Struktura, właściwości, nazewnictwo i zastosowania alkoholi

The alkohole są to związki organiczne, które charakteryzują się posiadaniem grupy hydroksylowej (-OH) związanej z nasyconym węglem; to znaczy węgiel związany z czterema atomami za pomocą prostych wiązań (bez podwójnych lub potrójnych wiązań).

Ogólną formułą dla tej ogromnej i wszechstronnej rodziny związków jest ROH. Aby być uważanym za alkohol w sensie ściśle chemicznym, grupa OH musi być najbardziej reaktywną ze struktury molekularnej. Jest to ważne, aby móc potwierdzić, pośród kilku cząsteczek z grupami OH, która jest alkoholem.

Jednym z kwintesencji alkoholi i najbardziej znanym w kulturze popularnej jest alkohol etylowy lub etanol, CH₃CH₂OH. W zależności od ich naturalnego pochodzenia, a tym samym ich środowiska chemicznego, ich mieszaniny mogą tworzyć nieograniczone spektrum smaków; niektóre z nich wykazują nawet pozytywne zmiany w podniebieniu z latami lat.

Są to mieszaniny związków organicznych i nieorganicznych z alkoholem etylowym, które powodują ich konsumpcję w wydarzeniach społecznych i religijnych od czasów przed Chrystusem; jak to się dzieje z winem z winogron lub z kieliszkami służącymi do świętowania, oprócz ciosów, cukierków, panettonów itp..

Radość z korzystania z tych napojów jest owocem synergii między alkoholem etylowym a otaczającą go matrycą chemiczną; bez niego, jako czysta substancja, staje się niezwykle niebezpieczna i wywołuje szereg negatywnych konsekwencji dla zdrowia.

Z tego powodu zużycie wodnych mieszanin CH₃CH₂OH, podobnie jak te kupowane w aptekach w celach antyseptycznych, stanowi duże ryzyko dla organizmu.

Inne popularne alkohole to mentol i glicerol. Ten ostatni, podobnie jak erytrol, znajduje się jako dodatek w wielu produktach spożywczych, aby je osłodzić i zachować podczas przechowywania. Istnieją jednostki rządowe, które dyktują, które alkohole mogą być używane lub spożywane bez skutków ubocznych.

Pozostawiając za sobą codzienne stosowanie alkoholi, są chemicznie bardzo wszechstronnymi substancjami, ponieważ począwszy od nich można syntetyzować inne związki organiczne; do tego stopnia, że ​​niektórzy autorzy uważają, że dzięki kilkunastu z nich można stworzyć wszystkie niezbędne związki, aby żyć na bezludnej wyspie.

Indeks

• 1 Struktura alkoholi
  • 1.1 Charakter amfifilowy
  • 1.2 Struktura R
• 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
  • 2.1 Temperatura wrzenia
  • 2.2 Pojemność rozpuszczalnika
  • 2.3 Amfoteryczność
• 3 Nazewnictwo
  • 3.1 Nazwa zwyczajowa
  • 3.2 System IUPAC
• 4 Synteza
  • 4.1 Hydratacja alkenów
  • 4.2 Proces Oxo
  • 4.3 Fermentacja węglowodanów
• 5 zastosowań
  • 5.1 Napoje
  • 5.2 Surowiec chemiczny
  • 5.3 Rozpuszczalniki
  • 5.4 Paliwa
  • 5.5 Środki antyseptyczne
  • 5.6 Inne zastosowania
• 6 referencji

Struktura alkoholi

Alkohole mają ogólną formułę ROH. Grupa OH jest związana z grupą alkilową R, której struktura zmienia się od jednego alkoholu do drugiego. Połączenie między R i OH odbywa się poprzez proste wiązanie kowalencyjne, R-OH.

Poniższy rysunek pokazuje trzy ogólne struktury dla alkoholi, pamiętając, że atom węgla jest nasycony; to znaczy tworzą cztery proste linki.

Jak widać, R może być dowolną strukturą węglową, o ile nie ma więcej reaktywnych podstawników niż grupa OH.

W przypadku alkoholu pierwszorzędowego, pierwsza grupa OH jest związana z pierwszorzędowym węglem. Łatwo to sprawdzić, obserwując, że atom w środku lewego czworościanu jest połączony z R i dwoma H.

Drugi alkohol drugorzędny jest weryfikowany przez węgiel środkowego czworościanu połączonego teraz z dwiema grupami R i jedną H.

I wreszcie, masz trzeciorzędowy alkohol, z węglem związanym z trzema grupami R.

Amfifilowy charakter

W zależności od rodzaju węgla związanego z OH ma klasyfikację pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych alkoholi. Różnice strukturalne między nimi zostały już szczegółowo opisane w czworościanach. Ale wszystkie alkohole, niezależnie od ich struktury, mają coś wspólnego: charakter amfifilowy.

Nie trzeba zbliżać się do konstrukcji, aby to zauważyć, ale wystarczy jej wzór chemiczny ROH. Grupa alkilowa składa się prawie wyłącznie z atomów węgla, „uzbrajając” hydrofobowy szkielet; to znaczy bardzo słabo oddziałuje z wodą.

Z drugiej strony, grupa OH może tworzyć wiązania wodorowe z cząsteczkami wody, a zatem jest hydrofilowa; to znaczy kocha lub ma powinowactwo do wody. Następnie alkohole mają hydrofobowy szkielet, przyłączony do grupy hydrofilowej. Są jednocześnie niepolarne i polarne, co oznacza, że ​​są to substancje amfifilowe.

R-OH

(Hydrofobowy) - (Hydrofilowy)

Jak zostanie wyjaśnione w następnej części, amfifilowy charakter alkoholi określa niektóre z ich właściwości chemicznych.

Struktura R

Grupa alkilowa R może mieć dowolną strukturę, a jednak jest ważna, ponieważ pozwala na katalogowanie alkoholi.

Na przykład R może być łańcuchem otwartym, jak w przypadku etanolu lub propanolu; rozgałęziony, jak alkohol t-butylowy (CH₃)₂CHCH₂OH; może być cykliczny, jak w przypadku cykloheksanolu; lub może mieć pierścień aromatyczny, jak w alkoholu benzylowym (C₆H₅CH₂OH lub w 3-fenylopropanolu (C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH.

Łańcuch R może nawet mieć podstawniki, takie jak halogeny lub wiązania podwójne, takie jak dla alkoholi 2-chloroetanol i 2-buten-1-ol (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

Biorąc pod uwagę strukturę R, klasyfikacja alkoholi staje się złożona. Dlatego klasyfikacja oparta na jego strukturze (alkohole 1, 2 i 3) jest prostsza, ale mniej specyficzna, chociaż wystarcza do wyjaśnienia reaktywności alkoholi.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Temperatura wrzenia

Jedną z głównych właściwości alkoholi jest to, że są one związane przez wiązania wodorowe.

Górny obraz pokazuje, jak dwie cząsteczki ROH tworzą wiązania wodorowe ze sobą. Dzięki temu alkohole są zazwyczaj płynne i mają wysokie temperatury wrzenia.

Na przykład alkohol etylowy ma temperaturę wrzenia 78,5 ° C Ta wartość wzrasta, gdy alkohol staje się cięższy; to znaczy grupa R ma większą masę lub liczbę atomów. Tak więc, alkohol n-butylowy, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, ma temperaturę wrzenia 97 ° C, niewiele poniżej temperatury wody.

Glicerol jest jednym z alkoholi o najwyższej temperaturze wrzenia: 290 ° C.

Dlaczego? Ponieważ nie tylko masa lub struktura wpływów R, ale także liczba grup OH. Glicerol ma w swojej strukturze trzy OH: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH) Dzięki temu może tworzyć wiele mostków wodorowych i utrzymywać swoje cząsteczki razem z większą siłą.

Z drugiej strony, niektóre alkohole są stałe w temperaturze pokojowej; jako ten sam glicerol w temperaturze poniżej 18 ° C Dlatego twierdzenie, że wszystkie alkohole są substancjami ciekłymi, jest nieprawidłowe.

Pojemność rozpuszczalnika

W domach bardzo często stosuje się alkohol izopropylowy w celu usunięcia plamy trudnej do usunięcia na powierzchni. Ta pojemność rozpuszczalnika, bardzo przydatna w syntezie chemicznej, wynika z jego wcześniejszego, amfifilowego charakteru.

Tłuszcze charakteryzują się hydrofobowością: dlatego trudno jest usunąć je wodą. Jednak w przeciwieństwie do wody, alkohole mają hydrofobową część w swojej strukturze.

Tak więc jego grupa alkilowa R oddziałuje z tłuszczami, podczas gdy grupa OH tworzy wiązania wodorowe z wodą, pomagając im je wyprzeć.

Anfoterismo

Alkohole mogą reagować jako kwasy i zasady; to znaczy są substancjami amfoterycznymi. Jest to reprezentowane przez następujące dwa równania chemiczne:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- jest ogólną formułą tzw. alkoholanu.

Nomenklatura

Istnieją dwa sposoby nazywania alkoholi, których złożoność zależeć będzie od ich struktury.

Nazwa zwyczajowa

Alkohole można nazwać według ich zwyczajowych nazw. Co to jest? W tym celu musi być znana nazwa grupy R, do której dodaje się końcówkę -ico, a poprzedza ją słowo „alkohol”. Na przykład CH₃CH₂CH₂OH oznacza alkohol propylowy.

Inne przykłady to:

-CH₃OH: alkohol metylowy

-(CH₃)₂CHCH₂OH: alkohol izobutylowy

-(CH₃)₃COH: alkohol tert-butylowy

System IUPAC

Jeśli chodzi o zwykłe nazwy, należy zacząć od zidentyfikowania R. Zaletą tego systemu jest to, że jest o wiele bardziej dokładny niż drugi.

R, będący szkieletem węglowym, może mieć rozgałęzienia lub kilka łańcuchów; najdłuższy łańcuch, czyli z większą liczbą atomów węgla, otrzyma nazwę alkoholu.

Do nazwy alkanu najdłuższego łańcucha dodaje się końcówkę „l”. Dlatego CH₃CH₂OH nazywa się etanolem (CH₃CH₂- + OH).

Generalnie OH musi mieć jak najmniej wyliczeń. Na przykład BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ nazywa się to 4-bromo-2-butanolem, a nie 1-bromo-3-butanolem.

Synteza

Hydratacja alkenów

Proces krakowania oleju wytwarza mieszaninę alkenów o czterech lub pięciu atomach węgla, które można łatwo oddzielić.

Te alkeny można przekształcić w alkohole przez bezpośrednie dodanie wody lub przez reakcję alkenu z kwasem siarkowym, a następnie dodanie wody, która rozszczepia kwas, powodując alkohol.

Proces Oxo

W obecności odpowiedniego katalizatora alkeny reagują z tlenkiem węgla i wodorem, aby wytworzyć aldehydy. Aldehydy można łatwo zredukować do alkoholi w reakcji katalitycznego uwodornienia.

Często zachodzi taka synchronizacja procesu okso, że redukcja aldehydów jest prawie równoczesna z ich tworzeniem.

Najczęściej stosowanym katalizatorem jest dikobalt oktokarbonylowy, otrzymywany w reakcji między kobaltem i tlenkiem węgla.

Fermentacja węglowodanów

Fermentacja węglowodanów przez drożdże ma nadal duże znaczenie w produkcji etanolu i innych alkoholi. Cukry pochodzą z trzciny cukrowej lub skrobi uzyskanej z różnych ziaren. Z tego powodu etanol nazywany jest również „alkoholem zbożowym”

Używa

Napoje

Chociaż nie jest to główna funkcja alkoholi, obecność etanolu w niektórych napojach jest jedną z najpopularniejszych wiadomości. Zatem etanol, produkt fermentacji trzciny cukrowej, winogron, jabłek itp., Jest obecny w licznych napojach do konsumpcji społecznej.

Surowiec chemiczny

-Metanol jest wykorzystywany do produkcji formaldehydu poprzez jego katalityczne utlenianie. Formaldehyd jest stosowany w produkcji tworzyw sztucznych, farb, tekstyliów, materiałów wybuchowych itp..

-Butanol stosuje się do produkcji etanonianu butanu, estru stosowanego jako środek aromatyzujący w przemyśle spożywczym i cukierniczym.

-Allylowy alkohol stosuje się do produkcji estrów, w tym ftalanu diallilu i izoftalanu diallilu, które służą jako monomery.

-Fenol stosuje się do produkcji żywic, produkcji nylonu, dezodorantów, kosmetyków itp..

-Alkohole o liniowym łańcuchu 11-16 atomów węgla stosuje się jako półprodukty do uzyskania plastyfikatorów; na przykład polichlorek winylu.

-Tak zwane alkohole tłuszczowe są stosowane jako półprodukty w syntezie detergentów.

Rozpuszczalniki

-Metanol stosuje się jako rozcieńczalnik do farb, podobnie jak 1-butanol i alkohol izobutylowy.

-Alkohol etylowy stosuje się jako rozpuszczalniki wielu nierozpuszczalnych związków w wodzie, stosowanych jako rozpuszczalnik w farbach, kosmetykach itp..

-Alkohole tłuszczowe są stosowane jako rozpuszczalniki w przemyśle tekstylnym, barwnikach, detergentach i farbach. Izobutanol jest stosowany jako rozpuszczalnik w materiałach powłokowych, farbach i klejach.

Paliwa

-Metanol jest stosowany jako paliwo w silnikach spalinowych i dodatek do benzyny w celu poprawy spalania.

-Alkohol etylowy jest stosowany w połączeniu z paliwami kopalnymi w pojazdach silnikowych. W tym celu rozległe regiony Brazylii są przeznaczone do uprawy trzciny cukrowej do produkcji alkoholu etylowego. Alkohol ten ma tę zaletę, że podczas spalania wytwarza tylko dwutlenek węgla.

Po spaleniu alkoholu etylowego wytwarza czysty i bezdymny płomień, dlatego jest używany jako paliwo w kuchenkach polowych.

-Zżelowany alkohol wytwarza się przez połączenie metanolu lub etanolu z octanem wapnia. Alkohol ten jest wykorzystywany jako źródło ciepła w piecach polowych, a ponieważ wylewa się, jest bezpieczniejszy niż ciekłe alkohole.

-Tak zwany biobutanol jest stosowany jako paliwo w transporcie, podobnie jak alkohol izopropylowy, który można stosować jako paliwo; chociaż jego użycie nie jest zalecane.

Antyseptyki

Alkohol izopropylowy o stężeniu 70% jest stosowany jako zewnętrzny środek antyseptyczny do eliminacji drobnoustrojów i opóźniania wzrostu. Podobnie do tego celu stosuje się alkohol etylowy.

Inne zastosowania

Cykloheksanol i metylocykloheksanol stosuje się do wykańczania tekstyliów, obróbki mebli i odplamiaczy.

Referencje

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy (10^th wydanie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna (Szósta edycja). Mc Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Chemia organiczna (Piąta edycja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr JA Colapret. (s.f.). Alkohole. Źródło: colapret.cm.utexas.edu
5. Partnerstwo edukacyjne w dziedzinie farmakologii alkoholu. (s.f.). Czym jest alkohol? Duke University. Źródło: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Rodzaje i zastosowania alkoholu. Źródło: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol Źródło: en.wikipedia.org