Charakterystyka i właściwości węglowodorów aromatycznych



The węglowodory aromatyczne są to związki organiczne, które mają głównie strukturę benzenu, cyklicznego związku sześciu atomów węgla połączonego z wodorem, w taki sposób, że powstają sprzężone wiązania w wyniku delokalizacji, którą ich elektrony znajdują się między orbitałami molekularnymi.

Innymi słowy, oznacza to, że ten związek ma wiązania sigma (σ) węgiel-wodór i wiązania pi (π) węgiel-węgiel, które umożliwiają swobodę ruchu elektronów, aby pokazać zjawisko rezonansu i inne unikalne przejawy, które są właściwe tych substancji.

Wyrażenie „związki aromatyczne” zostało przypisane do tych związków na długo przed poznaniem ich mechanizmów reakcji, przez prosty fakt, że duża liczba tych węglowodorów wydziela pewne słodkie lub przyjemne zapachy.

Indeks

  • 1 Charakterystyka i właściwości węglowodorów aromatycznych
    • 1.1 Hetero-hamulce
  • 2 Struktura
  • 3 Nazewnictwo
  • 4 zastosowania
  • 5 referencji

Charakterystyka i właściwości węglowodorów aromatycznych

Biorąc pod uwagę ogromną ilość węglowodorów aromatycznych na bazie benzenu, ważne jest, aby wiedzieć, że jest to bezbarwna, ciekła i łatwopalna substancja otrzymywana z niektórych procesów związanych z olejem..

Więc ten związek, którego wzór to C6H6, ma niską reaktywność; oznacza to, że cząsteczka benzenu jest dość stabilna i jest spowodowana elektroniczną delokalizacją między jej atomami węgla.

Heterocarnes

Ponadto istnieje wiele cząsteczek aromatycznych, które nie są oparte na benzenie i są nazywane heteroarenami, ponieważ w swojej strukturze przynajmniej jeden atom węgla jest zastąpiony innym pierwiastkiem, takim jak siarka, azot lub tlen, które są heteroatomami.

To powiedziawszy, ważne jest, aby wiedzieć, że stosunek C: H jest duży w węglowodorach aromatycznych i dlatego, gdy są spalane, powstaje silny żółty płomień, który wydziela sadzę.

Jak stwierdzono wcześniej, duża część tych substancji organicznych wydziela pewien zapach podczas obsługi. Ponadto tego typu węglowodory poddaje się substytucjom elektrofilowym i nukleofilowym w celu otrzymania nowych związków.

Struktura

W przypadku benzenu każdy atom węgla ma wspólny elektron z atomem wodoru i elektronem z każdym sąsiadującym atomem węgla. Wówczas to swobodny elektron przemieszcza się w strukturze i generuje systemy rezonansowe, które zapewniają tej cząsteczce charakterystyczną stabilność.

Aby cząsteczka miała aromatyczność, musi przestrzegać pewnych zasad, spośród których wyróżniają się następujące:

- Bycie cyklicznym (pozwala na istnienie struktur rezonansowych).

- Bądź płaski (każdy z atomów należących do struktury pierścienia posiada hybrydyzację sp2).

- Będąc w stanie zdelokalizować swoje elektrony (ponieważ ma alternatywne pojedyncze i podwójne wiązania, jest reprezentowany przez okrąg wewnątrz pierścienia).

Podobnie, związki aromatyczne muszą również spełniać regułę Hückla, która polega na zliczaniu elektronów π obecnych w pierścieniu; tylko wtedy, gdy liczba ta jest równa 4n + 2, uważa się za aromatyczne (gdzie n jest liczbą całkowitą równą lub większą od zera).

Podobnie jak cząsteczka benzenu, wiele jej pochodnych jest również aromatycznych (o ile są zgodne z wyżej wymienionymi założeniami i struktura pierścienia jest zachowana), tak jak niektóre związki policykliczne, takie jak naftalen, antracen, fenantren i naftacen.

Dotyczy to również innych węglowodorów, które nie mają benzenu jako zasady, ale które są uważane za aromatyczne, takie jak między innymi pirydyna, pirol, furan, tiofen..

Nomenklatura

Dla cząsteczek benzenu z pojedynczym podstawnikiem (monopodstawionym), które są tymi benzenami, w których atom wodoru został zastąpiony przez inny atom lub grupę atomów, nazwa podstawnika, po której następuje słowo, jest oznaczona jednym słowem. benzen.

Przykładem jest przedstawienie etylobenzenu, który pokazano poniżej:

Podobnie, gdy w benzenie występują dwa podstawniki, należy wskazać położenie podstawnika numer dwa w stosunku do pierwszego.

Aby to osiągnąć, zaczyna się od numerowania atomów węgla od jednego do sześciu. Wtedy możesz zobaczyć, że istnieją trzy możliwe typy związków, które są nazwane zgodnie z atomami lub cząsteczkami, które są podstawnikami, jak następuje:

Przedrostek o- (orto-) jest używany do wskazania podstawników w pozycjach 1 i 2, termin m- (meta-) w celu wskazania podstawników na atomach 1 i 3 oraz wyrażenia p- (dla -) nazwać podstawniki w pozycjach 1 i 4 związku.

Podobnie, gdy jest więcej niż dwa podstawniki, należy je nazwać, wskazując ich pozycje liczbami, aby mogły mieć jak najmniejszą liczbę liczb; a gdy mają one ten sam priorytet w swojej nomenklaturze, powinny być wymienione alfabetycznie.

Możesz również mieć cząsteczkę benzenu jako podstawnik, aw takich przypadkach nazywa się fenyl. Jednakże, w przypadku wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych, należy je nazwać wskazującymi położenie podstawników, a następnie nazwę podstawnika i wreszcie nazwę związku.

Używa

- Jednym z głównych zastosowań jest przemysł naftowy lub synteza organiczna laboratoriów.

- Podkreśla witaminy i hormony (prawie całkowicie), podobnie jak większość przypraw używanych w kuchni.

- Organiczne nalewki i perfumy, pochodzenia naturalnego lub syntetycznego.

- Inne węglowodory aromatyczne uważane za ważne to alkaloidy niealicykliczne, jak również związki o właściwościach wybuchowych, takie jak trinitrotoluen (powszechnie znany jako TNT) i składniki gazu łzawiącego..

- W zastosowaniach medycznych można wymienić pewne substancje przeciwbólowe, w których strukturze znajduje się cząsteczka benzenu, w tym kwas acetylosalicylowy (znany jako aspiryna) i inne, takie jak acetaminofen.

- Niektóre węglowodory aromatyczne mają ogromną toksyczność dla żywych istot. Na przykład wiadomo, że benzen, etylobenzen, toluen i ksylen są rakotwórcze.

Referencje

  1. Aromatyczne węglowodory. (2017). Wikipedia. Źródło z en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Chemia (Wyd. 9). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J. G., Atkinson, R. i Becker, K. H. (2002). Mechanizmy atmosferycznego utleniania węglowodorów aromatycznych. Pobrane z books.google.co.ve
  4. Komitet ASTM D-2 w sprawie produktów ropopochodnych i smarów. (1977). Podręcznik analizy węglowodorów. Pobrane z books.google.co.ve
  5. Harvey, R. G. (1991). Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne: chemia i rakotwórczość. Pobrane z books.google.co.ve