Struktura dezoksyrybozy, właściwości i znaczenie



The dezoksyryboza, znany również jako 2-deoksy-D-ryboza lub 2-deoksy-D-erytro-pentoza to monosacharyd 5-węglowy (pentoza), którego wzór empiryczny to C5H10O4. Jego struktura jest przedstawiona na rysunku 1 (EMBL-EBI, 2016).

Cząsteczka jest składnikiem struktury DNA (kwasu dezoksyrybonukleinowego), gdzie na przemian z grupami fosforanowymi tworzy „szkielet” polimeru DNA i wiąże się z zasadami azotowymi

Obecność deoksyrybozy zamiast rybozy jest różnicą między DNA i RNA (kwasem rybonukleinowym). Deoksyryboza została zsyntetyzowana w 1935 r., Ale nie została wyizolowana z DNA do 1954 r. (Encyclopædia Britannica, 1998).

W dezoksyrybozie wszystkie grupy hydroksylowe są po tej samej stronie w projekcji Fischera (rysunek 2). D-2-dezoksyryboza jest prekursorem DNA kwasu nukleinowego. 2-dezoksyryboza jest aldopentozą, czyli monosacharydem z pięcioma atomami węgla i mającym aldehydową grupę funkcyjną.

Należy zauważyć, że w przypadku tych cukrów węgle są oznaczone apostrofem, aby odróżnić je od węgli zasad azotowych obecnych w łańcuchu DNA. W ten sposób mówi się, że deoksyryboza nie zawiera OH w węglu C2 '.

Cykliczna struktura dezoksyrybozy

Wszystkie węglowodany są poddawane cyklom w środowisku wodnym, ponieważ zapewnia to stabilność. W zależności od ich liczby węglowej, mogą przyjąć strukturę analogiczną do furanu lub piranu, jak wskazano na rysunku 3 (MURRAY, BENDER i BOTHAM, 2013).

Deoksyryboza występuje głównie jako mieszanina trzech struktur: liniowej formy H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H i dwóch form pierścieniowych, deoksyrybofuranozy (C3'-endo) z pierścieniem pięciu kończyny i dezoksyrybopiranoza („C2'-endo”), z pierścieniem sześcioczłonowym. Ostatnia forma jest dominująca, jak pokazano na rysunku 4.

Różnice między rybozą a dezoksyrybozą

Jak sugeruje nazwa, dezoksyryboza jest odtlenionym cukrem, co oznacza, że ​​pochodzi z cukru rybozy przez utratę atomu tlenu.

Brak mu grupy hydroksylowej (OH) w węglu C2 ”, jak pokazano na rysunku 5 (Carr, 2014). Cukier deoksyrybozowy jest częścią łańcucha DNA, podczas gdy ryboza jest częścią łańcucha RNA.

Ponieważ cukry pentozy, arabinoza i ryboza różnią się tylko stereochemią przy C2 '(ryboza jest R, a arabinoza L zgodnie z konwencją Fishera), 2-deoksyryboza i 2-deoksyarabinoza są równoważne, chociaż te ostatnie termin jest rzadko używany, ponieważ ryboza, a nie arabinoza, jest prekursorem deoksyrybozy.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Ryboza jest białym ciałem stałym, które tworzy bezbarwną ciecz w roztworze wodnym (National Center for Biotechnology Information., 2017). Ma masę cząsteczkową 134,13 g / mol, temperaturę topnienia 91 ° C i podobnie jak wszystkie węglowodany jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoksyryboza pochodzi ze szlaku pentozofosforanowego z 5-fosforanu rybozy przez enzymy zwane reduktazami rybonukleotydowymi. Enzymy te katalizują proces odtleniania (ZWIĄZEK: C01801, S.F.).

Deoksyryboza w DNA

Jak wspomniano powyżej, dezoksyryboza jest składnikiem nici DNA, która nadaje jej wielkie znaczenie biologiczne. Cząsteczka DNA (kwas deoksyrybonukleinowy) jest głównym składnikiem informacji genetycznej w życiu.

W standardowej nomenklaturze kwasów nukleinowych nukleotyd DNA składa się z cząsteczki dezoksyrybozy z zasadą organiczną (zazwyczaj adeniną, tyminą, guaniną lub cytozyną) przyłączoną do rybozy 1 'węgla.

5 'hydroksyl każdej jednostki dezoksyrybozy jest zastąpiony przez fosforan (tworzący nukleotyd), który jest związany z węglem 3' deoksyrybozy w poprzedniej jednostce (Crick, 1953).

W celu utworzenia nici DNA wymagane jest najpierw utworzenie nukleozydów. Nukleozydy poprzedzają nukleotydy. DNA (kwas dezoksyrybonukleinowy) i RNA (kwas rybonukleinowy) tworzą łańcuchy nukleotydowe.

Nukleozyd tworzy heterocykliczna amina, zwana azotową aminą i cząsteczką cukru, która może być rybozą lub dezoksyrybozą. Gdy grupa fosforanowa jest połączona z nukleozydem, nukleozyd staje się nukleotydem.

Zasady w prekursorach nukleozydów DNA to adenina, guanina, cytozyna i tymina. Ten ostatni zastępuje uracyl w łańcuchu RNA. Cząsteczki cukru dezoksyrybozy wiążą się z zasadami w prekursorach nukleozydów DNA.

Nukleozydy DNA są oznaczane jako adenozyna, guanozyna, tymidyna i cytozyna. Figura 6 ilustruje struktury nukleozydów DNA.

Gdy nukleozyd nabywa grupę fosforanową, staje się nukleotydem; Jedna, dwie lub trzy grupy fosforanowe mogą być przyłączone do nukleozydu. Przykładami są monofosforan rybonukleozydu adeninowego (AMP), difosforan rybonukleozydu adeninowego (ADP) i trójfosforan rybonukleozydu adeninowego (ATP).

Nukleotydy (nukleozydy połączone z fosforanem) są nie tylko podstawowymi składnikami RNA i DNA, ale służą również jako źródła energii i przekaźniki informacji w komórkach.

Na przykład ATP służy jako źródło energii w wielu interakcjach biochemicznych w komórce, GTP (trifosforan guanozyny) dostarcza energię do syntezy białek, a cykliczny AMP (cykliczny monofosforan adenozyny), cykliczny nukleotyd, przekazuje sygnały do ​​białek. odpowiedzi układu hormonalnego i nerwowego (niebieski, SF).

W przypadku DNA, nukleotydy monofosforanowe wiążą się poprzez wiązanie fofodiestrowe między węglem 5 'i 3' innego nukleotydu, tworząc nić łańcucha, jak wskazano na fig. 8..

Następnie nić utworzona przez nukleotydy połączone wiązaniem fosfodiestrowym wiąże się z nicią komplementarną, tworząc cząsteczkę DNA, jak pokazano na Figurze 9..

Znaczenie biologiczne deoksyrybozy

Konfiguracja łańcucha DNA jest wysoce stabilna, częściowo dzięki stosom cząsteczek dezoksyrybozy.

Cząsteczki deoksyrybozy oddziałują poprzez siły Van der Waalsa między nimi za pomocą stałych oddziaływań dipolowych i dipoli indukowanych przez atomy tlenu grup hydroksylowych (OH), nadając dodatkowej stabilności nici DNA.

Brak grupy hydroksylowej 2 'w dezoksyrybozie jest najwyraźniej odpowiedzialny za większą mechaniczną elastyczność DNA w porównaniu z RNA, co pozwala mu przyjąć konformację podwójnej helisy, a także (u eukariotów) być ściśle nawiniętym w jądrze komórka.

Dwuniciowe cząsteczki DNA są zazwyczaj znacznie dłuższe niż cząsteczki RNA. Szkielet RNA i DNA jest strukturalnie podobny, ale RNA jest jednoniciowy i składa się z rybozy zamiast dezoksyrybozy.

Z powodu braku grupy hydroksylowej DNA jest bardziej odporny na hydrolizę niż RNA. Brak częściowo negatywnej grupy hydroksylowej sprzyja również stabilności DNA na RNA.

Zawsze istnieje ujemny ładunek związany z mostkami fosfodiestrowymi, które wiążą dwa nukleotydy, które odpychają grupę hydroksylową w RNA, czyniąc go mniej stabilnym niż DNA (strukturalny biochemia / kwas nukleinowy / cukry / cukier dezoksyrybozy, 2016).

Inne ważne biologicznie pochodne dezoksyrybozy obejmują mono-, di- i trifosforany, jak również monofosforany 3'-5'-cykliczne Należy również zauważyć, że sens nici DNA jest oznaczony przez węgle rybozy. Jest to szczególnie przydatne do zrozumienia replikacji DNA.

Jak już zauważono, cząsteczki DNA są dwuniciowe i dwa łańcuchy są antyrównoległe, to znaczy biegną w przeciwnych kierunkach. Replikacja DNA u prokariotów i eukariotów zachodzi jednocześnie w obu łańcuchach.

Jednak w żadnym organizmie nie ma enzymu zdolnego do polimeryzacji DNA w kierunku 3 'do 5', tak że obie nowo replikowane nici DNA nie mogą rosnąć w tym samym kierunku jednocześnie.

Jednak ten sam enzym odtwarza oba łańcuchy w tym samym czasie. Pojedynczy enzym replikuje nić („przewodząca nić”) w sposób ciągły w kierunku 5 'do 3', z tym samym ogólnym kierunkiem postępu.

Replikuj inną nić („opóźniona nić”) w sposób nieciągły podczas polimeryzacji nukleotydów w krótkich strumieniach 150-250 nukleotydów, ponownie w kierunku 5 'do 3', ale jednocześnie skierowanych w kierunku tylnego końca RNA precedens zamiast w stronę niereplikowanej.

Ponieważ nici DNA są antyrównoległe, enzymatyczna polimeraza DNA działa asymetrycznie. W głównym łańcuchu (do przodu) DNA jest syntetyzowany w sposób ciągły. W opóźnionym włóknie DNA jest syntetyzowane w krótkie fragmenty (1-5 kilo zasad), tak zwane fragmenty Okazaki.

Kilka fragmentów Okazaki (do 250) musi być zsyntetyzowanych, kolejno, dla każdego widelca replikacji. Aby tak się stało, helikaza działa na opóźniony łańcuch, aby rozwinąć dsDNA w kierunku 5 'do 3'.

W genomie jądrowym ssaków większość starterów RNA jest ostatecznie usuwana jako część procesu replikacji, podczas gdy po replikacji genomu mitochondrialnego mała część RNA pozostaje integralną częścią zamkniętej kolistej struktury DNA.

Referencje

  1. Niebieski, M.-L. (S.F.). Jaka jest różnica między nukleotydem a nukleozydem? Odzyskany z sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoksyryboza a cukry rybozy. Źródło z mun.ca.
  3. ZWIĄZEK: C01801. (S.F.). Odzyskany z genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). Struktura kwasu nukleinowego dezoksyrybozy. Natura. Odzyskane z genius.com.
  5. EMBL-EBI (2016, 4 lipca). 2-deoksy-D-ryboza. Odzyskane z ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, 20 września). Deoksyryboza. Odzyskany z britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., i BOTHAM, K. M. (2013). 28. edycja Harper Biochemistry. Mcgraw-Hill.
  8. National Center for Biotechnology Information ... (2017, 22 kwietnia). PubChem Compound Database; CID = 5460005. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Królewskie Towarzystwo Chemiczne. (2015). 2-Deoksy-D-ryboza. Źródło: chemspider.com.
  10. Biochemia strukturalna / kwas nukleinowy / cukry / cukier dezoksyrybozowy. (2016, 21 września). Pobrane z wikibooks.org.