Właściwości alkanów lub nasyconych węglowodorów, nazewnictwo, przykłady



The alkany o węglowodory nasycone charakteryzują się posiadaniem w swojej strukturze tylko prostych wiązań kowalencyjnych. Oznacza to, że atomy węgla obecne w tych gatunkach są związane z maksymalną ilością atomów wodoru, z którymi można tworzyć wiązania, dlatego są one znane jako nasycony.

We wszechświecie chemii organicznej alkany, znane również jako parafiny, są uważane za dość obfite gatunki o dużym znaczeniu, należące do grupy węglowodorów alifatycznych (jak również nienasyconych węglowodorów).

Jako przykład można przyjąć najprostszy nasycony węglowodór: metan, związek, który znajduje się w fazie gazowej w standardowych warunkach środowiskowych (25 ° C i atm), którego wzór to CH4.

Jak widać, jedyny atom węgla obecny w tej cząsteczce ma cztery proste wiązania, jedno z każdym atomem wodoru.

Alkeny i alkiny mają ważne zastosowania handlowe, jak w przypadku etylenu i propylenu; ale są też bardziej reaktywnymi związkami niż nasycone węglowodory, co powoduje, że mają duży zakres reakcji, które wynikają ze zwykłych alkenów i alkinów.

Indeks

  • 1 Nomenklatura alkanów
    • 1.1 Nomenklatura liniowych nasyconych węglowodorów
    • 1.2 Nomenklatura nasyconych węglowodorów rozgałęzionych
    • 1.3 Nomenklatura cyklicznych węglowodorów nasyconych
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Izomeryzacja geometryczna
    • 2.2 Kwasowość
    • 2.3 Biegunowość
    • 2.4 Temperatury wrzenia i topnienia
  • 3 Przykłady alkanów
    • 3.1 Alkany liniowe
    • 3.2 Rozgałęzione alkany
    • 3.3 Cykloalkany
  • 4 odniesienia

Nomenklatura Alkane

Aby właściwie nazwać alkany lub węglowodory nasycone, pierwszą rzeczą, o której należy pamiętać, jest to, że według IUPAC (Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej) systematyczne nazewnictwo czterech najprostszych alkanów nie powinno być stosowane..

Nomenklatura liniowych węglowodorów nasyconych

Związki te mają wzór ogólny CnH2n + 2, gdzie wartość n może być tylko dodatnimi liczbami całkowitymi (n = 1,2, ...), i są one nazywane za pomocą przedrostka odpowiadającego liczbie atomów węgla, a przyrostek jest dodawany -odbyt.

Pierwsze cztery nasycone cząsteczki to: metan (CH4), etan (C2H6), propan (C)3H8) i butan (C4H10).

Aby rozpocząć od nomenklatury alkanów zawierających od pięciu do dziesięciu atomów węgla, liczy się liczba tych atomów obecnych w najdłuższym łańcuchu, o ile jest ona ciągła.

Ponadto, w przypadku odjęcia alkanu od atomu wodoru, staje się on podstawnikiem, to znaczy grupą, do której zmiana ulega zmianie -odbyt przez -ilo. Na przykład metan (CH4) stawałby się metylem (-CH3) i podobnie z innymi cząsteczkami.

Biorąc pod uwagę to, co zostało powiedziane do tej pory i dodając, że liczba musi być zawsze rozpoczynana od atomu węgla, który posiada najbliższy podstawnik, wskazana jest pozycja podstawnika, po której następuje nazwa alkanu..

Tak więc powyższy związek nazywa się 3-metylopentanem.

Nomenklatura rozgałęzionych węglowodorów nasyconych

Podobnie, alkany o rozgałęzionym łańcuchu mają taki sam wzór ogólny jak alkany liniowe, ale o n> 2. Tak więc, gdy jeden lub więcej atomów lub grup atomów zastępuje jeden lub więcej atomów wodoru, należy odnotować lokalizację tych podstawników.

Jeśli istnieje kilka rozgałęzień podobnych grup alkilowych, stosuje się wyrażenia di-, tri- o tetra- aby wskazać ilość tych podstawników, poprzedzoną wskazaniem ich pozycji i zakończoną nazwą alkanu.

W przypadku, gdy podstawniki są różne, są one nazywane zgodnie z porządkiem alfabetycznym i mogą także mieć podstawniki inne niż węglowe, takie jak chlor (Cl) lub nitro (NO2).

We wszystkich przypadkach, aby policzyć liczby węglowe głównego łańcucha, najmniejsza liczba jest przypisywana do węgla, który jest połączony z najniższym podstawnikiem w kolejności alfabetycznej, i nadal podąża za tym kierunkiem.

Nomenklatura cyklicznych węglowodorów nasyconych

Nasycone węglowodory cykliczne, lepiej znane jako cykloalkany mają wzór ogólny CnH2n, gdzie n = 3,4, ...

W tych organicznych cząsteczkach tworzące go atomy węgla są ułożone w sposób zamknięty, to znaczy ich struktura tworzy pierścień.

Aby nazwać te gatunki, przestrzegamy wytycznych opisanych powyżej dla alkanów liniowych i rozgałęzionych, dodając tylko przedrostek cykl-. Uwzględniono także cyklopropan (C)3H6) jako najprostszy cykloalkan.

W ten sam sposób cząsteczki te mogą zawierać więcej niż jeden pierścień zintegrowany w ich głównym łańcuchu, z minimalną liczbą atomów węgla równą trzy, a nawet tworzącymi wysoce złożone struktury.

Właściwości

Główną cechą nasyconych węglowodorów jest tworzenie prostych wiązań między ich atomami, co czyni je bardzo liczną grupą cząsteczek i nadaje im dość specyficzne właściwości, jak wyszczególniono poniżej:

Izomeryzacja geometryczna

Struktura cząsteczek alkanów powoduje modyfikacje ich właściwości fizycznych i chemicznych, ze względu na konformację czterech wiązań, które może tworzyć węgiel.

Oznacza to, że chociaż w tych cząsteczkach węgiel ma hybrydyzację sp3, kąty między sąsiednimi atomami mogą się różnić w zależności od typu atomu.

Aby wyjaśnić to dokładniej, cykloalkany mają kąty skrętne, które dają im unikalną charakterystykę zwaną stereochemią, która może wpływać na energie cząsteczki i inne nieodłączne czynniki, takie jak właściwości spektroskopowe i optyczne..

Kwasowość

Nasycone węglowodory wykazują dość niską reaktywność wobec jonów i innych gatunków polarnych. Jednocześnie nie mają praktycznie żadnej interakcji z substancjami kwasowymi i alkalicznymi.

Biegunowość

Alkany są uważane za nieprzewodzące, ponieważ mają praktycznie zerową biegunowość w obecności pola elektrycznego. Nie można więc tworzyć wiązań wodorowych, aby umożliwić ich rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych.

Są więc praktycznie rozpuszczalne we wszystkich niepolarnych rozpuszczalnikach, nie mieszając się z polarnymi rozpuszczalnikami, takimi jak woda.

Temperatury wrzenia i topnienia

W nasyconych węglowodorach występują oddziaływania międzycząsteczkowe spowodowane siłami van der Waalsa, w których silniejsze oddziaływania powodują wyższe temperatury wrzenia.

Podobny trend obserwuje się dla temperatur topnienia, ale wynika to z pojemności opakowania cząsteczki.

Ponieważ te interakcje są bezpośrednio związane z masą cząsteczkową gatunku, im większa cząsteczka, tym wyższe będą jej temperatury wrzenia i topnienia..

Tak więc, mając bardziej sztywną strukturę, która daje im płaszczyznę kontaktu międzycząsteczkowego, cykloalkany mają wyższe temperatury wrzenia i topnienia niż odpowiadające im liniowe alkany.

Przykłady alkanów

Liniowe alkany

Metan: Jest to bezbarwny i bezwonny gaz, który jest produkowany obficie w naturze i jako produkt pewnych ludzkich działań. Metan jest najprostszym członkiem alkanów i należy do najsilniejszych gazów cieplarnianych (Encyclopædia Britannica, 2017).

Etan: jest to gaz występujący głównie w gazie ziemnym i używany w mieszaninach z innymi gazami do produkcji paliw.

Propan: jest to bezbarwny gaz, który znajduje się w gazie ziemnym i jest używany jako paliwo w domach i przemyśle. Wzór chemiczny propanu to C3H8 a jego rozszerzona formuła to CH3CH2CH2 (Propane Formula, S.F).

Butan: lub n-butan jest jednym z kilkudziesięciu gazów wydobywanych z surowego gazu ziemnego i może być również produkowany z ropy naftowej. N-butan jest wielofunkcyjnym gazem bezbarwnym. Butan może być używany do ogrzewania, chłodzenia i paliwa do zapalniczek.

N-pentan: jest przezroczystym bezbarwnym płynem o zapachu podobnym do oleju. Pentan występuje w napojach alkoholowych i oleju chmielowym. Ten alkan jest składnikiem niektórych paliw i jest stosowany jako specjalistyczny rozpuszczalnik w laboratorium.

N-heksan: jest to przezroczysty, bezbarwny płyn o zapachu podobnym do oleju. Występuje w owocach cytrusowych i jest używany do ekstrakcji olejów jadalnych z nasion i warzyw, jako rozpuszczalnik do specjalnych zastosowań oraz jako środek czyszczący..

N-heptan: jest przezroczystą, bezbarwną cieczą o zapachu podobnym do oleju. Znajduje się w kardamonu. Mniej gęsta niż woda i nierozpuszczalna w wodzie. Pary cięższe od powietrza.

N-oktan: jest to bezbarwna ciecz o zapachu benzyny. Mniej gęsta niż woda i nierozpuszczalna w wodzie. Dlatego pływa na wodzie. Tworzy irytujące opary.

Chlorek metylu: zwany także chlorometanem, jest gazem bezbarwnym. Jest to najprostszy fluorowcoalkan, stosowany do produkcji polimerów silikonowych i do produkcji innych produktów chemicznych.

Chloroform: jest bezbarwną, pachnącą i wysoce lotną cieczą, która jest szeroko stosowana ze względu na swoje właściwości znieczulające. Ze względu na te właściwości ma reputację zdolną do ogłuszania lub uderzania ludzi, nawet jeśli jest spożywana w małych dawkach (FilmyCzy Chloroform naprawdę znokautuje Cię tak szybko, jak pokazują filmy?, 2016).

Tetrachlorek węgla: zwany także tetrachlorometanem, bezbarwną, gęstą, wysoce toksyczną, lotną, niepalną cieczą o charakterystycznym zapachu i stosowaną jako rozpuszczalnik.

Chloroetan: jest to gaz, który skrapla się pod lekkim ciśnieniem. Chloroetan jest stosowany głównie w celu łagodzenia miejscowego bólu w medycynie sportowej (National Center for Biotechnology Information., 2017).

BromoetanZnany również jako bromek etylu, jest lotną bezbarwną cieczą, słabo rozpuszczalną i gęstszą niż woda. Pary są cięższe od powietrza. Służy do wytwarzania produktów farmaceutycznych i jako rozpuszczalnik.

Rozgałęzione alkany

Izobutan: jest to bezbarwny gaz o słabym zapachu oleju. Jest wysyłany jako skroplony gaz pod jego ciśnieniem pary. Kontakt z cieczą może spowodować odmrożenia. Łatwo się świeci.

Izopentan: zwany także 2 metylobutanem, jest bezbarwną cieczą wodną o zapachu benzyny. Pływa w wodzie. Powstaje łatwopalna i drażniąca para (National Center for Biotechnology Information, PubChem Compound Database; 2017).

2-metylopentan: jest rozgałęzionym alkanem o wzorze cząsteczkowym C6H14. Jest to ciecz wodna o zapachu benzyny, która unosi się na wodzie i wytwarza drażniącą parę.

3,3-dimetyloheksan: znaleziono w ziołach i przyprawach. 3,3-Dimetyloheksan jest składnikiem oleju z osmantusa fragrans (słodkiego osmantusa) i żeń-szenia.

2,3-Dimetyloheksan: znaleziono w owocach. 2,3-Dimetyloheksan jest lotnym składnikiem skrobi.

Neopentan: jest mniej gęstą cieczą niż woda. Nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w alkoholu (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2,2,4-trimetylopentan: lub izooktan jest uwalniany do środowiska poprzez wytwarzanie, stosowanie i usuwanie produktów związanych z przemysłem naftowym. 2,2,4-trimetylopentan przeniknął przez skórę człowieka i spowodował martwicę skóry i tkanek w ręce, wymagając operacji (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Cykloalkany

Cyklopropan: jest to bezbarwny gaz o zapachu podobnym do oleju. Kontakt z cieczą może spowodować odmrożenia. Może się udusić przez przemieszczenie powietrza i ma działanie narkotyczne w wysokiej koncentracji.

Cyklobutan: Gaz, który skrapla się do cieczy w temperaturze 13 ° C. Nierozpuszczalny w wodzie. Rozpuszczalny w alkoholu, acetonie i eterze.

Cyklopentan: jest to przezroczysty, bezbarwny płyn o zapachu podobnym do oleju. Mniej gęsta niż woda i nierozpuszczalna w nim. Pary są cięższe od powietrza.

Cykloheksan: znajduje się w brukiewie. Rozcieńczalnik w mieszankach dodatków barwiących do stosowania w żywności.

Cykloheptan: jest oleistym płynem bezbarwnym, nierozpuszczalnym i mniej gęstym niż woda. Wdychanie wysokich stężeń może mieć działanie narkotyczne. Służy do produkcji innych produktów chemicznych.

Cyklooktan: jest policyklicznym węglowodorem o dziewięciu atomach węgla. Nierozpuszczalny w wodzie.

Metylocykloheksan: jest to przezroczysty, bezbarwny płyn o zapachu podobnym do oleju. W metylocykloheksanie konformacja krzesła, w której duża grupa metylowa jest równikowa, jest najbardziej stabilna, a zatem najbardziej zaludniona ze wszystkich możliwych konformacji (Carey, 2011).

Izopropylocykloheksan: jest bezbarwną cieczą występującą w owocach. Cykloheksan izopropylowy występuje w Carica papaya (papaja).

metylocyklopentan: jest bezbarwną cieczą nierozpuszczalną i mniej gęstą niż woda. Opary mogą być narkotyczne i irytujące. Metylocyklopentan jest izolowany z Helianthus annuus (słonecznik).

Norborane: jest bicyklicznym alkanem zwanym także bicyklo [2.2.1] heptanem o wzorze C7H12.

Referencje

  1. Alkany. (2016, 28 listopada). Źródło: chem.libretexts.org.
  2. Alkany. (S.F.). Pobrane z hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
  3. (2014). Alkany. Pobrane z bbc.co.uk.
  4. Carey, F. A. (2011, 2 grudnia). Węglowodór. Odzyskany z britannicy.
  5. Encyclopædia Britannica. (2017, 24 marca). Metan. Odzyskany z britannica.com.
  6. Khan Academy. (S.F.). Alkany, cykloalkany i grupy funkcyjne. Odzyskane dekhanacademy.org.
  7. FilmyChloroform Naprawdę znokautuje Cię tak szybko, jak pokazują filmy? (2016). Odzyskane z scienceabc.
  8. National Center for Biotechnology Information ... (2017, 06 maja). PubChem Compound Database; CID = 6337. Pobrane z PubChem.
  9. National Center for Biotechnology Information. (2015, 6 maja). PubChem Compound Database; CID = 10041. Pobrane z PubChem.
  10. National Center for Biotechnology Information. (2017, 6 maja). PubChem Compound Database; CID = 10907. Pobrane z PubChem.
  11. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; (2017, 6 maja). PubChem Compound Database, CID = 6556,. Pobrane z PubChem.
  12. Formuła propanu. (S.F.). Odzyskane z softschools.com.