Struktura, funkcje i przykłady fosfoglicerydów

The fosfoglicerydy lub glicerofosfolipidy są cząsteczkami natury lipidowej obfitymi w błony biologiczne. Cząsteczka fosfolipidu składa się z czterech podstawowych składników: kwasów tłuszczowych, szkieletu związanego z kwasem tłuszczowym, fosforanu i alkoholu związanego z tym drugim.

Ogólnie, w węglu 1 glicerolu jest nasycony kwas tłuszczowy (tylko pojedyncze wiązania), podczas gdy w węglu 2 kwas tłuszczowy jest typu nienasyconego (podwójne lub potrójne wiązania między atomami węgla).

Do najbardziej znanych fosfoglicerydów w błonach komórkowych należą: sfingomielina, fosfatydyloinozytol, fosfatydyloseryna i fosfatydyloetanoloamina.

Pokarmami bogatymi w te molekuły biologiczne są białe mięsa, takie jak ryby, żółtka jaj, niektóre mięsa organowe, owoce morza, orzechy, między innymi..

Indeks

• 1 Struktura
  • 1.1 Składniki fosfoglicerydu
  • 1.2 Charakterystyka kwasów tłuszczowych w fosfoglicerydach
  • 1.3 Właściwości hydrofobowe i hydrofilowe
• 2 Funkcje
  • 2.1 Struktura błon biologicznych
  • 2.2 Funkcje dodatkowe
• 3 Metabolizm
  • 3.1 Podsumowanie
  • 3.2 Degradacja
• 4 Przykłady
  • 4.1 Fosfatydat
  • 4.2 Fosfoglicerydy pochodzące od fosfatydatu
  • 4.3 Fosfatydyloetanoloamina
  • 4.4 Fosfatydyloseryna
  • 4.5 Fosfatydyloinozytol
  • 4.6 Sfingomielina
  • 4.7 Plazmalogeny
• 5 referencji

Struktura

Składniki fosfoglicerydu

Fosfogliceryd składa się z czterech podstawowych elementów strukturalnych. Pierwszy to szkielet połączony z kwasami tłuszczowymi, fosforanem i alkoholem - ten ostatni jest związany z fosforanem.

Szkielet fosfoglicerydów może być utworzony z glicerolu lub sfingozyny. Pierwszy to alkohol trójwęglowy, podczas gdy drugi to inny alkohol o bardziej złożonej strukturze.

W glicerolu grupy hydroksylowe znajdujące się na węglu 1 i 2 są estryfikowane przez dwie grupy karboksylowe z dużymi łańcuchami kwasów tłuszczowych. Brakujący węgiel, znajdujący się w pozycji 3, jest estryfikowany kwasem fosforowym.

Chociaż glicerol nie ma asymetrycznego węgla, węgle alfa nie są stereochemicznie identyczne. Zatem estryfikacja fosforanu w odpowiednim węglu nadaje asymetrię cząsteczce.

Charakterystyka kwasów tłuszczowych w fosfoglicerydach

Kwasy tłuszczowe są cząsteczkami złożonymi z łańcuchów węglowodorowych o zmiennej długości i stopniu nienasycenia i kończą się grupą karboksylową. Cechy te różnią się znacznie i określają ich właściwości.

Łańcuch kwasu tłuszczowego jest liniowy, jeśli jest typu nasyconego lub jest nienasycony w pozycji trans. Natomiast obecność podwójnego wiązania typu cis tworzy skręcanie w łańcuchu, więc nie jest już konieczne reprezentowanie go w sposób liniowy, jak zwykle się robi.

Kwasy tłuszczowe z wiązaniami podwójnymi lub potrójnymi mają istotny wpływ na stan i właściwości fizykochemiczne błon biologicznych.

Właściwości hydrofobowe i hydrofilowe

Każdy z wymienionych elementów różni się właściwościami hydrofobowymi. Kwasy tłuszczowe, będące lipidami, są hydrofobowe lub niepolarne, co oznacza, że ​​nie mieszają się z wodą.

Natomiast pozostałe elementy fosfolipidów umożliwiają im oddziaływanie w środowisku dzięki ich polarnym lub hydrofilowym właściwościom.

W ten sposób fosfoglicerydy są klasyfikowane jako cząsteczki amfipatyczne, co oznacza, że ​​jeden koniec jest polarny, a drugi jest niepolarny.

Możemy użyć analogii meczu lub meczu. Głowa meczu przedstawia głowę polarną utworzoną przez naładowany fosforan i podstawienia grupy fosforanowej. Rozszerzenie meczu reprezentuje ogon niepolarny, utworzony przez łańcuchy węglowodorowe.

Polarne grupy natury są ładowane przy pH 7, z ładunkiem ujemnym. Wynika to ze zjawiska jonizacji grupy fosforanowej, która ma pk blisko 2 i do obciążeń grup zestryfikowanych. Liczba ładunków zależy od rodzaju badanego fosfoglicerydu.

Funkcje

Struktura błon biologicznych

Lipidy są hydrofobowymi biomolekułami, które mają rozpuszczalność w rozpuszczalnikach typu organicznego, takich jak na przykład chloroform..

Cząsteczki te mają wiele różnych funkcji: spełniają rolę paliw, przechowując skoncentrowaną energię; jako cząsteczki sygnałowe; oraz jako składniki strukturalne błon biologicznych.

W przyrodzie najliczniejszą grupą lipidów, które istnieją, są fosfoglicerydy. Jego główną funkcją jest typ strukturalny, ponieważ są one częścią wszystkich błon komórkowych.

Błony biologiczne są zgrupowane w postaci dwuwarstwowej. Oznacza to, że lipidy są zgrupowane w dwóch warstwach, gdzie ich hydrofobowe ogony patrzą do wnętrza dwuwarstwy, a głowice polarne nadają komórce zewnętrznej i wewnętrznej.

Te struktury są kluczowe. Ograniczają one komórkę i są odpowiedzialne za wymianę substancji z innymi komórkami i ze środowiskiem pozakomórkowym. Membrany zawierają jednak cząsteczki lipidów inne niż fosfoglicerydy, a także cząsteczki o charakterze białkowym, które pośredniczą w aktywnym i biernym transporcie substancji.

Funkcje dodatkowe

Oprócz bycia częścią błon biologicznych, fosfoglicerydy są związane z innymi funkcjami w środowisku komórkowym. Niektóre bardzo specyficzne lipidy są częścią błon mieliny, substancji pokrywającej nerwy.

Niektóre mogą działać jako komunikaty w przechwytywaniu i przesyłaniu sygnałów do środowiska komórkowego.

Metabolizm

Synteza

Syntezę fosfoglicerydów prowadzi się wychodząc z pośrednich metabolitów, takich jak cząsteczka kwasu fosfatydowego, a także triacyloglicerole.

Aktywowany nukleotyd CTP (trifosforan cytydyny) tworzy związek pośredni zwany CDP-diacyloglicerolem, w którym reakcja pirofosforanowa sprzyja reakcji w prawo.

Część określana jako fosfatydyl reaguje z niektórymi alkoholami. Produktem tej reakcji są fosfoglicerydy, w tym fosfatydyloseryna lub fosfatydyloinozytol. Fosfatydyloserynę można stosować do otrzymywania fosfatydyloetanoloaminy lub fosfatydylocholiny.

Istnieją jednak alternatywne sposoby syntezy wymienionych wyżej fosfoglicerydów. Ta droga obejmuje aktywację choliny lub etanoloaminy przez wiązanie z CTP.

Następnie zachodzi reakcja, która łączy je z fosfatydatem, uzyskując jako produkt końcowy fosfatydyloetanoloaminę lub fosfatydylocholinę.

Degradacja

Degradacja fosfoglicerydów jest prowadzona przez enzymy zwane fosfolipazami. Reakcja obejmuje uwalnianie kwasów tłuszczowych, które tworzą fosfoglicerydy. We wszystkich tkankach organizmów żywych ta reakcja zachodzi w sposób ciągły.

Istnieje kilka rodzajów fosfolipaz i są one klasyfikowane według kwasu tłuszczowego, który uwalniają. Zgodnie z tym systemem klasyfikacji rozróżniamy lipazy A1, A2, C i D.

Fosfolipazy są wszechobecne w naturze i znajdujemy je w różnych jednostkach biologicznych. Sok jelitowy, wydzieliny niektórych bakterii i jad węży są przykładami substancji bogatych w fosfolipazy.

Końcowym produktem tych reakcji degradacji jest glicerol-3-fosforan. Zatem te uwolnione produkty plus wolne kwasy tłuszczowe mogą być ponownie wykorzystane do syntezy nowych fosfolipidów lub kierowane na inne szlaki metaboliczne.

Przykłady

Fosfatydat

Związek opisany powyżej jest najprostszym fosfoglicerydem i nazywany jest fosfatydatem, lub też 3-fosforanem diacyloglicerolu. Chociaż w środowisku fizjologicznym nie jest bardzo obfite, jest kluczowym elementem syntezy bardziej złożonych cząsteczek.

Fosfoglicerydy pochodzące z fosfatydatu

Z najprostszej cząsteczki fosfoglicerydów może wystąpić biosynteza bardziej złożonych elementów, z bardzo ważnymi rolami biologicznymi.

Grupa fosforanowa fosfatydatu jest zestryfikowana grupą hydroksylową alkoholi - może to być jeden lub więcej. Najczęstszymi alkoholami folfoglicerydów są seryna, etanoloamina, cholina, glicerol i inozytol. Te pochodne zostaną opisane poniżej:

Fosfatydyloetanoloamina

W błonach komórkowych, które są częścią ludzkich tkanek, fosfatydyloetanoloamina jest ważnym składnikiem tych struktur.

Składa się z alkoholu zestryfikowanego przez kwasy tłuszczowe w grupach hydroksylowych znajdujących się w pozycjach 1 i 2, podczas gdy w pozycji 3 znajdujemy grupę fosforanową zestryfikowaną aminoalkoholem etanoloaminowym.

Fosfatydyloseryna

Ogólnie ten fosfogliceryd znajduje się w monowarstwie, która nadaje wnętrzu - czyli stronie cytozolowej - komórek. Podczas procesu zaprogramowanej śmierci komórki rozkład fosfatydyloseryny zmienia się i występuje w całej powierzchni komórki.

Fosfatydyloinozytol

Fosfatydyloinozytol jest fosfolipidem występującym w niskich proporcjach zarówno w błonie komórkowej, jak i błonach składników subkomórkowych. Stwierdzono, że uczestniczy w zdarzeniach komunikacji komórkowej, powodując zmiany w wewnętrznym środowisku komórki.

Sfingomielina

W grupie fosfolipidów sfingomielina jest jedynym fosfolipidem obecnym w błonach, których struktura nie pochodzi z alkoholowej gliceryny. Zamiast tego szkielet jest tworzony przez sfingozynę.

Strukturalnie ten ostatni związek należy do grupy aminoalkoholi i ma długi łańcuch węglowy z podwójnymi wiązaniami.

W tej cząsteczce grupa aminowa szkieletu jest połączona z kwasem tłuszczowym wiązaniem amidowym. Razem pierwszorzędowa grupa hydroksylowa szkieletu jest estryfikowana do fosfotylocholiny.

Plasmalogeny

Plazmalogeny to fosfoglicerydy z główkami utworzonymi głównie z etanoloaminy, choliny i seryny. Funkcje tych cząsteczek nie zostały w pełni wyjaśnione, a literatura na ten temat zawiera niewiele informacji.

Dzięki temu, że grupa eteru winylowego jest łatwo utleniona, plazmalogeny mogą reagować z wolnymi rodnikami tlenowymi. Substancje te są produktami średniego metabolizmu komórkowego i stwierdzono, że uszkadzają składniki komórkowe. Ponadto są one również związane z procesami starzenia się.

Dlatego możliwą funkcją plazmalogów jest wychwytywanie wolnych rodników, które potencjalnie mogą mieć negatywny wpływ na integralność komórkową.

Referencje

1. Berg, J. M., Stryer, L. i Tymoczko, J. L. (2007). Biochemia. Odwróciłem się.
2. Devlin, T. M. (2004). Biochemia: podręcznik z zastosowaniami klinicznymi. Odwróciłem się.
3. Feduchi, E., Blasco, I., Romero, C. S., i Yáñez, E. (2011). Biochemia Podstawowe pojęcia. Panamericana.
4. Melo, V., Ruiz, V. M., i Cuamatzi, O. (2007). Biochemia procesów metabolicznych. Reverte.
5. Nagan, N. i Zoeller, R. A. (2001). Plazmalogeny: biosynteza i funkcje. Postęp w badaniach nad lipidami, 40(3), 199-229.
6. Pertierra, A. G., Olmo, R., Aznar, C. C. i Lopez, C. T. (2001). Biochemia metaboliczna. Redakcja Tebar.
7. Voet, D., Voet, J. G., i Pratt, C. W. (2014). Podstawy biochemii. Artmed Publisher.