Struktura chemiczna fenantrenu, właściwości i zastosowania

The fenantren jest to węglowodór (ma w swojej strukturze węgiel i wodór), którego właściwości fizyczne i chemiczne są badane przez chemię organiczną. Należy do grupy tzw. Związków aromatycznych, których podstawową jednostką strukturalną jest benzen.

Związki aromatyczne obejmują także skondensowane związki policykliczne, utworzone przez kilka pierścieni aromatycznych, które mają wiązanie węgiel-węgiel (C-C). Fenantren jest jednym z nich, ma trzy stopione pierścienie w swojej strukturze. Jest uważany za izomer antracenu, związku, który ma trzy pierścienie stopione w sposób liniowy.

Został wyizolowany z oleju antracenowego ze smoły węglowej. Otrzymuje się go przez destylację drewna, emisje z pojazdów, wycieki oleju i inne źródła..

To w środowisku przez dym papierosowy, aw cząsteczkach steroidowych tworzy aromatyczną bazę struktury chemicznej, jak pokazano w cząsteczce cholesterolu.

Indeks

• 1 Struktura chemiczna
• 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
• 3 zastosowania
  • 3.1 Farmakologia
• 4 Wpływ na zdrowie
• 5 referencji

Struktura chemiczna

Fenantren ma strukturę chemiczną utworzoną przez trzy pierścienie benzenowe skondensowane przez wiązanie węgiel-węgiel.

Uważa się, że jest to struktura aromatyczna, ponieważ jest zgodna z prawem Hückle'a dla aromatyczności, które mówi: „Związek jest aromatyczny, jeśli ma 4n + 2 pi (π) zdelokalizowane i sprzężone (przemienne) elektrony, z elektronami sigma (σ) z proste linki.

Przy stosowaniu prawa Hückla do struktury fenantrenu i biorąc pod uwagę, że n odpowiada liczbie pierścieni benzenowych w strukturze, okazuje się, że 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 elektronów π. Są one postrzegane jako podwójne wiązania w cząsteczce.

Właściwości fizyczne i chemiczne

-Gęstość 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

-Temperatura topnienia 489,15 K (216 ° C)

-Temperatura wrzenia 613,15 K (340 ° C)

Właściwości związku to cechy lub cechy, które pozwalają odróżnić go od innych. Właściwości mierzone dla związku to właściwości fizyczne i właściwości chemiczne.

Chociaż fenantren jest izomeryczną formą antracenu, jego właściwości są bardzo różne, dając fenantren większą stabilność chemiczną dzięki kątowemu położeniu jednego z jego pierścieni aromatycznych..

Używa

Farmakologia

Leki opioidowe mogą być pochodzenia naturalnego lub pochodnymi fenantrenu. Wśród nich są morfina, kodeina i tebaina.

Najbardziej reprezentatywne zastosowania fenantrenu uzyskuje się w postaci utlenionej; to znaczy jako fenantrenochinon. W ten sposób można go stosować jako barwniki, leki, żywice, fungicydy i hamować polimeryzację niektórych procesów. Kwas 9,10-bifenylodikarboksylowy stosuje się do wytwarzania żywicy poliestrowej i alkidowej.

Wpływ na zdrowie

Nie tylko fenantren, ale wszystkie wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne, ogólnie znane jako WWA, są toksyczne i szkodliwe dla zdrowia. Znajdują się w wodzie, na ziemi iw powietrzu w wyniku spalania, wycieków ropy lub jako produkt reakcji w przemyśle.

Toksyczność wzrasta, gdy ich łańcuchy ze skondensowanymi pierścieniami benzenowymi stają się większe, chociaż nie oznacza to, że nie są to krótkołańcuchowe PAH..

Z benzenu, który jest podstawową jednostką strukturalną tych związków, wiadomo już, że ma wysoką toksyczność i aktywność mutagenną u żywych istot.

Naftalen, zwany przeciwko ćmom, jest stosowany jako środek kontrolny dla szkodników atakujących tkaniny odzieży. Antracen to środek bakteriobójczy stosowany w postaci tabletek w celu przeciwdziałania zapachom powodowanym przez bakterie.

W przypadku fenantrenu gromadzi się w tkankach tłuszczowych istot żywych, powodując toksyczność, gdy osobnik jest wystawiony na działanie zanieczyszczeń przez długi okres.

Oprócz tych efektów można nazwać następujące:

- To paliwo.

- Po długich okresach ekspozycji na fenantren, osoba może kaszleć, duszność oddechowa, zapalenie oskrzeli, podrażnienie dróg oddechowych i podrażnienie skóry..

- Podgrzany do rozkładu może powodować podrażnienie skóry i dróg oddechowych z powodu emisji gęstego i duszącego dymu.

- Może reagować z silnymi utleniaczami.

- W przypadku pożaru z udziałem tego związku można go kontrolować za pomocą suchego dwutlenku węgla, gaśnicy halonowej lub rozpylonej wody.

- Musi być przechowywany w chłodnych miejscach, w szczelnych pojemnikach i z dala od substancji utleniających.

- Należy nosić osobiste wyposażenie ochronne (MMP), zakryty but, fartuch z długimi rękawami i rękawiczki.

- Według Narodowego Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy, do obchodzenia się ze związkiem należy stosować półmaskę wyposażoną w filtry przeciwmgielne i inny specyficzny filtr do oparów chemicznych..

- W przypadku podrażnienia oczu i / lub skóry zaleca się mycie dużą ilością wody, usunięcie odzieży lub akcesoriów, które są zanieczyszczone, aw bardzo poważnych przypadkach skierowanie pacjenta na pomoc medyczną..

Referencje

1. ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, odzyskano, arzo 26 z 2018 r., Sciencedirect.com
2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne. Zagrożenia dla zdrowia i markery biologiczne, Latin American Clinical Biochemistry Act, tom 39,1, scielo.org.ar
3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual of Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
4. Cheimicalbook, (s.f), Fenantren, Właściwości chemiczne fenantrenu i informacje dotyczące bezpieczeństwa, Odzyskane, 26 marca 2018 r., Chemicalbook.com
5. Fernández, P L., (1996), Farmakologiczne leczenie bólu, leki opiatowe pochodzące z fenantrenu, UCM, Madryt, [PDF], ucm.es, revistas.ucm.es
6. Cameo Chemicals, (s.f), Fenantren, karta katalogowa i bezpieczeństwo, Źródło: 27 marca 2018, cameochemicals.noaa.gov
7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry (5. wydanie), Meksyk, Inter-American Educational Fund, S.A de C.V
8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (drugie wydanie), Meksyk, McGraw-Hill de México, S.A de C.V
9. Chemsketch. Oprogramowanie używane do pisania formuł i struktur molekularnych różnych związków chemicznych. Aplikacja desktopowa.