The cykloalkeny należą do grupy binarnych związków organicznych; to znaczy, że składają się tylko z węgla i wodoru. Zakończenie „eno” wskazuje, że w ich strukturze występuje podwójne wiązanie, zwane nienasyceniem lub niedoborem wodorów (wskazuje, że we wzorze brakuje wodorów).

Stanowią one część liniowych nienasyconych związków organicznych zwanych alkenami lub olefinami, ponieważ mają wygląd oleisty (oleisty), ale różnica polega na tym, że cykloalkeny mają zamknięte łańcuchy, tworząc pierścienie lub cykle.

Podobnie jak w alkenach, podwójne wiązanie odpowiada wiązaniu σ (sigma wysokiej energii) i wiązaniu π (pi niższej energii). To właśnie to ostatnie ogniwo umożliwia prezentację reaktywności ze względu na jej zdolność do rozbijania się i tworzenia wolnych rodników.

Mają ogólny wzór, który przedstawia C_nH_{2n-2 .} W tej formule n wskazuje ilość atomów węgla w strukturze. Najmniejszym cykloalkenem jest cyklopropen, co oznacza, że ​​ma tylko 3 atomy węgla i pojedyncze wiązanie podwójne.

Jeśli chcesz uzyskać strukturę o liczbie atomów węgla = 3 stosując wzór C_nH_n-2 po prostu wymień n o 3, uzyskując następujący wzór cząsteczkowy:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Następnie masz cykl z 3 atomami węgla i 4 wodorami, tak jak na rysunku.

Te związki chemiczne są bardzo przydatne na poziomie przemysłowym ze względu na ich zdolność do tworzenia nowych substancji, takich jak polimery (z powodu obecności podwójnego wiązania), lub do otrzymywania cykloalkanów o takiej samej liczbie atomów węgla, które są prekursorami tworzenia innych związków.

Indeks

• 1 Struktura chemiczna
• 2 Nazewnictwo
  • 2.1 Cykloalken z pojedynczym wiązaniem podwójnym i bez podstawników alkilowych lub rodnikowych
  • 2.2 Cykloalkeny z dwoma lub więcej wiązaniami podwójnymi i bez podstawników alkilowych lub rodnikowych
  • 2.3 Cykloalkeny z podstawnikami alkilowymi
• 3 Właściwości fizyczne
• 4 Właściwości chemiczne
• 5 Przykłady
• 6 referencji

Struktura chemiczna

Cykloalkeny mogą prezentować w swojej strukturze jedno lub kilka wiązań podwójnych, które muszą być oddzielone pojedynczym wiązaniem; Jest to znane jako struktura koniugatu. W przeciwnym razie powstają siły odpychające, powodujące rozpad cząsteczki.

Jeśli w strukturze chemicznej cykloalken ma dwa wiązania podwójne, mówi się, że jest to „dien”. Jeśli ma trzy podwójne łącza, jest to „trójdrożny”. A jeśli istnieją cztery podwójne wiązania, mówimy o „tetraeno” i tak dalej. 

Najbardziej stabilne struktury energetycznie nie mają wielu podwójnych wiązań w swoim cyklu, ponieważ struktura molekularna jest zniekształcona z powodu dużej ilości energii spowodowanej przez znajdujące się w niej elektrony..

Jednym z najważniejszych triennesów jest cykloheksatrien, związek, który ma sześć atomów węgla i trzy wiązania podwójne. Związek ten należy do grupy pierwiastków zwanych arenami lub aromatami. Tak jest między innymi w przypadku naftalenu, fenantrenu i antracenu.

Nomenklatura

Aby nazwać cykloalkeny, musisz wziąć pod uwagę zasady według Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC):

Cykloalken z pojedynczym wiązaniem podwójnym i bez podstawników alkilowych lub rodnikowych

- Liczy się węgli w cyklu.

- Napisane jest słowo „cykl”, po którym następuje korzeń odpowiadający liczbie atomów węgla (met, et, prop, ale, między innymi), a podane jest zakończenie „eno”, ponieważ odpowiada ono alkenowi.

Cykloalkeny z dwoma lub więcej wiązaniami podwójnymi i bez podstawników alkilowych lub rodnikowych

Łańcuch węglowy jest wymieniony w taki sposób, że podwójne wiązania są umieszczone między dwoma kolejnymi liczbami o najniższej możliwej wartości.

Liczby są zapisywane oddzielone przecinkami. Po zakończeniu numerowania tworzony jest skrypt, który rozdziela numery liter.

Następnie zapisywane jest słowo „cykl”„, następnie korzeń odpowiadający liczbie atomów węgla, którą ma struktura. Napisana jest litera „a”, a następnie zapisuje się liczbę podwójnych wiązań, używając przedrostków di (dwa), tri (trzy), tetra (cztery), penta (pięć) i tak dalej. Kończy się przyrostkiem „eno”.

Poniższy przykład pokazuje dwa wyliczenia: jedno zamknięte w czerwonym kółku, a drugie zamknięte w niebieskim kółku. 

Numeracja czerwonego okręgu pokazuje poprawną formę zgodnie z regułami IUPAC, podczas gdy numeracja w niebieskim kółku nie jest poprawna, ponieważ podwójne wiązanie nie jest zawarte między kolejnymi liczbami o niższej wartości.

Cykloalkeny z podstawnikami alkilowymi

Z podstawnikiem alkilowym

Cykl jest wymieniony jak już wspomniano. Rodnik propylowy jest zapisany z odpowiednią numeracją i oddzielony myślnikiem od nazwy głównego łańcucha:

Numerację rozpoczyna węgiel, który ma jeden z rodników. Daje to najmniejszą możliwą wartość, zarówno rodnik, jak i wiązanie podwójne. Rodniki są nazywane w porządku alfabetycznym.

Właściwości fizyczne

Właściwości fizyczne cykloalkenów zależą od masy cząsteczkowej, ilości podwójnych wiązań, które posiadasz, i rodników, które są z nimi związane.

Stan fizyczny pierwszych dwóch cykli (C₃  i C₄) są gazami, do C₁₀ są płynne i od tego czasu są solidne.

Temperatura wrzenia cykloalkenów jest wyższa niż w przypadku cykloalkanów o takiej samej liczbie atomów węgla. Wynika to z gęstości elektronicznej spowodowanej wiązaniami π (pi) wiązania podwójnego, podczas gdy temperatura topnienia maleje.

Gęstość wzrasta wraz ze wzrostem masy molowej związku cyklicznego i może dalej wzrastać, gdy wzrasta wiązanie podwójne.

Dla cyklopentenu gęstość wynosi 0,774 g / ml, podczas gdy dla cyklopentadienu gęstość wynosi 0,789 g / ml..

W obu związkach znaleziono taką samą liczbę atomów węgla; jednakże cyklopentadien ma niższą masę molową ze względu na brak wodorów, ale ma dwa wiązania podwójne. To sprawia, że ​​jego gęstość jest nieco wyższa.

Cykloalkeny są słabo rozpuszczalne w wodzie, zwłaszcza dlatego, że ich polarność jest bardzo niska w porównaniu z wodą.

Są rozpuszczalne w związkach organicznych i dlatego zasada „podobne rozpuszcza się podobnie” jest spełniona. Oznacza to ogólnie, że substancje o podobnych strukturach i siłach międzycząsteczkowych są wzajemnie bardziej mieszalne niż te, które nie są..

Właściwości chemiczne

Podobnie jak alkeny o łańcuchach liniowych, cykloalkeny mają reakcje addycji na wiązaniu podwójnym, ponieważ mają wyższą energię i krótszą długość niż wiązanie pojedyncze lub sigma (σ).

Głównymi reakcjami cykloalkenów są addycje, ale także wykazują reakcje utleniania, redukcji i halogenowania allilowego.

Poniższa tabela ilustruje najważniejsze reakcje cykloalkenów:

Jeśli jeden z atomów węgla, który ma podwójne wiązanie, jest zastąpiony przez rodnik, wodór pochodzący z reagenta łączy się z węglem, który ma największą liczbę atomów wodoru. Nazywa się to regułą Markovnicova.

Przykłady

Cykloheksen: C6H10.

Cyklobuten: C4H6.

Cyklopenten: C5H8.

1,5-cyklooktadien: C8H12.

1,3-cyklobutadien: C4H4.

1,3-cyklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-cyklooktatetraen: C8H8.

Cyklopropen.

Cyklohepten.

Referencje

1. Tierney, J, (1988, 12),Zasada Markownikoffa: co powiedział i kiedy to powiedział?.J.Chem.Educ. 65, str. 053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: A Short Course, (wydanie dziewiąte), Meksyk, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Towards Chemistry 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4. wydanie), Meksyk: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5. wydanie), Hiszpania, Addison Wesley Iberoamericana