Struktury rozgałęzionych alkanów, właściwości, nazewnictwo i przykłady



The rozgałęzione alkany są to węglowodory nasycone, których struktury nie składają się z łańcucha liniowego. Alkany o łańcuchach liniowych odróżnia się od ich rozgałęzionych izomerów przez dodanie litery n anteceding nazwę. Zatem n-heksan oznacza, że ​​struktura składa się z sześciu atomów węgla wyrównanych w łańcuchu.

Gałęzie bezcielesnej korony drzewa (dolny obraz) można porównać do gałęzi rozgałęzionych alkanów; jednakże grubość ich łańcuchów, bez względu na to, czy są one główne, drugorzędne czy trzeciorzędne, ma wszystkie te same wymiary. Dlaczego? Ponieważ we wszystkich prostych łączach C-C są obecne.

Drzewa rosnące mają tendencję do rozgałęziania się; To samo dotyczy alkanów. Utrzymuj stały łańcuch z pewnymi jednostkami metylenowymi (-CH2-) oznacza szereg warunków energetycznych. Im więcej energii mają alkany, tym większa jest tendencja do rozgałęziania się.

Zarówno izomery liniowe, jak i rozgałęzione mają te same właściwości chemiczne, ale z niewielkimi różnicami we wrzenia, topnieniu i innych właściwościach fizycznych. Przykładem rozgałęzionego alkanu jest 2-metylopropan, najprostszy ze wszystkich.

Indeks

  • 1 Struktury chemiczne
  • 2 Właściwości chemiczne i fizyczne
    • 2.1 Temperatury wrzenia i topnienia
    • 2.2 Gęstość
  • 3 Nazewnictwo i przykłady
  • 4 odniesienia

Struktury chemiczne

Rozgałęzione i liniowe alkany mają ten sam ogólny wzór chemiczny: CnH2n + 2. Oznacza to, że obie, dla pewnej liczby atomów węgla, mają taką samą liczbę atomów wodoru. Dlatego te dwa typy związków są izomerami: mają ten sam wzór, ale różne struktury chemiczne.

Co jest obserwowane najpierw w łańcuchu liniowym? Skończona liczba grup metylenowych, -CH2-. Tak więc CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 jest liniowym łańcuchem alkanowym o nazwie n-heptan.

Zwróć uwagę na pięć kolejnych grup metylenowych. Należy również zauważyć, że te grupy tworzą wszystkie łańcuchy, a zatem są one tej samej grubości, ale o zmiennej długości. Co jeszcze można o nich powiedzieć? Które są 2 węglami, czyli węglami związanymi z dwoma innymi.

Dla wspomnianego n-heptanu do rozgałęzienia konieczne jest przestawienie jego atomów węgla i wodorów. Jak? Mechanizmy mogą być bardzo złożone i obejmować migrację atomów i tworzenie dodatnich gatunków zwanych karbokationami (-C+).

Jednak na papierze wystarczy zamówić strukturę w taki sposób, aby były 3 i 4 węgle; innymi słowy, węgle związane z trzema lub czterema innymi. Ten nowy układ jest bardziej stabilny niż długie grupy grup CH2. Dlaczego? Ponieważ trzeci i czwarty węgiel są bardziej stabilne energetycznie.

Właściwości chemiczne i fizyczne

Rozgałęzione i liniowe alkany, mające te same atomy, zachowują te same właściwości chemiczne. Ich wiązania pozostają proste, C-H i C-C, oraz z niewielką różnicą w elektroujemności, więc ich cząsteczki są niepolarne. Wspomniana wyżej różnica leży w trzecim i czwartym węglu (CHR3 i CR4).

Jednak poprzez rozgałęzienie łańcucha w izomerach sposób, w jaki cząsteczki oddziałują ze sobą, zmienia się.

Na przykład sposób, w jaki zbiegają się dwie liniowe gałęzie drzewa, nie jest taki sam, jak umieszczenie dwóch wysoce rozgałęzionych na sobie. W pierwszej sytuacji jest bardzo powierzchowny kontakt, podczas gdy w drugiej występują „dziury” między gałęziami. Niektóre gałęzie oddziałują bardziej z innymi niż z główną gałęzią.

Wszystko to prowadzi do podobnych wartości, ale nie równych w wielu właściwościach fizycznych.

Temperatury wrzenia i topnienia

Fazy ​​ciekłe i stałe alkanów podlegają siłom międzycząsteczkowym w określonych warunkach ciśnienia i temperatury. Ponieważ rozgałęzione i liniowe cząsteczki alkanów nie oddziałują w ten sam sposób, ani ich ciecze, ani ciała stałe nie będą takie same.

Temperatura topnienia i wrzenia wzrasta wraz z liczbą atomów węgla. Dla alkanów liniowych są one proporcjonalne do n. Ale w przypadku rozgałęzionych alkanów sytuacja zależy od tego, jak rozgałęziony jest główny łańcuch i jakie są podstawniki lub grupy alkilowe (R).

Jeśli łańcuchy liniowe są traktowane jako rzędy zygzaków, to mogą idealnie pasować do siebie; ale z rozgałęzionymi, główne łańcuchy prawie nie oddziałują, ponieważ podstawniki utrzymują je od siebie.

W rezultacie rozgałęzione alkany mają mniejszą powierzchnię kontaktu molekularnego, a zatem ich temperatury topnienia i wrzenia są nieco niższe. Im bardziej rozgałęziona jest struktura, tym niższe będą te wartości.

Na przykład n-pentan (CH3CH2CH2CH2CH3) ma Peb 36,1 ° C, podczas gdy 2-metylobutan (CH3CH2(CH3CH2CH3) i 2,2-dimetylopropan (C (CH3)4) 27,8 i 9,5 ° C.

Gęstość

Stosując to samo rozumowanie, rozgałęzione alkany są nieco mniej gęste, ponieważ zajmują większą objętość, produkt spadku kontaktu powierzchni między głównymi łańcuchami. Podobnie jak alkani liniowe, nie mieszają się z wodą i unoszą się nad nią; to znaczy są mniej gęste.

Nazewnictwo i przykłady

Pięć przykładów rozgałęzionych alkanów pokazano na górnym obrazie. Należy zauważyć, że gałęzie charakteryzują się posiadaniem trzeciego lub czwartego węgla. Ale jaki jest główny łańcuch? To z największą liczbą atomów węgla.

-W A jest obojętny, ponieważ bez względu na to, który łańcuch zostanie wybrany, obie mają 3 C. Następnie jego nazwa to 2-metylopropan. Jest to izomer butanu, C4H10.

-Alkat B ma na pierwszy rzut oka dwa podstawniki i długi łańcuch. Do grup -CH3 są wyliczone w taki sposób, że mają najmniejszą liczbę; dlatego węgle zaczynają być liczone od lewej strony. Tak więc B nazywa się 2,3-dimetylo-heksanem.

-Dla C stosuje się to samo jak dla B. Główny łańcuch ma 8 C, a dwa podstawniki, CH3 i CH2CH3 znajdują się bardziej w kierunku lewej strony. Jego nazwa brzmi zatem: 4-etylo-3-metiloktan. Należy zauważyć, że podstawnik -etyl jest wymieniony przed -metylem w jego kolejności alfabetycznej.

-W przypadku D obojętne jest, gdzie liczą się węgle głównego łańcucha. Jego nazwa to: 3-etylopropan.

-I wreszcie w przypadku E, nieco bardziej złożonego rozgałęzionego alkanu, główny łańcuch ma 10 C i zaczyna liczyć od dowolnej grupy CH3 od lewej. Robiąc to w ten sposób, nazywa się: 5-etylo-2,2-dimetyl-dziekan.

Referencje

  1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry Sixth Edition. Mc Graw Hill, strony 74-81.
  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Jak nazwać rozgałęzione alkany w chemii. Źródło: dummies.com
  3. Dr Ian Hunt. (2014). Proste rozgałęzione alkany. Zrobiono z: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 stycznia 2018 r.). Definicja rozgałęzienia łańcucha rozgałęzionego. Źródło: thinkco.com
  5. Chemia LibreTexts. Alkany o rozgałęzionym łańcuchu. Zrobiono z: chem.libretexts.org
  6. Alkany: struktura i właściwości. Zaczerpnięte z: uam.es
  7. Nazewnictwo: alkany. [PDF] Zaczerpnięte z: quimica.udea.edu.co