Struktura butanalna, właściwości, zastosowania i zagrożenia



The butanal jest aldehydem o otwartym łańcuchu, składającym się z czterech atomów węgla i analogicznym do butanu; jest to w rzeczywistości druga najbardziej utleniona forma węglowodoru butanowego po kwasie masłowym. Jego wzór cząsteczkowy to CH3CH2CH2CHO, gdzie -CHO oznacza grupę formylową.

Ten aldehyd, jeden z najlżejszych, składa się z przezroczystej cieczy, łatwopalnej i mniej gęstej niż woda. Ponadto jest rozpuszczalny w wodzie i miesza się z większością rozpuszczalników organicznych; dlatego można go stosować do mieszanin organicznych z jednej fazy.

Obecność grupy karbonylowej (czerwonej kuli, górny obraz) nadaje chemiczną biegunowość cząsteczce butanalu, a zatem zdolność do doświadczania interakcji dipol-dipol między jej cząsteczkami; chociaż mosty wodorowe nie powstają między nimi.

W konsekwencji butanal ma wyższą temperaturę wrzenia i topnienia niż butan, ale niższą niż te występujące w alkoholu n-butylowym.

Butanal jest stosowany jako rozpuszczalnik i jest pośrednikiem w uzyskiwaniu wielu produktów; takie jak przyspieszacze wulkanizacji kauczuków, żywic, farmaceutyków i środków agrochemicznych.

Butanal jest związkiem toksycznym, który przez wdychanie może wywołać zapalenie górnych dróg oddechowych, oskrzeli i obrzęku płuc, które mogą nawet mieć fatalne konsekwencje.

Indeks

  • 1 Struktura butanalu
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Nazwy chemiczne
    • 2.2 Formuła molekularna
    • 2.3 Wygląd fizyczny
    • 2.4 Zapach
    • 2.5 Temperatura wrzenia
    • 2.6 Temperatura topnienia
    • 2.7 Punkt zapłonu
    • 2.8 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.9 Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych
    • 2.10 Gęstość
    • 2.11 Gęstość pary
    • 2.12 Ciśnienie pary
    • 2.13 Samozapłon
    • 2.14 Lepkość
    • 2.15 Ciepło spalania
    • 2.16 Ciepło parowania
    • 2.17 Napięcie powierzchniowe
    • 2.18 Próg zapachu
    • 2.19 Współczynnik załamania światła
    • 2.20 Moment dipolarny
    • 2,21 długości fali (λ) maksymalnej absorpcji w wodzie
    • 2,22 Polimeryzacja
    • 2,23 Reaktywność
    • 2,24 Kondensacja aldolowa
  • 3 Podsumowanie
  • 4 zastosowania
    • 4.1 Przemysłowe
    • 4.2 Inne
  • 5 Zagrożenia
  • 6 referencji

Struktura butanalna

Wspomniano właśnie, że grupa formylowa, -CHO, nadaje polarność butanalowi lub masie aldehydowej z powodu większej elektroujemności atomu tlenu. W wyniku tego ich cząsteczki mogą oddziaływać ze sobą za pomocą sił dipolowo-dipolowych.

Górny obraz pokazuje, z modelem sfer i prętów, że cząsteczka butanalu ma strukturę liniową. Węgiel z grupy -CHO ma hybrydyzację sp2, natomiast pozostałe hybrydyzacje węgli sp3.

Nie tylko to, ale jest także elastyczny, a jego połączenia mogą obracać się na własnych osiach; a zatem generowane są różne konformacje lub konformery (ten sam związek, ale z obróconymi linkami).

Confórmeros

Poniższy obraz wyjaśnia ten punkt lepiej:

Pierwszy konformer (górny) odpowiada cząsteczce pierwszego obrazu: grupie metylowej po lewej stronie, -CH3, a grupa -CHO jest w pozycjach antyrównoległych ze sobą; jeden wskazuje odpowiednio, a drugi odpowiednio.

Tymczasem drugi konformer (niższy) odpowiada cząsteczce z -CH3 i -CHO w zaćmionych pozycjach; to znaczy, oba wskazują w tym samym kierunku.

Oba konformery są szybko wymienne i dlatego cząsteczka butanalu stale się obraca i wibruje; i dodając fakt, że ma stały dipol, pozwala to na ich oddziaływanie na tyle silne, że gotuje się w temperaturze 74,8ºC.

Właściwości

Nazwy chemiczne

-Butanal

-Aldehyd butirowy

-1-Butanal

-Butiral

-N-butiraldehyd.

Formuła molekularna

C4H8O lub CH3CH2CH2CHO.

Wygląd fizyczny

Jest to przezroczysty, przezroczysty płyn.

Zapach

Charakterystyczny zapach, gryzący, aldehyd.

Temperatura wrzenia

167–760 mmHg (74,8 ° C).

Temperatura topnienia

-146 ° F (-96.86 ° C).

Punkt zapłonu

-8 ° F (-22 ° C) Zamknięty kubek.

Rozpuszczalność w wodzie

7 g / 100 ml w 25 ° C.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Miesza się z etanolem, eterem, octanem etylu, acetonem, toluenem i wieloma innymi rozpuszczalnikami organicznymi.

Gęstość

0,803 g / cm3 w 68 ° F.

Gęstość pary

2,5 (w stosunku do pobranego powietrza równego 1).

Ciśnienie pary

111 mmHg w 25 ° C.

Samozapłon

446 ° F. 425ºF (21,8ºC).

Lepkość

0,45 cPoise w 20 ° C.

Ciepło spalania

2479,34 kJ / mol w 25 ° C.

Ciepło parowania

33,68 kJ / mol w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

29,9 dyn / cm w 24 ° C.

Próg zapachu

0,009 ppm.

Współczynnik załamania światła

1,3843 w 20 ° C.

Moment dipolarny

2,72 D.

Długość fali (λ) maksymalnej absorpcji w wodzie

225 nm i 282 nm (światło ultrafioletowe).

Polimeryzacja

Butanal może być polimeryzowany w kontakcie z zasadą lub kwasem, przy czym polimeryzacja jest niebezpieczna.

Reaktywność

Pod wpływem powietrza utlenia się, tworząc kwas masłowy. W temperaturze 230 ° C butanal samozapala się w powietrzu.

Kondensacja aldolowa

Dwie cząsteczki butanalu mogą reagować ze sobą, w obecności KOH i w temperaturze 6-8 ° C, tworząc związek 2-etylo-3-hydroksyheksanol. Ten typ związku nazywa się aldol, ponieważ ma w swojej strukturze grupę aldehydową i grupę alkoholową.

Synteza

Butanal może być wytwarzany przez katalityczne odwodornienie alkoholu n-butylowego; katalityczne uwodornienie aldehydu krotonowego; i hydroformylowanie propylenu.

Używa

Przemysłowe

-Butanal jest rozpuszczalnikiem przemysłowym, ale jest także pośrednikiem w syntezie innych rozpuszczalników; na przykład 2-etyloheksanol, n-butanol i trimetylopropan.

-Jest również stosowany jako półprodukt w produkcji żywic syntetycznych, w tym poliwinylobutyralu; Akceleratory wulkanizacji gumy; produkcja produktów farmaceutycznych; produkty do ochrony upraw; pestycydy; przeciwutleniacze; środki pomocnicze do opalania.

-Butanal jest stosowany jako surowiec do produkcji syntetycznych aromatów. Ponadto jest stosowany jako środek aromatyzujący do żywności.

Inni

-U ludzi butanal jest stosowany jako biomarker wskazujący na uszkodzenie przez utlenianie, doświadczany przez lipidy, białka i kwasy nukleinowe.

-Został on użyty eksperymentalnie, razem z formaliną i glutardehydem, w celu zmniejszenia zmiękczania odczuwanego przez kopyta krów, przez wystawienie na działanie wody, moczu i odchodów bydła. Wyniki eksperymentów były pozytywne.

Ryzyko

Butanal jest niszczący dla błon śluzowych górnych dróg oddechowych, a także dla tkanek skóry i oczu.

W kontakcie ze skórą powoduje zaczerwienienie i oparzenia. W oczach występują te same obrażenia, którym towarzyszy ból i uszkodzenie tkanki ocznej.

Wdychanie butanalu może mieć poważne konsekwencje, ponieważ może wytwarzać się w krtani oraz w zapaleniu oskrzeli i obrzęku; podczas gdy w płucach wytwarza chemiczne zapalenie płuc i obrzęk płuc.

Objawy nadmiernego narażenia obejmują: uczucie pieczenia w górnych drogach oddechowych, kaszel, świszczący oddech, czyli emisję świszczących oddechów; zapalenie krtani, duszność, bóle głowy, nudności, a także wymioty.

Wdychanie może być śmiertelne w wyniku skurczu dróg oddechowych.

Spożycie butanalu powoduje uczucie „pieczenia” w przewodzie pokarmowym: jamy ustnej, gardła, przełyku i żołądka.

Referencje

  1. Morrison, R. T. i Boyd, R. N. (1987). Chemia organiczna (5ta Edycja.). Od redakcji Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Chemia organiczna (Szósta edycja). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal Źródło: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal Źródło: en.wikipedia.org
  5. Książka chemiczna. (2017). Butanal Źródło: chemicalbook.com
  6. Basf. (Maj 2017). Aldehyd n-masłowy. [PDF] Źródło: solvents.basf.com