Dzielić:
Struktura chemiczna fenoloftaleiny (C20H14O4), właściwości
The fenoloftaleina jest barwnikiem organicznym, który z kolei jest słabym kwasem diprotycznym, stosowanym w wielu oznaczeniach objętościowych jako wskaźnik kwasowo-zasadowy. Oznacza to, że jeśli jest to kwas diprotyczny, w roztworze można stracić dwa jony H+, i aby być wskaźnikiem, musi mieć właściwość bycia kolorowym w zakresie wartości pH, który jest ceniony.
W podłożu podstawowym (pH> 8) fenoloftaleina jest różowa, którą można zintensyfikować do purpurowoczerwonej (jak pokazano na poniższym obrazku). Aby mógł być stosowany jako wskaźnik kwasowo-zasadowy, nie może reagować szybciej z OH- ośrodka, który analit określa.
Ponadto, ponieważ jest to bardzo słaby kwas, obecność grup -COOH jest odrzucana, a zatem źródłem protonów kwasowych są dwie grupy OH związane z dwoma pierścieniami aromatycznymi..
Indeks
- 1 Formuła
- 2 Struktura chemiczna
- 3 zastosowania
- 3.1 Funkcja wskaźnika
- 3.2 Zastosowania w medycynie
- 4 Przygotowanie
- 5 Właściwości
- 6 referencji
Formuła
Fenoloftaleina jest związkiem organicznym, którego skondensowany wzór chemiczny to C20H14O4. Chociaż może nie wystarczyć odkrycie, które grupy organiczne posiadasz, możesz obliczyć nasycenia z formuły, aby zacząć wyjaśniać swój szkielet.
Struktura chemiczna
Struktura fenoloftaleiny jest dynamiczna, co oznacza, że ulega zmianom w zależności od pH środowiska. Na górnym obrazie zilustrowano strukturę fenoloftaleiny w zakresie 0 To właśnie pięciokątny pierścień podlega największym modyfikacjom. Na przykład, w pożywce podstawowej, gdy jedna z grup OH pierścieni fenolowych jest deprotonowana, jej ładunek ujemny (-O-) przyciąga pierścień aromatyczny, „otwierając” pierścień pięciokątny w nowym układzie jego ogniw. Tutaj nowy ładunek ujemny znajduje się w grupie -COO-, który „odłączył się” od pięciokątnego pierścienia. Następnie, po zwiększeniu zasadowości podłoża, druga grupa OH pierścieni fenolowych jest deprotonowana, a powstały ładunek ulega delokalizacji w całej strukturze molekularnej. Dolny obraz podsumowuje wynik dwóch deprotonacji w ośrodku podstawowym. Ta struktura odpowiada za znajome różowe zabarwienie fenoloftaleiny. Elektrony, które „podróżują” przez sprzężony układ π (reprezentowany przez rezonansowe wiązania podwójne) absorbują w widmie widzialnym, szczególnie przy długości fali żółtego koloru, odzwierciedlając różowy kolor, który dociera do oczu obserwatora. Fenoloftaleina ma w sumie cztery struktury. Dwa poprzednie są najważniejsze pod względem praktycznym i są w skrócie: H2In i In2-. Fenoloftaleina jest stosowana w analizie chemicznej jako wizualny wskaźnik do określania punktu równoważności w reakcjach neutralizacji lub miareczkowaniu z zasadą kwasową. Odczynnik do miareczkowania opartego na kwasie jest przygotowany w 1% rozpuszczonym w 90% alkoholu. Phenolphthalein ma 4 stany: - W silnie kwaśnym środowisku ma kolor pomarańczowy (H3W+). - Zwiększając pH i stając się nieco zasadowy, roztwór staje się bezbarwny (H2W). - W postaci anionowej po utracie drugiego protonu powstaje zmiana koloru w roztworze od bezbarwnego do fioletowego czerwonego (In.2-), w wyniku wzrostu pH pomiędzy 8,0 a 9,6. - W silnie zasadowym ośrodku (pH> 13) zabarwienie jest bezbarwne (In (OH)3-). Takie zachowanie pozwoliło na zastosowanie fenoloftaleiny jako wskaźnika nasycenia betonu, które zmienia pH do wartości od 8,5 do 9. Również zmiana zabarwienia jest bardzo gwałtowna; to znaczy, że anion In2- Różowy jest produkowany z dużą prędkością. W konsekwencji pozwala to na kandydowanie jako wskaźnik w wielu oznaczeniach objętościowych; na przykład słaby kwas (kwas octowy) lub silny kwas (kwas solny). Fenoloftaleina była stosowana jako środek przeczyszczający. Istnieje jednak literatura naukowa wskazująca, że niektóre środki przeczyszczające zawierające fenoloftaleinę jako składnik aktywny - który działa poprzez hamowanie absorpcji wody i elektrolitów w jelicie grubym poprzez promowanie ewakuacji - mogą mieć negatywne skutki. Długotrwałe stosowanie tych leków zawierających fenoloftaleinę jest związane z wytwarzaniem różnych zaburzeń czynności jelit, zapalenia trzustki, a nawet raka, wytwarzanych głównie u kobiet oraz w modelach zwierzęcych stosowanych do badań farmakologicznych tego związku chemicznego.. Chemicznie modyfikowana fenoloftaleina, w celu przekształcenia jej w stan zredukowany, jest wykorzystywana jako odczynnik w badaniach kryminalistycznych, które umożliwiają oznaczenie obecności hemoglobiny w próbce (test Kastle-Meyera), który jest niejednoznaczny z powodu obecności fałszywych trafień. Powstaje w wyniku kondensacji bezwodnika ftalowego z fenolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego oraz z mieszaniny chlorków glinu i cynku jako katalizatorów reakcji: Elektrofilowe podstawienie aromatyczne to mechanizm, który rządzi tą reakcją. Z czego to się składa? Pierścień fenolowy (cząsteczka po lewej stronie) jest naładowany ujemnie dzięki bogatemu w elektron atomowi tlenu, który jest w stanie sprawić, że dowolna ich wolna para przemieszcza się przez „obwód elektroniczny” pierścienia. Z drugiej strony węgiel grupy C = O bezwodnika ftalowego jest bardzo niezabezpieczony, ponieważ pierścień ftalowy i atomy tlenu odejmują gęstość elektronu, przenosząc w ten sposób dodatni ładunek cząstkowy. Bogaty w elektron pierścień fenolowy atakuje ten ubogi w elektron węgiel, wprowadzając pierwszy pierścień do struktury. Atak ten zachodzi preferencyjnie na przeciwnym końcu węgla związanego z grupą OH; to jest pozycja -dla. To samo dzieje się z drugim pierścieniem: atakuje ten sam węgiel i z niego uwalniana jest cząsteczka wody wytworzona dzięki środowisku kwaśnemu. W ten sposób fenoloftaleina jest niczym innym jak cząsteczką bezwodnika ftalowego, która zawiera dwa pierścienie fenolowe w jednej z jego grup węglowych (C = O). Jego wygląd fizyczny to biały osad z trójskośnymi kryształami, często aglomerowanymi lub w postaci rombowych igieł. Jest bezwonny, gęstszy niż płynna woda (1,277 g / ml w 32 ° C) i bardzo mało lotny (szacowana prężność pary: 6,7 x 10-13 mmHg). Jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie (400 mg / l), ale bardzo dobrze rozpuszczalny w alkoholach i eterze. Z tego powodu zaleca się rozcieńczenie go w etanolu przed użyciem. Jest nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach aromatycznych, takich jak benzen i toluen, lub w alifatycznych węglowodorach, takich jak n-heksan. Topi się w temperaturze 262,5 ° C, a ciecz ma temperaturę wrzenia 557,8 ± 50,0 ° C pod ciśnieniem atmosferycznym. Wartości te wskazują na silne oddziaływania międzycząsteczkowe. Jest to spowodowane wiązaniami wodorowymi, jak również oddziaływaniami czołowymi między pierścieniami. Jego pKa wynosi 9,7 w 25 ° C. Powoduje to bardzo małą tendencję do dysocjacji w środowisku wodnym: H2In (ac) + 2H2O (l) <=> W2-(ac) + 2H3O+ Jest to równowaga w środowisku wodnym. Jednak wzrost jonów OH- w roztworze zmniejsza obecną ilość H3O+. W konsekwencji równowaga przesuwa się w prawo, aby wytworzyć więcej H3O+. W ten sposób Twoja początkowa strata zostanie nagrodzona. W miarę dodawania większej ilości waga porusza się w prawo i tak dalej, aż nic nie pozostanie z gatunku H2W. W tym momencie gatunek In2- zabarwienie roztworu na różowo. Wreszcie fenoloftaleina rozkłada się podczas ogrzewania, emitując ostry i drażniący dym.
Używa
Funkcja wskaźnika
Wykorzystuje w medycynie
Przygotowanie
Właściwości
Referencje