Typy Amidas, Właściwości, Nazewnictwo, Zastosowania



The amidy, zwane także kwasowymi aminami, to związki organiczne, które zawierają cząsteczki pochodzące od amin lub amoniaku. Cząsteczki te są związane z grupą acylową, przekształcając amidy w pochodną kwasów karboksylowych, zastępując grupę OH grupą NH2, NHR lub NRR.

Innymi słowy, amidy powstają, gdy kwas karboksylowy reaguje z cząsteczką amoniaku lub aminy w procesie zwanym amidacją; usuwa się cząsteczkę wody i tworzy się amid z pozostałymi porcjami kwasu karboksylowego i aminy.

Właśnie z powodu tej reakcji aminokwasy w organizmie ludzkim łączą się w polimer, tworząc białka. Wszystkie amidy, z wyjątkiem jednego, są stałe w temperaturze pokojowej, a ich temperatury wrzenia są wyższe niż odpowiednich kwasów.

Są słabymi zasadami (chociaż silniejszymi niż kwasy karboksylowe, estry, aldehydy i ketony), mają wysoką moc rozpuszczalnika i są bardzo powszechne w przyrodzie i w przemyśle farmaceutycznym.

Mogą również łączyć się i tworzyć polimery zwane poliamidami, odporne materiały obecne w kamizelkach kuloodpornych z nylonu i kevlaru.

Indeks

  • 1 Wzór ogólny
  • 2 typy
    • 2.1 Pierwotne amidy
    • 2.2 Wtórne amidy
    • 2.3 Amidy trzeciorzędowe
    • 2.4 Poliamidy
  • 3 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 3.1 Temperatury topnienia i wrzenia
    • 3.2 Rozpuszczalność
    • 3.3 Podstawowość
    • 3.4 Zdolność rozkładu przez redukcję, odwodnienie i hydrolizę
  • 4 Nazewnictwo
  • 5 Zastosowania przemysłowe i codzienne życie
  • 6 Przykłady
  • 7 referencji

Ogólna formuła

Amid można syntetyzować w najprostszej postaci z cząsteczki amoniaku, w której atom wodoru został zastąpiony przez grupę acylową (RCO-).

Ta prosta cząsteczka amidu jest reprezentowana jako RC (O) NH2 i jest klasyfikowany jako pierwszorzędowy amid.

Ta synteza może być podana na różne sposoby, ale najprostszą metodą jest połączenie kwasu karboksylowego z aminą, w wysokich temperaturach, aby spełnić wymóg wysokiej energii aktywacji i uniknąć reakcji odwrócić, że amid powraca do swoich początkowych reagentów.

Istnieją alternatywne metody syntezy amidów, które wykorzystują „aktywację” kwasu karboksylowego, która polega na przekształceniu go najpierw w jedną z grup estrów, chlorków acylowych i bezwodników.

Z drugiej strony, inne metody zaczynają się od różnych grup funkcyjnych, które obejmują ketony, aldehydy, kwasy karboksylowe, a nawet alkohole i alkeny w obecności katalizatorów i innych substancji pomocniczych.

Amidami drugorzędowymi, które są z natury liczniejsze, są amidy otrzymane z amin pierwszorzędowych, a amidy trzeciorzędowe pochodzą z amin drugorzędowych. Poliamidy to te polimery, które mają jednostki połączone wiązaniami amidowymi.

Typy

Amidy, podobnie jak aminy, można podzielić na alifatyczne i aromatyczne. Aromatami są te, które są zgodne z regułami aromatyczności (cykliczna i płaska cząsteczka z wiązaniami rezonansowymi wykazującymi warunki stabilności) oraz z zasadą Hückela.

Natomiast amidy alifatyczne są podzielone na amidy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe, oprócz poliamidów, które są innym rodzajem tych substancji.

Pierwotne amidy

Podstawowymi amidami są wszystkie te, w których grupa aminowa (-NH2) jest bezpośrednio związany tylko z jednym atomem węgla, który reprezentuje samą grupę karbonylową.

Grupa aminowa tego amidu ma pojedynczy stopień podstawienia, więc ma wolne elektrony i może tworzyć wiązania wodorowe z innymi substancjami (lub innymi amidami). Mają strukturę RC (O) NH2.

Wtórne amidy

Drugorzędowymi amidami są te amidy, w których azot grupy aminowej (-NH2) jest najpierw przyłączony do grupy karbonylowej, ale także do innego podstawnika R.

Te amidy są bardziej powszechne i mają wzór RC (O) NHR '. Mogą również tworzyć wiązania wodorowe z innymi amidami, a także z innymi substancjami.

Trzeciorzędowe amidy

Są to amidy, w których ich atomy wodoru zostały w całości zastąpione przez grupę karbonylową i dwa łańcuchy podstawnikowe lub grupy funkcyjne R.

Te amidy, nie posiadając niesparowanych elektronów, nie mogą tworzyć mostków wodorowych z innymi substancjami. Mimo to wszystkie amidy (pierwotny, wtórny i trzeciorzędowy) mogą tworzyć wiązanie z wodą.

Poliamidy

Poliamidy są polimerami, które wykorzystują amidy jako wiązania dla ich powtarzających się jednostek; to znaczy jednostki tych polimerów mają wiązania z każdą stroną wzoru chemicznego -CONH2, używając ich jako mostów.

Niektóre amidy są syntetyczne, ale inne występują w przyrodzie, takie jak aminokwasy. Zastosowania tych substancji wyjaśniono w dalszej części.

Amidy można również podzielić według ich typu wiązania w jonowym lub kowalencyjnym. Jonowe amidy (lub solanki) są wysoce alkalicznymi związkami, które powstają podczas obróbki cząsteczki amoniaku, aminy lub kowalencyjnego amidu reaktywnym metalem, takim jak sód.

Z drugiej strony, amidy kowalencyjne są stałe (z wyjątkiem formamidu, który jest płynny), nie przewodzą elektryczności i, w przypadku tych, które są rozpuszczalne w wodzie, służą jako rozpuszczalniki dla substancji organicznych i nieorganicznych. Ten typ amidu ma wysoką temperaturę wrzenia.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Wśród właściwości fizycznych amidów można wymienić punkty wrzenia i rozpuszczalność, podczas gdy w właściwościach chemicznych mają one charakter kwasowo-zasadowy i ich zdolność do rozkładu przez redukcję, odwodnienie i hydrolizę.

Ponadto należy zauważyć, że amidy są bezbarwne i bezwonne w normalnych warunkach.

Temperatura topnienia i wrzenia

Amidy mają wysokie temperatury topnienia i wrzenia dla wielkości ich cząsteczek ze względu na ich zdolność do tworzenia wiązań wodorowych.

Atomy wodoru w grupie -NH2 są wystarczająco pozytywne, aby utworzyć wiązanie wodorowe z parą wolną od elektronów w innej cząsteczce.

Te uformowane wiązania wymagają rozsądnej ilości energii do zerwania, więc temperatury topnienia amidów są wysokie.

Etanamid, na przykład, tworzy bezbarwne kryształy w temperaturze 82 ° C, mimo że jest pierwszorzędowym amidem i krótkim łańcuchem (CH3CONH2).

Rozpuszczalność

Rozpuszczalność amidów jest dość podobna do rozpuszczalności estrów, ale jednocześnie są one zazwyczaj mniej rozpuszczalne niż aminy i porównywalne kwasy karboksylowe, ponieważ związki te mogą oddawać i akceptować wiązania wodorowe.

Najmniejsze amidy (pierwotne i wtórne) są rozpuszczalne w wodzie, ponieważ mają zdolność tworzenia wiązań wodorowych z cząsteczkami wody; Tertiary nie posiadają tej umiejętności.

Podstawowość

W porównaniu z aminami amidy mają niewielką siłę podstawową; mimo to są silniejsze jako zasady niż kwasy karboksylowe, estry, aldehydy i ketony.

Dzięki efektom rezonansowym, a zatem dzięki rozwojowi ładunku dodatniego, aminy mogą ułatwić transfer protonu: to sprawia, że ​​zachowują się one jak słaby kwas.

O tym zachowaniu świadczy reakcja etanamidu i tlenku rtęci z wytworzeniem soli rtęci i wody.

Zdolność rozkładu przez redukcję, odwodnienie i hydrolizę

Chociaż nie są one powszechnie redukowane, amidy można rozłożyć (na aminy) przez katalityczną redukcję w wysokiej temperaturze i ciśnieniu; można je również zredukować do aldehydów bez konieczności stosowania dróg katalitycznych.

Można je odwodnić w obecności dehydratatorów (takich jak chlorek tionylu lub pięciotlenek fosforu) z wytworzeniem nitrylu (-C≡N).

Wreszcie mogą być hydrolizowane, aby przekształcić je w kwasy i aminy; ta reakcja będzie wymagała przeprowadzenia mocnego kwasu lub zasady przy przyspieszonym tempie. Bez nich reakcja będzie przeprowadzana z bardzo małą prędkością.

Nomenklatura

Amidy muszą być nazwane przyrostkiem „-amid” lub „-karboksamid”, jeśli węgiel będący częścią grupy amidowej nie może być włączony do głównego łańcucha. Prefiks użyty w tych cząsteczkach to „amido-”, po którym następuje nazwa związku.

Te amidy, które mają dodatkowe podstawniki na atomie azotu będą traktowane jak w przypadku amin: uporządkowane alfabetycznie z przedrostkiem „N-”, jak w przypadku N-N-dimetylometanamidu.

Zastosowania przemysłowe i codzienne życie

Amidy, poza innymi zastosowaniami, które mogą występować, są częścią ludzkiego ciała iz tego powodu są kluczowe w życiu.

Tworzą aminokwasy i wiążą się w formie polimeru w celu zbudowania łańcuchów białkowych. Ponadto znajdują się w DNA, RNA, hormonach i witaminach.

W przemyśle można je powszechnie znaleźć w postaci mocznika (produkt odpadowy zwierząt), w przemyśle farmaceutycznym (na przykład jako główny składnik paracetamolu, penicyliny i LSD) oraz jako poliamid w przypadku nylonu i kevlaru.

Przykłady

- Formamid (CH3NO), ciecz mieszająca się z wodą, która może być częścią herbicydów i pestycydów.

- Etanamid (C2H5NO), związek pośredni między acetonem i mocznikiem.

- Etanodiamid (CONH2)2, substytut mocznika w nawozach.

- N-metylenoamid (C3H7NIE), substancja żrąca i wysoce łatwopalna.

Referencje

  1. Wikipedia. (s.f.). Amide. Źródło z en.wikipedia.org
  2. Przydział, C. (s.f.). Przygotowanie i właściwości amidów. Źródło: chemistry-assignment.com
  3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Źródło: britannica.com
  4. ChemGuide. (s.f.). Amidy. Źródło: chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Właściwości fizyczne amidów. Źródło: chem.libretexts.org