Charakterystyka kwasu hipobromowego, struktura, zastosowania i interakcje biomolekularne



The kwas hipobromowy (HOBr, HBrO) jest kwasem nieorganicznym wytwarzanym przez utlenianie anionu bromkowego (Br-). Dodanie bromu do wody daje kwas bromowodorowy (HBr) i kwas podbromowy (HOBr) w reakcji dysproporcjonowania. Br2 + H2O = HOBr + HBr

Kwas hipobromowy jest bardzo słabym, nieco niestabilnym kwasem, występującym jako roztwór rozcieńczony w temperaturze pokojowej. Jest wytwarzany w organizmach kręgowców ciepłej krwi (w tym ludzi) dzięki działaniu enzymu peroksydazy eozynofili.

Odkrycie, że kwas hipobromowy może regulować aktywność kolagenu IV, przyciągnęło wielką uwagę.

Indeks

  • 1 Struktura
    • 1.1 2D
    • 1.2 3D
  • 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
  • 3 zastosowania
  • 4 Oddziaływania biomolekularne
  • 5 referencji

Struktura

2D

3D

Właściwości fizyczne i chemiczne

  • Jednolity żółty wygląd: żółte ciała stałe.
  • Wygląd: żółte ciała stałe.
  • Masa cząsteczkowa: 966,911 g / mol.
  • Temperatura wrzenia: 20-25 ° C.
  • Gęstość: 2,470 g / cm3.
  • Kwasowość (pKa): 8,65.
  • Chemiczne i fizyczne właściwości kwasu podbromkowego są podobne do innych podhalogenin.
  • Występuje w postaci roztworu rozcieńczonego w temperaturze pokojowej.
  • Substancje hipobromitowe są żółte i mają szczególny aromatyczny zapach.
  • Jest to silny środek bakteriobójczy i dezynfekujący wodę.
  • Ma pKa 8,65 i częściowo dysocjuje w wodzie o pH 7.

Używa

  • Kwas hipobromowy (HOBr) jest stosowany jako środek wybielający, utleniacz, dezodorant i środek dezynfekujący, ze względu na jego zdolność do zabijania komórek wielu patogenów.
  • Jest on używany przez przemysł włókienniczy jako środek wybielający i środek osuszający.
  • Jest również stosowany w wannach z hydromasażem i spa jako środek bakteriobójczy.

Oddziaływania biomolekularne

Brom jest wszechobecny u zwierząt jako bromek jonowy (Br-), ale do niedawna jego zasadnicza funkcja nie była znana.

Ostatnie badania wykazały, że brom ma zasadnicze znaczenie dla architektury błon podstawnych i rozwoju tkanek.

Enzym peroksydazyna wykorzystuje HOBr do tworzenia wiązań poprzecznych w sulfyliminie, która jest usieciowana w rusztowaniach kolagenu IV błony podstawnej.

Kwas hipobromowy jest wytwarzany w ciepłokrwistych organizmach kręgowców dzięki działaniu enzymu peroksydazy eozynofilowej (EPO).

EPO generuje HOBr z H2O2 i Br- w obecności stężenia Cl w osoczu-.

Mieloperoksydaza (MPO) z monocytów i neutrofili wytwarza kwas podchlorawy (HOCl) z H2O2 i Cl-.

EPO i MPO odgrywają ważną rolę w mechanizmach obronnych gospodarza przed patogenami, stosując odpowiednio HOBr i HOCl.

Układ MPO / H2O2 / Cl- w obecności Br- także wytwarza HOBr w reakcji HOCl utworzonego z Br-. Bardziej niż silny utleniacz, HOBr jest silnym elektrofilem.

Stężenie Br- w osoczu jest ponad 1000 razy niższe niż anionu chlorkowego (Cl-). W konsekwencji endogenna produkcja HOBr jest również niższa w porównaniu z HOCl.

Jednak HOBr jest znacznie bardziej reaktywny niż HOCl, gdy utlenianie badanych związków nie ma znaczenia, więc reaktywność HOBr może być bardziej związana z jego siłą elektrofilową, niż z jego mocą utleniającą (Ximenes, Morgon i de Souza, 2015).

Chociaż jego potencjał redoks jest niższy niż HOCl, HOBr reaguje z aminokwasami szybciej niż HOCl.

Halogenowanie pierścienia tyrozynowego przez HOBr jest 5000 razy szybsze niż HOCl.

HOBr reaguje również z nukleozydowymi nukleozasadami i DNA.

2'-deoksycytydyna, adenina i guanina, wytwarzają 5-bromo-2'-deoksycytydynę, 8-bromoadeninę i 8-bromoguaninę w układach EPO / H2O2 / Br- i MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki, Kitabatake and Koide, 2016).

McCall i in. (2014) wykazali, że Br jest niezbędnym kofaktorem do sieciowania sulfiliminy katalizowanej przez enzym peroksydazynę, niezbędną modyfikację potranslacyjną dla architektury kolagenu IV błon podstawowych i rozwoju tkanek.

Błony podstawne to wyspecjalizowane macierze zewnątrzkomórkowe, które są kluczowymi mediatorami transdukcji sygnału i mechanicznego podparcia komórek nabłonkowych.

Błony podstawne definiują architekturę tkanki nabłonkowej i ułatwiają między innymi naprawę tkanki po urazie.

Wewnątrz błony podstawnej znajduje się rusztowanie kolagenowe IV usieciowane sulfiliminą, które nadaje matrycy funkcjonalność w tkankach wielokomórkowych wszystkich zwierząt.

Rusztowania z kolagenu IV zapewniają odporność mechaniczną, służą jako ligand dla integryn i innych receptorów na powierzchni komórki oraz oddziałują z czynnikami wzrostu w celu ustalenia gradientów sygnalizacji.

Sulfilimina (sulfimid) to związek chemiczny zawierający podwójne wiązanie siarka-azot. Sulfilimina wiąże stabilizujące nici kolagenu IV występujące w macierzy zewnątrzkomórkowej.

Wiązania te kowalencyjnie wiążą reszty metioniny 93 (Met93) i hydroksylyzyny 211 (Hyl211) z sąsiednich nici polipeptydowych, tworząc większy trimer kolagenu..

Peroksydazyna tworzy kwas bromowodorowy (HOBr) i kwas podchlorawy (HOCl) odpowiednio z bromku i chlorku, które mogą pośredniczyć w tworzeniu wiązań poprzecznych sulfiliminy.

Bromek, przekształcony w kwas podbromowy, tworzy związek pośredni jonu bromosulfonowego (S-Br), który uczestniczy w tworzeniu wiązań poprzecznych.

McCall i in. (2014) wykazali, że niedobór Br w diecie jest śmiertelny u muchówki Drosophila, podczas gdy zastąpienie Br przywraca jego żywotność.

Ustalili także, że brom jest niezbędnym pierwiastkiem śladowym dla wszystkich zwierząt ze względu na jego rolę w tworzeniu wiązań sulfiliminy i kolagenu IV, co ma zasadnicze znaczenie dla tworzenia błon podstawowych i rozwoju tkanek..

Referencje

  1. ChemIDplus, (2017). Struktura 3D 13517-11-8 - Kwas hipobromowy [image] Źródło: nih.gov.
  2. ChemIDplus, (2017). Struktura 3D 60-18-4 - Tyrozyna [USAN: INN] [image] Źródło z nih.gov.
  3. ChemIDplus, (2017). Struktura 3D 7726-95-6 - Brom [image] Odzyskany z nih.gov.
  4. ChemIDplus, (2017). Struktura 3D 7732-18-5 - Woda [image] Odzyskana z nih.gov.
  5. Emw, (2009). Białko COL4A1 PDB 1li1 [image] Źródło: wikipedia.org.
  6. Mills, B. (2009). Diphenylsulfimide-from-xtal-2002-3D-balls [image] Źródło: wikipedia.org.
  7. PubChem, (2016). Kwas hipobromowy [image] Odzyskany z nih.gov.
  8. Steane, R. (2014). Molekuła DNA - obracalna w 3 wymiarach [image] Źródło: biotopics.co.uk
  9. Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion [image] Źródło: wikipedia.org.