ludzkiego metabolomu. (2017, 2 marca). Wyświetlanie karty metabolicznej dla kwasu pirogronowego. Pobrane z hmdb.ca.
4. Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Kwas pirogronowy. (2013, 21 maja). Odzyskany z sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8 sierpnia). BIOLOGIA KOMÓRKOWA. Odzyskany z britannica.com.
6. National Center for Biotechnology Information ... (2017, 11 marca). PubChem Compound Database; CID = 1060. Pobrane z PubChem.
7. Kwas pirogronowy. (1997). Pobrane z PubMed.
8. Kwas pirogronowy. (2016, 17 sierpnia). Źródło: drugbank.ca.
9. Królewskie Towarzystwo Chemiczne. (2015). Kwas pirogronowy. Źródło: chemspider.com.