Struktura hydroksylowa (OH), jonowa i funkcjonalna



The grupa hydroksylowa (OH) jest tym, który ma atom tlenu i przypomina cząsteczkę wody. Można go znaleźć jako grupę, jon lub rodnik (OH·). W świecie chemii organicznej zasadniczo wiąże się z atomem węgla, chociaż może to również zrobić z siarką lub fosforem.

Z drugiej strony, w chemii nieorganicznej bierze udział jako jon hydroksylowy (bardziej szczegółowo jon wodorotlenku lub oksydil). Oznacza to, że rodzaj połączenia między nim a metalami nie jest kowalencyjny, ale jonowy lub koordynacyjny. Z tego powodu jest to bardzo ważny „charakter”, który definiuje właściwości i przekształcenia wielu związków.

Jak widać na powyższym obrazie, grupa OH jest związana z rodnikiem oznaczonym literą R (jeśli jest alkilem) lub z literą Ar (jeśli jest aromatyczna). Aby nie rozróżniać tych dwóch, jest czasami reprezentowany jako „fala”. Tak więc, w zależności od tego, co kryje się za tą „falą”, mówimy o związku organicznym lub innym.

Do czego przyczynia się grupa OH w cząsteczce, z którą jest związana? Odpowiedź tkwi w jego protonach, które można „porwać” silnymi zasadami, tworząc sole; mogą również oddziaływać z innymi otaczającymi grupami poprzez wiązania wodorowe. Gdziekolwiek jest, stanowi potencjalny region tworzenia się wody.

Indeks

  • 1 Struktura
    • 1.1 Mosty wodorowe
  • Hydroksyl 2 jonów
  • 3 Reakcja odwodnienia
  • 4 grupy funkcjonalne
    • 4.1 Alkohole
    • 4.2 Fenole
    • 4.3 Kwasy karboksylowe
  • 5 referencji

Struktura

Jaka jest struktura grupy hydroksylowej? Cząsteczka wody jest kanciasta; to znaczy wygląda jak bumerang. Jeśli „odetniesz” jeden z jego końców - lub to samo, usuń proton - mogą wystąpić dwie sytuacje: powstaje rodnik (OH·) lub jon hydroksylowy (OH-). Jednak obie mają liniową geometrię molekularną (ale nie elektroniczną).

Oczywiście dzieje się tak dlatego, że proste ogniwa orientują dwa atomy, aby pozostać wyrównane, ale nie to samo, co ich orbitale hybrydowe (według teorii wiązań walencyjnych).

Z drugiej strony, będąc cząsteczką wody H-O-H i wiedząc, że jest kątowa, zmiana H przez R lub Ar pochodzi z R-O-H lub Ar-O-H. Tutaj dokładny region obejmujący trzy atomy ma kątową geometrię molekularną, ale ten z dwóch atomów O-H jest liniowy.

Mosty wodorowe

Grupa OH pozwala cząsteczkom, które ją posiadają, oddziaływać ze sobą poprzez wiązania wodorowe. Same w sobie nie są mocne, ale ponieważ liczba OH wzrasta w strukturze związku, ich efekty mnożą się i znajdują odzwierciedlenie we właściwościach fizycznych tego związku.

Ponieważ mosty te wymagają, aby ich atomy stykały się ze sobą, atom tlenu grupy OH musi tworzyć prostą linię z wodorem drugiej grupy.

Powoduje to bardzo specyficzne układy przestrzenne, takie jak te znajdujące się w strukturze cząsteczki DNA (między zasadami azotowymi).

Ponadto liczba grup OH w strukturze jest wprost proporcjonalna do powinowactwa wody do cząsteczki lub odwrotnie. Co to znaczy? Na przykład cukier, chociaż ma hydrofobową strukturę węglową, jego duża liczba grup OH czyni go bardzo rozpuszczalnym w wodzie.

Jednak w niektórych ciałach stałych oddziaływania międzycząsteczkowe są tak silne, że „wolą” pozostać razem przed rozpuszczeniem w pewnym rozpuszczalniku.

Jonowy hydroksyl

Chociaż jon i grupa hydroksylowa są bardzo podobne, ich właściwości chemiczne są bardzo różne. Jon hydroksylowy jest niezwykle mocną zasadą; to znaczy przyjmuje protony, nawet siłą, aby stać się wodą.

Dlaczego? Ponieważ jest to niekompletna cząsteczka wody, naładowana ujemnie i niespokojna do uzupełnienia przez dodanie protonu.

Typowa reakcja wyjaśniająca zasadowość tego jonu jest następująca:

R-OH + OH- => R-O- + H2O

Dzieje się tak, gdy podstawowy roztwór jest dodawany do alkoholu. Tutaj jon alkoholanowy (RO-) jest natychmiast związany z dodatnim jonem w roztworze; to znaczy kation+ (RONa).

Ponieważ grupa OH nie musi protonować, jest to wyjątkowo słaba zasada, ale jak widać w równaniu chemicznym, może przekazać protony, chociaż tylko na bardzo mocnych zasadach.

Podobnie warto wspomnieć o nukleofilowym charakterze OH-. Co masz na myśli Ponieważ jest to bardzo mały jon ujemny, może poruszać się szybko, aby atakować pozytywne jądra (nie jądra atomowe).

Te pozytywne jądra są atomami cząsteczki, które cierpią z powodu niedoboru elektronicznego ze względu na ich środowisko elektroujemne.

Reakcja odwodnienia

Grupa OH akceptuje protony tylko w bardzo kwaśnych mediach, powodując następującą reakcję:

R-OH + H+ => R-O2H+

We wspomnianym wyrażeniu H+ jest protonem kwasowym oddanym przez bardzo kwaśny gatunek (H2TAK4, HCl, HI itd.). Tworzy się tutaj cząsteczka wody, ale jest ona związana z resztą struktury organicznej (lub nieorganicznej).

Częściowy ładunek dodatni na atomie tlenu powoduje osłabienie wiązania R-O2H+, skutkujące uwolnieniem wody. Z tego powodu jest znany jako reakcja odwodnienia, ponieważ alkohole w środowisku kwaśnym uwalniają ciekłą wodę.

Co dalej? Tworzenie tak zwanych alkenów (R2C = CR2 lub R2C = CH2).

Grupy funkcjonalne

Alkohole

Sama grupa hydroksylowa jest już grupą funkcyjną: alkoholową. Przykładami tego typu związków są alkohol etylowy (EtOH) i propanol (CH3CH2CH2OH).

Zwykle są to ciecze mieszające się z wodą, ponieważ mogą tworzyć wiązania wodorowe między ich cząsteczkami.

Fenole

Innym rodzajem alkoholi są związki aromatyczne (ArOH). Ar oznacza rodnik arylowy, który jest nie więcej niż pierścieniem benzenowym z lub bez podstawników alkilowych.

Aromatyczność tych alkoholi czyni je odpornymi na ataki protonów kwaśnych; innymi słowy, nie można ich odwodnić (o ile grupa OH jest połączona bezpośrednio z pierścieniem).

Tak jest w przypadku fenolu (C6H5OH):

Pierścień fenolowy może być częścią większej struktury, jak w aminokwasie tyrozyny.

Kwasy karboksylowe

Wreszcie grupa hydroksylowa stanowi kwasowy charakter grupy karboksylowej obecnej w kwasach organicznych (-COOH). Tutaj, w przeciwieństwie do alkoholi lub fenoli, OH jest bardzo kwaśny, a jego proton jest przekazywany do mocnych lub lekko mocnych zasad.

Referencje

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 lutego 2017). Definicja grupy hydroksylowej. Zaczerpnięte z: thoughtco.com
  2. Wikipedia. (2018). Grupa hydroksylowa. Zrobiono z: en.wikipedia.org
  3. Projekt biologii. (25 sierpnia 2003). Hydroksylowe aminokwasy. Katedra Biochemii i Biofizyki Molekularnej University of Arizona. Zrobiono z: biology.arizona.edu
  4. Dr J.A. Colapret. Alkohole. Pobrano z: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Grupa hydroksylowa. Źródło: quimicas.net
  6. Dr Ian Hunt. Odwodnienie alkoholi. Department of Chemistry, University of Calgary. Zrobiono z: chem.ucalgary.ca