Struktura kwasu benzoesowego, właściwości, produkcja, zastosowania



The kwas benzoesowy jest najprostszym ze wszystkich aromatycznych kwasów o wzorze cząsteczkowym C6H5COOH. Swoją nazwę zawdzięcza głównemu źródłu pozyskiwania przez długi czas benzoiny, żywicy otrzymanej z kory kilku drzew z rodzaju Styrax.

Występuje w wielu roślinach, zwłaszcza owocach, takich jak morela i żurawina. Występuje również w bakteriach jako produkt uboczny metabolizmu aminokwasu fenyloalaniny. Jest on również wytwarzany w jelicie przez bakteryjną (oksydacyjną) obróbkę polifenoli obecnych w niektórych produktach spożywczych.

Jak widać na powyższym obrazku, C6H5COOH jest, w przeciwieństwie do wielu kwasów, stałym związkiem. Jego ciało stałe składa się z jasnych, białych i nitkowatych kryształów, które wydzielają aromat w kształcie migdałów.

Igły te są znane od XVI wieku; na przykład Nostradamus w 1556 r. opisuje suchą destylację z gumy benzoesowej.

Jedną z głównych możliwości kwasu benzoesowego jest hamowanie wzrostu drożdży, pleśni i niektórych przyczyn bakterii; dzięki czemu jest stosowany jako środek konserwujący żywność. To działanie zależy od pH.

Kwas benzoesowy ma kilka działań leczniczych, stosowanych jako składnik produktów farmaceutycznych, które są stosowane w leczeniu chorób skóry, takich jak grzybicy i stopy sportowca. Jest również stosowany jako środek zmniejszający przekrwienie, wziewny, wykrztuśny i przeciwbólowy.

Wysoki udział produkowanego przemysłowo kwasu benzoesowego jest wykorzystywany do produkcji fenolu. Podobnie jego część przeznaczona jest do produkcji benzoesanów glikolu, stosowanych w produkcji plastyfikatorów.

Chociaż kwas benzoesowy nie jest szczególnie toksycznym związkiem, ma szkodliwe działanie na zdrowie. Z tego powodu WHO zaleca maksymalną dawkę spożycia 5 mg / kg masy ciała / dobę, co odpowiada dziennemu spożyciu 300 mg kwasu benzoesowego.

Indeks

  • 1 Struktura kwasu benzoesowego
    • 1.1 Mosty krystaliczne i wodorowe
  • 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 2.1 Nazwy chemiczne
    • 2.2 Formuła molekularna
    • 2.3 Masa cząsteczkowa
    • 2.4 Opis fizyczny
    • 2.5 Zapach
    • 2.6 Smak
    • 2.7 Temperatura wrzenia
    • 2.8 Temperatura topnienia
    • 2.9 Temperatura zapłonu
    • 2.10 Sublimacja
    • 2.11 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.12 Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych
    • 2.13 Gęstość
    • 2.14 Gęstość pary
    • 2.15 Ciśnienie pary
    • 2.16 Stabilność
    • 2.17 Rozkład
    • 2.18 Lepkość
    • 2.19 Ciepło spalania
    • 2,20 Ciepło parowania
    • 2,21 pH
    • 2.22 Napięcie powierzchniowe
    • 2,23 pKa
    • 2,24 Współczynnik załamania światła
    • 2,25 reakcji
  • 3 Produkcja
  • 4 zastosowania
    • 4.1 Przemysłowe
    • 4.2 Leczniczy
    • 4.3 Konserwacja żywności
    • 4.4 Inne
  • 5 Toksyczność
  • 6 referencji

Struktura kwasu benzoesowego

Na górnym obrazie struktura kwasu benzoesowego jest reprezentowana przez model słupkowy i kulisty. Jeśli zliczona zostanie liczba czarnych sfer, zostanie sprawdzone, czy jest ich sześć, to znaczy sześć atomów węgla; dwie czerwone kule odpowiadają dwóm atomom tlenu grupy karboksylowej, -COOH; i wreszcie białe kule są atomami wodoru.

Jak widać, pierścień aromatyczny znajduje się po lewej stronie, którego aromatyczność ilustrują przerywane linie pośrodku pierścienia. Po prawej stronie grupa -COOH, odpowiedzialna za kwaśne właściwości tego związku.

Molekularnie, C6H5COOH ma płaską strukturę, ponieważ wszystkie jego atomy (z wyjątkiem atomów wodoru) mają hybrydyzację sp2.

Z drugiej strony, grupa -COOH, wysoce polarna, pozwala na istnienie stałego dipola w strukturze; dipol, który można było zaobserwować na pierwszy rzut oka, jeśli jego mapa potencjału elektrostatycznego była dostępna.

Fakt ten w konsekwencji powoduje, że C6H5COOH może oddziaływać ze sobą przez siły dipol-dipol; w szczególności ze specjalnymi mostami wodorowymi.

Jeśli obserwuje się grupę -COOH, odkryje się, że tlen C = O może przyjąć wiązanie wodorowe; podczas gdy tlen O-H przekazuje je.

Mosty krystaliczne i wodorowe

Kwas benzoesowy może tworzyć dwa wiązania wodorowe: otrzymuje i akceptuje je jednocześnie. Dlatego tworzy dimery; to znaczy, że jego cząsteczka jest „spokrewniona” z inną.

Czy te pary lub dimery, C6H5COOH-HOOCC6H5, podstawa strukturalna definiująca bryłę wynikającą z jej uporządkowania w przestrzeni.

Te dimery tworzą płaszczyznę molekuł, które, biorąc pod uwagę ich silne i kierunkowe interakcje, potrafią ustalić uporządkowany wzór w ciele stałym. Pierścienie aromatyczne uczestniczą również w tym układzie poprzez oddziaływania sił dyspersji.

W rezultacie cząsteczki budują monokliniczny kryształ, którego dokładne cechy strukturalne można badać za pomocą technik instrumentalnych, takich jak dyfrakcja promieniowania rentgenowskiego..

To wtedy para płaskich molekuł może być ułożona w przestrzeni, głównie przez wiązania wodorowe, aby dać początek białym i krystalicznym igłom.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Nazwy chemiczne

Kwas:

-benzoesowy

-benzenokarboksylowy

-draclic

-karboksybenzen

-Bencenoformic

Formuła molekularna

C7H6O2 lub C6H5COOH.

Masa cząsteczkowa

122,123 g / mol.

Opis fizyczny

Stałe lub w postaci kryształów, zwykle białe, ale mogą mieć beżowy kolor, jeśli zawierają pewne zanieczyszczenia. Jego kryształy są łuskowate lub mają kształt igieł (patrz pierwsze zdjęcie).

Zapach

Pachnie jak migdały i jest miło.

Smak

Bez smaku lub lekko gorzki. Limit wykrywania smaku wynosi 85 ppm.

Temperatura wrzenia

480 ° F do 760 mmHg (249 ° C).

Temperatura topnienia

252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).

Punkt zapłonu

250ºF (121ºC).

Sublimacja

Może sublimować od 100 ° C.

Rozpuszczalność w wodzie

3,4 g / L w 25 ° C.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

-1 g kwasu benzoesowego rozpuszcza się w objętości równej: 2,3 ml zimnego alkoholu; 4,5 ml chloroformu; 3 ml eteru; 3 ml acetonu; 30 ml czterochlorku węgla; 10 ml benzenu; 30 ml dwusiarczku węgla; i 2,3 ml oleju terpentynowego.

-Jest również rozpuszczalny w lotnych i stałych olejach.

-Jest słabo rozpuszczalny w eterze naftowym.

-Jego rozpuszczalność w heksanie wynosi 0,9 g / l, w metanolu 71,5 g / l, aw toluenie 10,6 g / l.

Gęstość

1 316 g / ml przy 82,4 ° F i 1 269 g / ml w 15 ° C.

Gęstość pary

4.21 (w odniesieniu do powietrza przyjętego jako odniesienie = 1)

Ciśnienie pary

1 mmHg przy 205ºF i 7,0 x 10-4 mmHg w 25 ° C.

Stabilność

Roztwór o stężeniu 0,1% w wodzie jest stabilny przez co najmniej 8 tygodni.

Rozkład

Rozkłada się przez ogrzewanie, wydzielając ostry i drażniący dym.

Lepkość

1,26 cPoise w 130 ° C.

Ciepło spalania

3227 KJ / mol.

Ciepło parowania

534 KJ / mol w 249 ° C.

pH

Około 4 w wodzie.

Napięcie powierzchniowe

31 N / m do 130 ° C.

pKa

4,19 do 25 ° C.

Współczynnik załamania światła

1,504 - 1,5397 (ηD) w 20 ° C.

Reakcje

-W kontakcie z zasadami (NaOH, KOH itp.) Tworzy się sole benzoesanowe. Na przykład, jeśli reaguje z NaOH, tworzy benzoesan sodu, C6H5COONa.

-Reaguje z alkoholami, tworząc estry. Na przykład jego reakcja z alkoholem etylowym powoduje powstanie estru etylowego. Niektóre estry kwasu benzoesowego pełnią funkcję plastyfikatorów.

-Reaguje z pięciochlorkiem fosforu, PCl5, z wytworzeniem chlorku benzoilu, halogenku kwasowego. Chlorek benzoilu może reagować z amonem (NH3) lub aminy takiej jak metyloamina (CH3NH2) tworzyć benzamid.

-Reakcja kwasu benzoesowego z kwasem siarkowym powoduje sulfonowanie pierścienia aromatycznego. Grupa funkcjonalna -SO3H zastępuje atom wodoru w pozycji meta pierścienia.

-Może reagować z kwasem azotowym za pomocą kwasu siarkowego jako katalizatora, tworząc kwas meta-nitrobenzoesowy.

-W obecności katalizatora, takiego jak chlorek żelazowy, FeCl3, Kwas benzoesowy reaguje z halogenami; na przykład reaguje z chlorem, tworząc kwas meta-chlorobenzoesowy.

Produkcja

Poniżej przedstawiono niektóre metody wytwarzania tego związku:

-Większość kwasu benzoesowego jest wytwarzana przemysłowo przez utlenianie toluenu z tlenem obecnym w powietrzu. Proces jest katalizowany przez naftenian kobaltu, w temperaturze 140-160 ° C i pod ciśnieniem 0,2-0,3 MPa.

-Toluen, z drugiej strony, może być chlorowany w celu wytworzenia benzotrichlorku, który jest następnie hydrolizowany do kwasu benzoesowego.

-Hydroliza benzonitrylu i benzamidu w środowisku kwaśnym lub zasadowym może powodować kwas benzoesowy i jego zasady sprzężone.

-Alkohol benzylowy w utlenianiu za pośrednictwem nadmanganianu potasu w środowisku wodnym wytwarza kwas benzoesowy. Reakcja zachodzi przez ogrzewanie lub destylację pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu procesu mieszaninę filtruje się w celu wyeliminowania dwutlenku manganu, podczas gdy supernatant chłodzi się w celu otrzymania kwasu benzoesowego..

-Związek trichlorku benzenu poddaje się reakcji z wodorotlenkiem wapnia, stosując sole żelaza lub żelaza jako katalizatory, początkowo tworząc benzoesan wapnia, Ca (C6H5COO)2. Następnie sól ta w reakcji z kwasem chlorowodorowym przekształca się w kwas benzoesowy.

Używa

Przemysłowe

-Jest on wykorzystywany do produkcji fenolu przez oksydacyjną dekarboksylację kwasu benzoesowego w temperaturze 300-400 ° C W jakim celu? Ponieważ fenol może być stosowany w syntezie nylonu.

-Z niej powstaje benzoesan glikolu, prekursor chemiczny estru glikolu dietylenowego i estru glikolu trietylenowego, substancje stosowane jako plastyfikatory. Być może najważniejszym zastosowaniem plastyfikatorów są preparaty klejące. Niektóre estry długołańcuchowe są stosowane do zmiękczania tworzyw sztucznych, takich jak PVC.

-Jest stosowany jako aktywator polimeryzacji kauczuku. Ponadto jest pośrednikiem w produkcji żywic alkidowych, a także dodatków do zastosowań w odzyskiwaniu ropy naftowej..

-Ponadto stosuje się go do produkcji żywic, barwników, włókien, pestycydów oraz jako środek modyfikujący żywicę poliamidową do produkcji poliestru. Służy do utrzymania aromatu tytoniu.

-Jest prekursorem chlorku benzoilu, który jest materiałem wyjściowym do syntezy związków takich jak benzoesan benzylu, stosowanych w produkcji sztucznych aromatów i środków odstraszających owady..

Leczniczy

-Jest składnikiem maści Whitfield, która jest stosowana w leczeniu chorób skóry wywoływanych przez grzyby, takie jak grzybica i grzybica. Maść Whitfielda składa się z 6% kwasu benzoesowego i 3% kwasu salicylowego.

-Jest składnikiem nalewki benzoesowej, która była stosowana jako miejscowy środek antyseptyczny i wziewny środek zmniejszający przekrwienie. Kwas benzoesowy był stosowany jako środek wykrztuśny, przeciwbólowy i antyseptyczny do początku XX wieku.

-Kwas benzoesowy był stosowany w terapii eksperymentalnej pacjentów z chorobami akumulacji azotu resztkowego.

Konserwowanie żywności

Kwas benzoesowy i jego sole są stosowane w konserwacji żywności. Związek jest w stanie hamować wzrost pleśni, drożdży i bakterii poprzez mechanizm zależny od pH.

Działają na te organizmy, gdy ich wewnątrzkomórkowe pH spada do pH niższego niż 5, prawie całkowicie hamując beztlenową fermentację glukozy do produkcji kwasu benzoesowego. To działanie przeciwdrobnoustrojowe wymaga pH od 2,5 do 4 dla bardziej skutecznego działania.

-Jest używany do konserwowania żywności, takiej jak soki owocowe, napoje gazowane, napoje bezalkoholowe z kwasem fosforowym, marynaty i inne zakwaszone produkty spożywcze..

Wada

Może reagować z kwasem askorbinowym (witamina C) obecnym w niektórych napojach, wytwarzając benzen, związek rakotwórczy. Z tego powodu szukamy innych związków zdolnych do konserwowania żywności, która nie stwarza problemów z kwasem benzoesowym.

Inni

-Jest stosowany w aktywnym opakowaniu, obecnym w foliach jonomerowych. Spośród nich uwalniany jest kwas benzoesowy, zdolny do hamowania wzrostu gatunków rodzaju Penicillium i Aspergillus w pożywkach mikrobiologicznych.

-Jest stosowany jako środek konserwujący zapach soku owocowego i perfum. Stosuje się go również z tą aplikacją w tytoniu.

-Kwas benzoesowy jest stosowany jako selektywny herbicyd do zwalczania chwastów szerokolistnych i trawiastych w uprawach soi, ogórków, melonów, orzeszków ziemnych i roślin ozdobnych drzewiastych..

Toksyczność

-W kontakcie ze skórą i oczami może powodować zaczerwienienie. Wdychanie może powodować podrażnienie dróg oddechowych i kaszel. Spożycie dużych ilości kwasu benzoesowego może powodować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, prowadzące do uszkodzenia wątroby i nerek.

-Kwas benzoesowy i benzoesany mogą uwalniać histaminę, która może powodować reakcje alergiczne i podrażnienie oczu, skóry i błon śluzowych.

-Nie ma działania kumulacyjnego, mutagennego ani rakotwórczego, ponieważ jest szybko wchłaniany w jelicie, eliminowany z moczem bez gromadzenia się w organizmie.

-Maksymalna dozwolona dawka według WHO wynosi 5 mg / kg masy ciała / dobę, około 300 mg / dobę. Dawka ostrej toksyczności u człowieka: 500 mg / kg.

Referencje

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy (10th wydanie.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Chemia organiczna (Szósta edycja). Mc Graw Hill.
  3. Książka chemiczna. (2017). Kwas benzoesowy. Źródło: chemicalbook.com
  4. PubChem. (2018). Kwas benzoesowy. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2018). Kwas benzoesowy. Źródło: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (18 maja 2018 r.). Właściwości chemiczne kwasu benzoesowego. Nauka. Źródło: sciencing.com
  7. Ministerstwo Pracy i Spraw Socjalnych Hiszpania. (s.f.). Kwas benzoesowy. [PDF] Międzynarodowe rekordy bezpieczeństwa chemicznego. Źródło: insht.es