Struktura alkoholu izopropylowego, właściwości, synteza i zastosowania

The alkohol izopropylowy o izopropanol jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to CH₃CHOHCH₃ lub (CH₃)₂CHOH Należy do jednej z najważniejszych rodzin chemii organicznej: alkoholi, jak wskazuje jej nazwa.

Jest to płynny związek chemiczny, bezbarwny, o silnym zapachu, lotny i łatwopalny. Jest to słaby kwas i zasada w tym samym czasie, podobnie jak woda, w zależności od pH roztworu i / lub obecności kwasu lub zasady silniejszej od niego. Pary alkoholu izopropylowego powodują bardzo łagodne podrażnienie błony śluzowej nosa, gardła i oczu.

Alkohol izopropylowy jest stosowany jako główny składnik wielu produktów przemysłu farmaceutycznego, chemicznego, handlowego i krajowego. Ze względu na swoje właściwości przeciwbakteryjne jest szeroko stosowany jako środek antyseptyczny na skórze i błonach śluzowych oraz jako środek dezynfekujący w materiałach obojętnych.

Jest bardzo przydatny jako rozpuszczalnik, ponieważ ma niską toksyczność i jest również stosowany jako dodatek do benzyny..

Podobnie jest surowcem do syntezy innych związków organicznych przy zastępowaniu hydroksylowych grup funkcyjnych (OH). W ten sposób alkohol ten jest bardzo przydatny i wszechstronny do otrzymywania innych związków organicznych; takie jak alkoholany, halogenki alkilowe, wśród innych związków chemicznych.

Indeks

• 1 Struktura alkoholu izopropylowego lub izopropanolu
• 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
  • 2.1 Masa cząsteczkowa
  • 2.2 Wygląd fizyczny
  • 2.3 Zapach
  • 2.4 Temperatura topnienia
  • 2.5 Temperatura wrzenia
  • 2.6 Gęstość
  • 2.7 Rozpuszczalność
  • 2,8 pKa
  • 2.9 Sprzężona baza
  • 2.10 Absorbancja
• 3 Nazewnictwo
• 4 Synteza
• 5 zastosowań
  • 5.1 Podsumowując 
  • 5.2 Do czyszczenia
  • 5.3 Przeciwdrobnoustrojowy
  • 5.4 Medycyna
  • 5.5 Rozpuszczalnik
• 6 referencji

Struktura alkoholu izopropylowego lub izopropanolu

Na górnym obrazie pokazano strukturę alkoholu izopropylowego lub izopropanolu z modelem kul i prętów. Trzy szare kule reprezentują atomy węgla, które tworzą grupę izopropylową związaną z grupą hydroksylową (czerwone i białe kule).

Podobnie jak wszystkie alkohole, strukturalnie są one utworzone przez alkan; w tym przypadku propan. Daje to alkoholowi lipofilową charakterystykę (zdolność rozpuszczania tłuszczów ze względu na ich powinowactwo do nich). Jest przyłączony do grupy hydroksylowej (-OH), która z drugiej strony nadaje strukturze hydrofilową charakterystykę.

Dlatego alkohol izopropylowy może rozpuszczać tłuszcze lub plamy. Należy zauważyć, że grupa -OH jest związana z węglem ośrodka (2 °, tj. Przyłączonym do dwóch innych atomów węgla), co pokazuje, że związek ten jest alkoholem wtórnym.

Jego temperatura wrzenia jest niższa niż temperatura wody (82,6 ° C), co można wytłumaczyć szkieletem propanu, który trudno współdziałać ze sobą za pomocą sił dyspersji Londynu; niższy niż mosty wodorowe (CH₃)₂CHO-H - H-O-CH (CH₃)₂.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Masa cząsteczkowa

60,10 g / mol.

Wygląd fizyczny

Płynny i bezbarwny i łatwopalny.

Zapach

Silny zapach

Temperatura topnienia

-89 ° C.

Temperatura wrzenia

82,6 ° C.

Gęstość

0,786 g / ml w 20 ° C.

Rozpuszczalność

Jest rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalny w związkach organicznych, takich jak chloroform, benzen, etanol, gliceryna, eter i aceton. Jest nierozpuszczalny w roztworach soli.

pKa

17

Sprzężona baza

(CH₃)₂CHO^-

Absorbancja

Alkohol izopropylowy w widzialnym widmie ultrafioletowym ma maksymalną absorbancję przy 205 nm.

Nomenklatura

W nomenklaturze związków organicznych istnieją dwa systemy: zwykłych nazw i międzynarodowo znormalizowany system IUPAC.

Alkohol izopropylowy odpowiada nazwie pospolitej, kończy się przyrostkiem -ico, poprzedzonym wyrazem alkohol i nazwą grupy alkilowej. Grupa alkilowa składa się z 3 atomów węgla, dwóch końców metylowych i jednego z centrum przyłączonego do grupy -OH; to jest grupa izopropylowa.

Alkohol izopropylowy lub izopropanol mają inne nazwy, takie jak między innymi 2-propanol, alkohol-sec-propyl; ale zgodnie z nomenklaturą IUPAC nazywany jest propan-2-olem.

Zgodnie z tą nomenklaturą jest to pierwszy „propan”, ponieważ łańcuch węglowy zawiera lub składa się z trzech atomów węgla.

Po drugie, pozycja grupy OH jest wskazana w łańcuchu węglowym za pomocą liczby; w tym przypadku jest to 2.

Nazwa kończy się na „ol”, charakterystyczne dla związków organicznych z rodziny alkoholi, ponieważ zawierają grupę hydroksylową (-OH).

Nazwa izopropanol jest uważana przez IUPAC za nieprawidłową z powodu braku węglowodoru izopropanowego.

Synteza

Reakcja syntezy chemicznej alkoholu izopropylowego na poziomie przemysłowym jest zasadniczo reakcją dodawania wody; to znaczy nawodnienie.

Produktem wyjściowym do syntezy lub otrzymywania jest propen, do którego dodaje się wodę. Propene CH₃-CH = CH₂ jest to alken, węglowodór pochodzący z ropy naftowej. Przez hydratację wodór (H) zastępuje się grupą hydroksylową (OH).

Do propenu alkenowego dodaje się wodę w obecności kwasów, aby wytworzyć alkohol izopropanolowy.

Istnieją dwa sposoby przeprowadzania hydratacji: bezpośrednie i pośrednie przeprowadzane w warunkach polarnych, generujące izopropanol.

CH₃-CH = CH₂ (Propene) => CH₃CHOHCH₃ (Izopropanol)

W bezpośrednim uwodnieniu, w fazie gazowej lub ciekłej, propen jest uwadniany przez katalizę kwasową pod wysokim ciśnieniem.

W hydratacji pośredniej propen reaguje z kwasem siarkowym, tworząc estry siarczanowe, które wytwarzają hydrofobowy alkohol izopropylowy.

Ponadto alkohol izopropylowy otrzymuje się przez uwodornienie acetonu w fazie ciekłej. Po tych procesach następuje destylacja w celu oddzielenia alkoholu od wody, wytwarzając bezwodny alkohol izopropylowy z wydajnością około 88%.

Używa

Alkohol izopropylowy ma szeroki zakres zastosowań na poziomie chemicznym. Przydatne jest wytwarzanie innych związków chemicznych. Ma wiele zastosowań na poziomie przemysłowym, do czyszczenia sprzętu, na poziomie medycznym, w produktach gospodarstwa domowego i do użytku kosmetycznego.

Alkohol ten stosuje się między innymi w perfumach, farbach do włosów, lakierach, mydłach, co będzie widoczne poniżej. Jego stosowanie jest zasadnicze i zasadniczo zewnętrzne, ponieważ jego wdychanie lub spożycie dla istot żywych jest bardzo toksyczne.

W syntezie

Halogenki alkilu można otrzymać z niego na ogół zastępując brom (Br) lub chlor (Cl), grupę funkcyjną alkoholu (OH).

Przeprowadzając proces utleniania alkoholu izopropylowego z kwasem chromowym, można wytwarzać aceton. Może tworzyć alkoholany w wyniku reakcji alkoholu izopropylowego z niektórymi metalami, takimi jak potas.

Do czyszczenia

Alkohol izopropylowy jest idealny do czyszczenia i konserwacji okularów optycznych, takich jak soczewki i sprzęt elektroniczny. Alkohol szybko odparowuje, nie pozostawia pozostałości ani śladów i nie ma toksyczności w jego zastosowaniach lub zastosowaniu zewnętrznym.

Antybakteryjny

Izopropanol ma właściwości przeciwbakteryjne, powoduje denaturację białek bakteryjnych, rozpuszcza lipoproteiny w błonie komórkowej, między innymi.

Jako środek antyseptyczny, alkohol izopropylowy jest nakładany na skórę i błony śluzowe i szybko odparowuje, pozostawiając efekt chłodzenia. Służy do wykonywania drobnych operacji, wprowadzania igieł, cewników, między innymi inwazyjnymi procedurami. Ponadto jest stosowany jako środek dezynfekujący do instrumentów medycznych.

Medycyna

Oprócz zastosowania jako środka przeciwdrobnoustrojowego, jest on wymagany w laboratoriach do czyszczenia, konserwacji próbek i ekstrakcji DNA.

Ten alkohol jest również bardzo przydatny w przygotowywaniu produktów farmakologicznych. Alkohol izopropylowy jest mieszany z substancjami zapachowymi i olejkami eterycznymi i jest stosowany w związkach terapeutycznych do wcierania w ciało.

Rozpuszczalnik

Alkohol izopropylowy ma właściwości rozpuszczania niektórych olejów, żywic naturalnych, gum, alkaloidów, etylocelulozy, między innymi związkami chemicznymi.

Referencje

1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry Sixth Edition. Mc Graw Hill
2. Morrison, R. i Boyd, R. (1990). Chemia organiczna Piąta edycja. Od redakcji Addison-Wesley Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Alkohol izopropylowy. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Alkohol izopropylowy. Źródło: en.wikipedia.org
5. Wade L. (5 kwietnia 2018). Alkohol izopropylowy. Encyclopaedia Britannica. Źródło: britannica.com