Właściwości estrów, struktura, zastosowania, przykłady

The estry są to związki organiczne, które zawierają składnik kwasu karboksylowego i składnik alkoholowy. Jego ogólny wzór chemiczny to RCO₂R^' lub RCOOR^'. Prawa strona, RCOO, odpowiada grupie karboksylowej, a prawa OR^' To jest alkohol. Oba mają wspólny atom tlenu i mają pewne podobieństwo do eterów (ROR).

Z tego powodu octan etylu, CH₃COOCH₂CH₃, najprostszy z estrów został uznany za kwas octowy lub ocet, a stąd etymologiczne pochodzenie nazwy „ester”. Tak więc ester składa się z podstawienia kwaśnego wodoru grupy COOH dla grupy alkilowej pochodzącej z alkoholu.

Gdzie są estry? Z gleb chemii organicznej istnieje wiele źródeł naturalnych. Przyjemny zapach owoców, takich jak banany, gruszki i jabłka, jest wynikiem interakcji estrów z wieloma innymi składnikami. Występują również w postaci triglicerydów w olejach lub tłuszczach.

Nasz organizm wytwarza trójglicerydy z kwasów tłuszczowych, które mają długie łańcuchy węglowe i glicerol alkoholowy. To, co odróżnia niektóre estry od innych, znajduje się zarówno w R, łańcuchu kwasowym, jak i R ', w składniku alkoholowym.

Ester o niskim ciężarze cząsteczkowym musi mieć kilka atomów węgla w R i R ', podczas gdy inne, takie jak woski, mają wiele atomów węgla, zwłaszcza w R', składnik alkoholowy, a zatem duże masy cząsteczkowe.

Jednak nie wszystkie estry są całkowicie organiczne. Jeśli atom węgla grupy karbonylowej zostanie zastąpiony przez atom fosforu, wówczas obecny będzie RPOOR. Jest to znane jako ester fosforanowy i mają kluczowe znaczenie w strukturze DNA.

Tak więc, dopóki atom może skutecznie wiązać się z węglem lub tlenem, takim jak siarka (RSOOR '), może w konsekwencji tworzyć ester nieorganiczny.

Indeks

• 1 Właściwości
  • 1.1 Rozpuszczalność w wodzie
  • 1.2 Reakcja hydrolizy
  • 1.3 Reakcja redukcji
  • 1.4 Reakcja transestryfikacji
• 2 Struktura
  • 2.1 Akceptor mostków wodorowych
• 3 Nazewnictwo
• 4 Jak powstają?
  • 4.1 Estryfikacja
  • 4.2 Estry z chlorków acylowych
• 5 zastosowań
• 6 Przykłady
• 7 referencji

Właściwości

Estry nie są kwasami ani alkoholami, więc nie zachowują się tak. Jego temperatury topnienia i wrzenia, na przykład, są niższe niż te o podobnych masach cząsteczkowych, ale bliższe wartościom do tych z aldehydu i ketonów.

Kwas butanowy, CH₃CH₂CH₂COOH, ma temperaturę wrzenia 164 ° C, podczas gdy octan etylu, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1 ° C.

Poza ostatnim przykładem, punkty wrzenia 2-metylobutanu, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃, octanu metylu, CH₃COOCH₃, i 2-butanolu, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, są następujące: 28, 57 i 99 ° C. Te trzy związki mają masy cząsteczkowe 72 i 74 g / mol.

Estry o niskiej masie cząsteczkowej mają tendencję do bycia lotnymi i mają przyjemne zapachy, dlatego ich zawartość w owocach daje im rodzinne zapachy. Z drugiej strony, gdy ich masy cząsteczkowe są wysokie, są to bezbarwne i bezwonne krystaliczne ciała stałe lub, w zależności od ich struktury, wykazują tłuste właściwości.

Rozpuszczalność w wodzie

Kwasy karboksylowe i alkohole są zazwyczaj rozpuszczalne w wodzie, chyba że mają wysoki charakter hydrofobowy w swoich strukturach molekularnych. To samo dotyczy estrów. Gdy R lub R 'są krótkimi łańcuchami, ester może oddziaływać z cząsteczkami wody przez siły dipol-dipol i siły Londynu.

Dzieje się tak, ponieważ estry są akceptorami wiązań wodorowych. Jak? Dla dwóch atomów tlenu RCOOR ”. Cząsteczki wody tworzą wiązania wodorowe z każdym z tych atomów tlenu. Ale gdy łańcuchy R lub R są bardzo długie, odpychają wodę swojego otoczenia, uniemożliwiając ich rozpuszczenie.

Oczywistym przykładem tego jest estry triglicerydów. Jego łańcuchy boczne są długie i sprawiają, że oleje i tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, chyba że mają kontakt z mniej polarnym rozpuszczalnikiem, bardziej podobnym do tych łańcuchów.

Reakcja hydrolizy

Estry mogą również reagować z cząsteczkami wody w tak zwanej reakcji hydrolizy. Wymagają one jednak wystarczająco kwaśnego lub zasadowego ośrodka, aby promować mechanizm wspomnianej reakcji:

RCOOR ” + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Kwaśne medium)

Cząsteczka wody jest dodawana do grupy karbonylowej, C = O. Kwasową hydrolizę podsumowano w podstawieniu każdego R 'składnika alkoholowego dla OH pochodzącego z wody. Zauważ również, jak ester „rozbija się” na dwa składniki: kwas karboksylowy, RCOOH i alkohol R'OH.

RCOOR ” + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Medium podstawowe)

Gdy hydrolizę prowadzi się w środowisku zasadowym, nieodwracalna reakcja znana jako zmydlanie. Jest to powszechnie stosowane i stanowi kamień węgielny w produkcji mydeł wytwarzanych ręcznie lub przemysłowych.

RCOO^- jest stabilnym anionem karboksylanowym, który jest związany elektrostatycznie z dominującym kationem w ośrodku.

Jeśli stosowaną zasadą jest NaOH, tworzy się sól RCOONa. Gdy ester jest trójglicerydem, który z definicji ma trzy łańcuchy boczne R, tworzą się trzy sole kwasów tłuszczowych, RCOONa i alkohol glicerolowy.

Reakcja redukcji

Estry są związkami silnie utlenionymi. Co masz na myśli Oznacza to, że ma kilka wiązań kowalencyjnych z tlenem. Podczas eliminacji wiązań C-O następuje pęknięcie, które kończy się oddzieleniem składników kwasowych i alkoholowych; a nawet więcej, kwas jest redukowany do formy mniej utlenionej, do alkoholu:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

To jest reakcja redukcji. Wymaga silnego środka redukującego, takiego jak glinowodorek litu, LiAlH₄, i kwaśne środowisko, które promuje migrację elektronów. Alkohole są najbardziej zredukowanymi formami, czyli tymi, które mają mniej wiązań kowalencyjnych z tlenem (tylko jeden: C-OH).

Dwa alkohole, RCH₂OH + R'OH, pochodzą z dwóch odpowiednich łańcuchów oryginalnego estru RCOOR '. Jest to metoda syntezy alkoholi o wartości dodanej z ich estrów. Na przykład, jeśli chciałbyś wytworzyć alkohol z egzotycznego źródła estrów, byłaby to dobra droga do tego celu.

Reakcja transestryfikacji

Estry można przekształcać w inne, jeśli reagują w kwaśnym lub zasadowym środowisku z alkoholami:

RCOOR ” + R "OH <=> RCOLUB ” + R'OH

Struktura

Górny obraz przedstawia ogólną strukturę wszystkich estrów organicznych. Należy zauważyć, że R, grupa karbonylowa C = O i OR ', tworzą płaski trójkąt, produkt hybrydyzacji sp² centralnego atomu węgla. Jednak inne atomy mogą przyjmować inne geometrie, a ich struktury zależą od wewnętrznej natury R lub R '.

Jeśli R lub R 'są prostymi łańcuchami alkilowymi, na przykład typu (CH₂)_nCH₃, te będą wyglądać zygzakiem w przestrzeni. Tak jest w przypadku butanonianu pentylu, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Ale w każdym z węgli tych łańcuchów może występować rozgałęzienie lub nienasycenie (C = C, C≡C), które zmodyfikowałoby ogólną strukturę estru. Z tego powodu jego właściwości fizyczne, takie jak rozpuszczalność i temperatura wrzenia i topnienia, zmieniają się w zależności od związku.

Na przykład tłuszcze nienasycone mają podwójne wiązania w swoich łańcuchach R, co negatywnie wpływa na oddziaływania międzycząsteczkowe. W rezultacie obniżają swoje temperatury topnienia, dopóki nie będą ciekłe lub olejowe w temperaturze pokojowej.

Akceptor mostków wodorowych

Chociaż trójkąt szkieletu estrów wyróżnia się bardziej na zdjęciu, łańcuchy R i R 'są odpowiedzialne za różnorodność ich struktur.

Jednak sam trójkąt zasługuje na strukturalną charakterystykę estrów: są one akceptorami wiązań wodorowych. Jak? Przez tlen grup karbonylowych i alkoholanowych (-OR).

Mają pary wolnych elektronów, które mogą przyciągać częściowo dodatnie naładowane atomy wodoru z cząsteczek wody.

Dlatego jest to szczególny rodzaj interakcji dipol-dipol. Cząsteczki wody zbliżają się do estru (jeśli nie zapobiegają mu łańcuchy R lub R ') i tworzą się mostki C = O-H₂O lub OH₂-O-R '.

Nomenklatura

Jak nazywa się estry? Aby prawidłowo nazwać ester, należy wziąć pod uwagę liczbę atomów węgla w łańcuchach R i R '. Również dowolna możliwa gałąź, podstawnik lub nienasycenie.

Po wykonaniu tej czynności do nazwy każdego R 'grupy alkoholanowej dodaje się przyrostek -ilo, podczas gdy do łańcucha R grupy karboksylowej -COOR, przyrostek -ato. Najpierw wspomniana jest sekcja R, po której następuje słowo „de”, a następnie nazwa sekcji R ”.

Na przykład CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Ma pięć węgli po prawej stronie, to znaczy odpowiadają R '. A po lewej stronie znajdują się cztery atomy węgla (w tym grupa karbonylowa C = O). Dlatego R 'jest grupą pentylową, a R a butanem (aby włączyć karbonyl i być uważany za główny łańcuch).

Następnie, aby nazwać związek, po prostu dodaj odpowiednie przyrostki i nazwij je we właściwej kolejności: butanato pentilo.

Jak nazwać następujący związek: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Łańcuch -C (CH₃)₃ odpowiada podstawnikowi alkilo-tert-butylowemu. Ponieważ lewa strona ma trzy węgle, jest to „propan”. Nazywa się wtedy: propanato z tert-butilo.

Jak powstają?

Estryfikacja

Istnieje wiele dróg syntezy estru, z których niektóre mogą być nawet nowatorskie. Jednak wszystkie zbiegają się w fakcie, że trójkąt obrazu struktury, to znaczy wiązania CO-O, musi zostać utworzony. W tym celu musisz zacząć od związku, który wcześniej zawierał grupę karbonylową: jako kwas karboksylowy.

A do czego należy związać kwas karboksylowy? Do alkoholu, w przeciwnym razie nie będzie miał składnika alkoholowego, który charakteryzuje estry. Jednak kwasy karboksylowe wymagają ciepła i kwasowości, aby umożliwić przebieg reakcji. Poniższe równanie chemiczne przedstawia powyższe:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Kwaśne medium)

Jest to znane jako reakcja estryfikacja.

Na przykład kwasy tłuszczowe można estryfikować metanolem, CH₃OH, aby zastąpić kwas H grupami metylowymi, więc reakcję tę można również uznać za metylacja. Jest to ważny krok przy określaniu profilu kwasów tłuszczowych niektórych olejów lub tłuszczów.

Estry z chlorków acylowych

Innym sposobem syntezy estrów jest chlorki acylu, RCOCl. W nich zamiast zastępować grupę hydroksylową OH, atom Cl jest zastępowany:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

I w przeciwieństwie do estryfikacji kwasu karboksylowego, woda nie jest uwalniana, ale kwas solny.

W świecie chemii organicznej dostępne są inne metody, takie jak utlenianie Baeyera-Villigera, w którym stosuje się kwasy nadtlenowe (RCOOOH).

Używa

Do głównych zastosowań estrów należą:

-Robiąc świece lub świece, jak na powyższym obrazku. W tym celu stosuje się bardzo długie estry łańcuchów bocznych.

-Jako środki konserwujące leki lub żywność. Wynika to z działania parabenów, które są tylko estrami kwasu para-hydroksybenzoesowego. Chociaż zachowują jakość produktu, istnieją badania kwestionujące jego pozytywny wpływ na organizm.

-Służą do produkcji sztucznych zapachów, które imitują zapach i smak wielu owoców lub kwiatów. Tak więc estry są obecne w słodyczach, lodach, perfumach, kosmetykach, mydłach, szamponach, wśród innych komercyjnych produktów, które zasługują na atrakcyjne aromaty lub smaki.

-Estry mogą również mieć pozytywny efekt farmakologiczny. Z tego powodu przemysł farmaceutyczny poświęcił się syntezie estrów pochodzących z kwasów obecnych w organizmie, aby ocenić pewną możliwą poprawę w leczeniu chorób. Aspiryna jest jednym z najprostszych przykładów takich estrów.

-Ciekłe estry, takie jak octan etylu, są odpowiednimi rozpuszczalnikami dla niektórych rodzajów polimerów, takich jak nitroceluloza i szeroka gama żywic.

Przykłady

Niektóre dodatkowe przykłady estrów są następujące:

-Butanonian pentylu, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, który pachnie morelą i gruszkami.

-Octan winylu, CH₃COOCH₂= CH₂, z którego wytwarza się polimer polioctanu winylu.

-Pentanian izopentylu, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, który naśladuje smak jabłek.

-Propylan etylu, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Metanolan propylu, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Referencje

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Chemia organiczna. (Wydanie dziesiąte, p 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Szósta edycja. Mc Graw Hill-
3. Chemia LibreTexts. Nomenklatura estrów. Źródło: chem.libretexts.org
4. Administrator (19 września 2015). Estry: jego chemiczna natura, właściwości i zastosowania. Zrobiono z: pure-chemical.com
5. Chemia organiczna w naszym codziennym życiu. (9 marca 2014 r.). Jakie są zastosowania estrów? Źródło: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Przykłady estrów. Źródło: quimicas.net
7. Pokój María de Lourdes Cornejo Arteaga. Główne zastosowania estrów. Zrobiono z: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Styczeń 2016). Przedstawiamy estry. Zaczerpnięte z: chemguide.co.uk