Formuła alkoholu etylowego, właściwości, zagrożenia i zastosowania

The alkohol etylowy, Etanol lub alkohol jest organicznym związkiem chemicznym klasy alkoholi występujących w napojach alkoholowych i wytwarzanym przez drożdże lub procesy petrochemiczne. Jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz, a ponadto jest substancją psychoaktywną, jako środek dezynfekujący i antyseptyczny, jako źródło czystego paliwa do spalania, w przemyśle wytwórczym lub jako rozpuszczalnik chemiczny.

Wzór chemiczny alkoholu etylowego to C₂H₅OH i jej rozszerzona formuła to CH₃CH₂OH. Jest również napisany jako EtOH, a nazwa IUPAC to etanol. Dlatego jego składnikami chemicznymi są węgiel, wodór i tlen. Cząsteczka jest utworzona przez łańcuch dwóch węgli (etan), w którym H zostało zastąpione grupą hydroksylową (-OH). Jego struktura chemiczna jest przedstawiona na rysunku 1.

To drugi najprostszy alkohol. Wszystkie atomy węgla i tlenu są sp3 pozwalając na swobodną rotację granic cząsteczek. (Wzór alkoholu etylowego, S.F.).

Etanol można znaleźć powszechnie w naturze, ponieważ jest on częścią procesu metabolicznego drożdży Saccharomyces cerevisiae, Jest także obecny w dojrzałych owocach. Jest również wytwarzany przez niektóre rośliny poprzez anerobiozę. Został także znaleziony w kosmosie.

Etanol może być wytwarzany przez drożdże przy użyciu fermentacji cukrów znajdujących się w zbożach, takich jak kukurydza, sorgo i jęczmień, a także skór z ziemniaków, ryżu, trzciny cukrowej, buraków cukrowych i okrawków; lub przez syntezę organiczną.

Syntezę organiczną prowadzi się przez uwodnienie etylenu otrzymanego w przemyśle petrochemicznym i zastosowanie kwasu siarkowego lub fosforowego jako katalizatora w 250-300 ° C:

CH₂= CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

Indeks

• 1 Produkcja alkoholu etylowego
• 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
• 3 Reaktywność i zagrożenia
  • 3.1 Oczy
  • 3.2 Skóra
  • 3.3 Wdychanie
  • 3.4 Połknięcie
• 4 zastosowania
  • 4.1 Medycyna
  • 4.2 Rekreacyjne
  • 4.3 Paliwo
  • 4.4 Inne zastosowania
• 5 Biochemia
• 6 Znaczenie grupy hydroksylowej w alkoholach
• 7 referencji

Produkcja alkoholu etylowego

Etanol z fermentacji cukrów jest głównym procesem produkcji napojów alkoholowych i biopaliw. Stosuje się go głównie w krajach takich jak Brazylia, gdzie do biosyntezy trzciny cukrowej używa się drożdży.

Kukurydza jest głównym składnikiem etanolu jako paliwa w Stanach Zjednoczonych. Wynika to z jego obfitości i niskiej ceny. Trzcina cukrowa i buraki to najczęstsze składniki używane do produkcji etanolu w innych częściach świata.

Ponieważ alkohol powstaje w wyniku fermentacji cukru, kultury cukrowe są najłatwiejszymi składnikami do przemiany w alkohol. Brazylia, drugi co do wielkości producent etanolu na świecie, produkuje większość etanolu z trzciny cukrowej.

Większość samochodów w Brazylii jest w stanie zasilać czystym etanolem lub mieszaniną benzyny i etanolu.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Etanol jest przezroczystą, bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i palącym smaku (Royal Society of Chemistry, 2015).

Masa molowa alkoholu etylowego wynosi 46,06 g / mol. Jego temperatura topnienia i wrzenia wynosi odpowiednio -114 ° C i 78 ° C. Jest to lotna ciecz, a jej gęstość wynosi 0,789 g / ml. Alkohol etylowy jest również łatwopalny i wytwarza niebieski płomień bez dymu.

Jest mieszalny z wodą i większością rozpuszczalników organicznych, takich jak kwas octowy, aceton, benzen, czterochlorek węgla, chloroform i eter.

Interesującym faktem jest to, że etanol jest również mieszalny z alifatycznymi rozpuszczalnikami, takimi jak pentan i heksan, ale jego rozpuszczalność zależy od temperatury (National Center for Biotechnology Information, PubChem Compound Database, CID = 702, 2017).

Etanol jest najbardziej znanym przedstawicielem alkoholi. W tej cząsteczce grupa hydroksylowa znajduje się w końcowym węglu, co powoduje wysoką polaryzację cząsteczki.

W konsekwencji etanol może tworzyć silne oddziaływania, takie jak wiązania wodorowe i interakcja dipol-dipol. W wodzie etanol jest mieszalny, a interakcje między dwiema cieczami są tak duże, że powodują powstanie mieszaniny znanej jako azeotrop, o cechach innych niż dwa składniki.

Chlorek acetylu i bromek reagują gwałtownie z etanolem lub wodą. Mieszaniny alkoholi ze stężonym kwasem siarkowym i silnym nadtlenkiem wodoru mogą powodować wybuchy. Również mieszaniny alkoholu etylowego ze stężonym nadtlenkiem wodoru tworzą potężne materiały wybuchowe.

Podchloryny alkilowe to gwałtowne materiały wybuchowe. Są one łatwo uzyskiwane w reakcji kwasu podchlorawego i alkoholi w roztworze wodnym lub mieszanych roztworach wodnego tetrachlorku węgla.

Chlor plus alkohole wytwarzałyby również podchloryny alkilowe. Rozkładają się na zimno i eksplodują pod wpływem światła słonecznego lub ciepła. Podchloryn trzeciorzędowy jest mniej niestabilny niż podchloryn wtórny lub pierwotny.

Reakcje izocyjanianowe z alkoholami katalizowanymi zasadą należy prowadzić w obojętnych rozpuszczalnikach. Takie reakcje przy braku rozpuszczalników często występują przy wybuchowej przemocy (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktywność i zagrożenia

Alkohol etylowy jest klasyfikowany jako trwały, lotny i wysoce łatwopalny związek. Będzie łatwo zapalać się pod wpływem ciepła, iskier lub płomieni. Pary mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe. Mogą one dotrzeć do źródła zapłonu i cofnąć się.

Większość oparów jest cięższa od powietrza. Będą rozprzestrzeniać się po ziemi i będą zbierane na niskich lub zamkniętych obszarach (kanały, piwnice, zbiorniki). Istnieje niebezpieczeństwo eksplozji pary wewnątrz, na zewnątrz lub w kanałach. Pojemniki mogą eksplodować po podgrzaniu.

Etanol jest toksyczny po spożyciu w dużych ilościach lub w dużych stężeniach. Działa na centralny układ nerwowy jako środek depresyjny i moczopędny. Jest także drażniący dla oczu i nosa.

Jest wysoce łatwopalny i gwałtownie reaguje z nadtlenkami, chlorkiem acetylu i bromkiem acetylu. W kontakcie z niektórymi katalizatorami platynowymi może się zapalić.

Objawami w przypadku wdychania są kaszel, ból głowy, zmęczenie, senność. Może produkować suchą skórę. Jeśli substancja wejdzie w kontakt z oczami, spowoduje zaczerwienienie, ból lub uczucie pieczenia. W przypadku połknięcia wywołuje uczucie pieczenia, ból głowy, splątanie, zawroty głowy i utratę przytomności (IPCS, S.F.).

Oczy

Jeśli związek wejdzie w kontakt z oczami, należy sprawdzić i usunąć soczewki kontaktowe. Oczy należy natychmiast przemyć dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut zimną wodą.

Skóra

W przypadku kontaktu ze skórą, obszar dotknięty chorobą należy natychmiast przepłukać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut, zdejmując skażoną odzież i buty..

Przykryj podrażnioną skórę środkiem zmiękczającym. Umyć ubrania i buty przed ich ponownym użyciem. Jeśli kontakt jest ciężki, zmyć mydłem dezynfekującym i pokryć skórę zanieczyszczoną kremem antybakteryjnym

Wdychanie

W przypadku wdychania ofiara powinna zostać przeniesiona do chłodnego miejsca. Jeśli nie oddychasz, podaje się sztuczne oddychanie. Jeśli oddychanie jest utrudnione, należy podać tlen.

Spożycie

W przypadku połknięcia związku nie należy wywoływać wymiotów, chyba że jest to zalecane przez personel medyczny. Poluzuj ciasne ubranie, takie jak kołnierzyk koszuli, pas lub krawat.

We wszystkich przypadkach należy niezwłocznie uzyskać pomoc lekarską (Karta charakterystyki produktu Ethyl alcohol 200 Proof, 2013).

Używa

Medycyna

Etanol jest stosowany w medycynie jako środek antyseptyczny. Etanol zabija organizmy poprzez denaturację ich białek i rozpuszczanie ich lipidów i jest skuteczny przeciwko większości bakterii, grzybów i wielu wirusów. Jednak etanol jest nieskuteczny wobec przetrwalników bakteryjnych.

Etanol można podawać jako odtrutkę na zatrucie metanolem i glikolem etylenowym. Wynika to z konkurencyjnego hamowania enzymu, który je rozkłada, zwanego dehydrogenazą alkoholową.

Rekreacyjne

Jako środek depresyjny centralnego układu nerwowego, etanol jest jednym z najczęściej spożywanych leków psychoaktywnych.

Ilość etanolu w organizmie jest zwykle określana ilościowo przez zawartość alkoholu we krwi, która jest tu brana za wagę etanolu na jednostkę objętości krwi.

Małe dawki etanolu generalnie wywołują euforię i odprężenie. Ludzie, którzy doświadczają tych symptomów, wydają się być rozmowni i mniej zahamowani i mogą wykazywać kiepski osąd.

W wyższych dawkach etanol działa jako środek depresyjny na centralny układ nerwowy, powodując stopniowo zwiększanie dawek, upośledzenie funkcji czuciowych i ruchowych, zmniejszenie funkcji poznawczych, ogłupienie, utratę przytomności i ewentualną śmierć.

Etanol jest powszechnie spożywany jako narkotyk rekreacyjny, zwłaszcza podczas spotkań towarzyskich. Możesz także zobaczyć, jakie są oznaki i objawy alkoholizmu?

Paliwo

Największym zastosowaniem etanolu jest paliwo silnikowe i dodatek do paliwa. Stosowanie etanolu może zmniejszyć zależność od emisji ropy i gazów cieplarnianych (EGI).

Wykorzystanie paliwa etanolowego w Stanach Zjednoczonych dramatycznie wzrosło, z około 1700 milionów galonów w 2001 r. Do około 13 900 milionów w 2015 r. (Amerykański wydział energii, S.F.).

E10 i E15 to mieszaniny etanolu i benzyny. Liczba po „E” wskazuje procent objętościowy etanolu.

Większość benzyny sprzedawanej w Stanach Zjednoczonych zawiera do 10% etanolu, ilość ta różni się w zależności od strefy. Wszyscy producenci samochodów zatwierdzają mieszanki do E10 w swoich samochodach benzynowych.

W 1908 roku Henry Ford zaprojektował swój model T, bardzo stary samochód, który pracował z mieszaniną benzyny i alkoholu. Ford nazwał tę mieszankę paliwem przyszłości.

W 1919 r. Zakazano stosowania etanolu, ponieważ uznano go za napój alkoholowy. Może być sprzedawany tylko po zmieszaniu z olejem. Etanol ponownie wykorzystano jako paliwo po zakończeniu prohibicji w 1933 r. (Administracja informacji o energii USA, S.F.).

Inne zastosowania

Etanol jest ważnym składnikiem przemysłowym. Ma szerokie zastosowanie jako prekursor innych związków organicznych, takich jak halogenki etylu, estry etylowe, eter dietylowy, kwas octowy i aminy etylowe.

Etanol jest mieszalny z wodą i jest dobrym rozpuszczalnikiem do ogólnego stosowania. Występuje w farbach, barwnikach, markerach i produktach do higieny osobistej, takich jak płukanki do ust, perfumy i dezodoranty.

Jednak polisacharydy wytrącają się z roztworu wodnego w obecności alkoholu, i z tego powodu stosuje się wytrącanie etanolem w oczyszczaniu DNA i RNA.

Ze względu na niską temperaturę topnienia (-114,14 ° C) i niską toksyczność, etanol jest czasami stosowany w laboratoriach (z suchym lodem lub innymi czynnikami chłodniczymi) jako kąpiel chłodząca do przechowywania pojemników w temperaturze poniżej punktu Zamrażanie wody Z tego samego powodu jest on również używany jako aktywny płyn w termometrach alkoholowych.

Biochemia

Utlenianie etanolu w organizmie wytwarza ilość energii 7 kcal / mol, pośrednią pomiędzy węglowodanami i kwasami tłuszczowymi. Etanol wytwarza puste kalorie, co oznacza, że ​​nie dostarcza żadnego rodzaju składników odżywczych.

Po podaniu doustnym etanol jest szybko wchłaniany do krwiobiegu z żołądka i jelita cienkiego i jest rozprowadzany w całej wodzie w organizmie.

Ponieważ wchłanianie zachodzi szybciej z jelita cienkiego niż z żołądka, opóźnienia opróżniania żołądka opóźniają wchłanianie etanolu. Stąd koncepcja nie picia na pusty żołądek.

Ponad 90% etanolu, który dostaje się do organizmu, jest całkowicie utlenione do aldehydu octowego. Reszta etanolu jest wydalana przez pot, mocz i oddech (oddech).

Istnieją trzy sposoby metabolizowania alkoholu przez organizm. Główną drogą jest enzym dehydrogenaza alkoholowa (ADH). ADH znajduje się w cytoplazmie komórek. Występuje głównie w wątrobie, chociaż występuje również w przewodzie pokarmowym, nerkach, błonie śluzowej nosa, jądrach i macicy..

Enzym ten zależy od utlenionego koenzymu NAD. Jest to najważniejsze w utlenianiu etanolu, ponieważ metabolizuje od 80 do 100% spożywanego etanolu w wątrobie. Jego funkcją jest utlenianie alkoholu do aldehydu octowego zgodnie z reakcją:

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

Innym sposobem metabolizowania alkoholu jest enzym katalazy, który wykorzystuje nadtlenek wodoru do utleniania alkoholu do aldehydu octowego w następujący sposób:

CH₃CH₂OH + H₂O₂ → CH₃CHO + 2H₂O

Ta ścieżka jest ograniczona przez niskie stawki generacji H₂O₂ które są wytwarzane w warunkach komórkowych przez enzymy oksydazy ksantynowej lub oksydazy NADPH.

Trzecim sposobem metabolizowania alkoholu jest mikrosomalny system utleniania etanolu (SMOE). Jest to system eliminacji substancji toksycznych organizmu znajdującego się w wątrobie, składający się z enzymów oksydaz o mieszanej funkcji cytochromu P450.

Utlenianie modyfikuje leki i obce związki (ksenobiotyki) przez hydroksylację, czyniąc je nietoksycznymi. W konkretnym przypadku etanolu reakcja jest następująca:

CH₃CH₂OH + NADPH + H⁺ + O₂ → CH₃CHO + NADP⁺ + 2H₂O

Kiedy te trzy enzymy przekształcają etanol w aldehyd octowy, jest on utleniany do octanu przez działanie enzymu dehydrogenazy aldehydowej (ALDH). Enzym ten zależy od utlenionego koenzymu NAD i reakcja jest następująca:

CH₃CHO + NAD + + H₂O → CH₃COOH + NADH + H⁺

Octan jest aktywowany koenzymem A w celu wytworzenia acetylo-CoA. To wchodzi w cykl Krebsa dla produkcji energii (Narodowa Biblioteka Medycyny USA, 2012).

Znaczenie grupy hydroksylowej w alkoholach

Grupa hydroksylowa jest cząsteczką złożoną z atomu tlenu i atomu wodoru.

Powoduje to powstanie cząsteczki podobnej do wody z ujemnym ładunkiem netto, który wiąże się z łańcuchem węglowym.

Ta cząsteczka czyni łańcuch węglowy alkoholem. Ponadto zapewnia pewne ogólne cechy otrzymanej cząsteczki.

W przeciwieństwie do alkanów, które są molekułami niepolarnymi z powodu ich łańcuchów węglowych i wodorowych, gdy grupa hydroksylowa przylega do łańcucha, uzyskuje zdolność rozpuszczania się w wodzie, ze względu na podobieństwo cząsteczki OH do wody.

Jednak ta właściwość zmienia się w zależności od wielkości cząsteczki i pozycji grupy hydroksylowej w łańcuchu węglowym.

Właściwości fizykochemiczne zmieniają się w zależności od wielkości cząsteczki i rozkładu grupy hydroksylowej, ale na ogół alkohole są zazwyczaj ciekłe o charakterystycznym zapachu.

Referencje

1. DENATURED ALCOHOL. (2016). Źródło z cameochemicals.noaa.gov.
2. Wzór alkoholu etylowego. (S.F.). Odzyskane z softschools.com.
3. (S.F.). ETANOL (ANHYDROUS). Odzyskany z inchem.org.
4. Karta charakterystyki produktu Ethyl alcohol 200 Proof. (2013, 21 maja). Odzyskany z sciencelab.com.
5. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702. (2017, 18 marca). PubChem Compound Database; CID = 702. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Królewskie Towarzystwo Chemiczne. (2015). Etanol. Źródło: chemspider.com
7. S. wydział energii. (S.F.). Etanol. Odzyskany z fueleconomy.gov.
8. S. zarządzanie informacjami o energii. (S.F.). Etanol. Odzyskany z eia.gov.
9. S. National Library of Medicine. (2012, 20 grudnia). HSDB: ETANOL. Źródło z toxnet.nlm.nih.gov.