Jakie są pochodne benzenu?

The pochodne benzenu są, zgodnie z systemem Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC), węglowodorami aromatycznymi.

Rysunek 1 pokazuje kilka przykładów. Chociaż niektóre związki są określane wyłącznie przez nazwy IUPAC, niektóre są częściej określane nazwami zwyczajowymi (Important Benzene Derivatives and Groups, S.F.).

Historycznie, substancje typu benzenu nazywano węglowodorami aromatycznymi, ponieważ miały charakterystyczny aromat.

Obecnie związek aromatyczny to każdy związek, który zawiera pierścień benzenowy lub ma pewne właściwości podobne do benzenu (ale niekoniecznie silny aromat).

Związki aromatyczne można rozpoznać w tym tekście przez obecność jednego lub więcej pierścieni benzenowych w jego strukturze.

W latach siedemdziesiątych naukowcy odkryli, że benzen jest rakotwórczy. Nie oznacza to jednak, że związki zawierające pierścień benzenowy jako część ich struktury są również rakotwórcze.

Powszechnym błędem jest to, że jeśli związek jest używany do wytwarzania określonej substancji chemicznej, ryzyko z nim związane pozostaje takie samo.

W rzeczywistości, gdy benzen reaguje w celu wytworzenia różnych pochodnych, przestaje być związkiem benzenowym, a właściwości chemiczne produktów często mogą być zupełnie inne.

Dlatego obecność pierścienia benzenowego w strukturze związku nie jest automatycznym powodem do niepokoju, w rzeczywistości duża liczba związków znajdujących się w naszej żywności zawiera pierścień benzenowy w swojej strukturze (Struktura i nazewnictwo związków aromatycznych, SF).

Nomenklatura pochodnych benzenu

Pochodne benzenu są izolowane i stosowane jako odczynniki przemysłowe od ponad 100 lat, a wiele nazw jest zakorzenionych w historycznych tradycjach chemii.

Związki wymienione poniżej mają wspólne historyczne nazwy, a najczęściej nie są to nazwy systemowe IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).

-Fenol jest również znany jako benzenol.

-Toluen jest również znany jako metylobenzen.

-Anilina jest również znana jako benzenamina.

-Anisole jest również znany jako metoksybenzen.

-Nazwą styrenu IUPAC jest winylobenzen.

-Acetofenon jest również znany jako keton metylowo-fenylowy.

-Nazwa IUPAC benzaldehydu to benzenekarbaldehyd.

-Kwas benzoesowy ma nazwę IUPAC kwasu benzenokarboksylowego.

Proste pochodne

Gdy benzen zawiera pojedynczą grupę podstawnikową, nazywa się je prostymi pochodnymi. Nazewnictwo dla tego przypadku będzie nazwą pochodnej + benzenu.

Na przykład chlor (Cl) przyłączony do grupy fenylowej będzie określany jako chlorobenzen (chlor + benzen). Ponieważ w pierścieniu benzenowym jest tylko jeden podstawnik, nie musimy wskazywać jego pozycji w pierścieniu benzenowym (Lam, 2015).

Dipodstawione pochodne

Gdy dwie pozycje w pierścieniu zostały zastąpione innym atomem lub grupą atomów, związek jest dwupodstawionym benzenem.

Możesz numerować atomy węgla i nazwać związek w stosunku do nich. Istnieje jednak osobna nomenklatura opisująca pozycje względne.

Stosując toluen jako przykład, orientacja orto to stosunek 1,2; celem jest 1.3, a para 1.4. Należy wziąć pod uwagę, że istnieją dwie pozycje orto i meta.

Podstawniki są nazywane w porządku alfabetycznym, chyba że jest jedna ważna lub która nadaje cząsteczce nazwę, na przykład fenol.

Notacja dla pozycji orto, meta i para może być uproszczona za pomocą liter o, m i str odpowiednio (kursywą).

Przykład tego typu nazewnictwa pokazano na rysunku 4 wraz z cząsteczkami o bromoetylobenzen, kwas m nitrobenzoic i str bromonitrobenzen (Colapret, S.F.).

Polipodstawione pochodne

Gdy w pierścieniu benzylowym jest więcej niż dwa podstawniki, liczby powinny być użyte do ich odróżnienia.

Zacznij od numerowania atomu węgla, do którego przyłączona jest jedna z grup, i policz w kierunku atomu węgla, który prowadzi do innej grupy podstawnika najkrótszą ścieżką.

Kolejność podstawników jest alfabetyczna, a podstawniki są nazwane poprzedzone liczbą atomów węgla, po których następuje to samo słowo benzen. Figura 5 przedstawia przykład cząsteczki 1-bromo, 2,4-dinitrobenzenu.

Jeśli grupa nadaje specjalną nazwę, nazwę cząsteczki jako pochodną tego związku i jeśli żadna grupa nie nadaje specjalnej nazwy, wypisz ją w kolejności alfabetycznej, nadając im najniższy zestaw liczb.

Figura 6 przedstawia cząsteczkę TNT, zgodnie z tym typem nomenklatury, ta cząsteczka powinna być nazywana 2, 4, 6 trinitrotoluenem.

Niektóre ważne pochodne benzenu

Szereg podstawionych pochodnych benzenu jest dobrze znanymi i ważnymi w handlu związkami.

Jednym z najbardziej oczywistych jest polistyren, wytwarzany przez polimeryzację styrenu. Polimeryzacja obejmuje reakcję wielu mniejszych cząsteczek, tworząc długie łańcuchy cząsteczek.

Rocznie produkuje się kilka bilionów kilogramów polistyrenu, a ich zastosowania obejmują plastikowe sztućce, opakowania do żywności, piankowe materiały opakowaniowe, obudowy komputerowe i materiały izolacyjne (Net Industries and its Licensors, S.F.).

Innymi ważnymi pochodnymi są fenole. Są one definiowane jako cząsteczki benzenu z przyłączonymi do nich grupami OH (wodorotlenkowymi).

Są one opisane jako bezbarwne lub białe ciała stałe w najczystszej postaci. Służą do wytwarzania epoksydów, żywic i folii.

Toluen definiuje się jako cząsteczkę benzenu z grupą jednego atomu węgla i trzech atomów wodoru przyłączonych do niego. Jest to „klarowna i bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu”.

Toluen jest stosowany jako rozpuszczalnik, chociaż to zastosowanie jest stopniowo kończone, ponieważ toluen może powodować bóle głowy, dezorientację i utratę pamięci. Jest również stosowany do produkcji niektórych rodzajów pianek.

Anilina jest cząsteczką benzenu z grupą aminową (-NH₂) dołączony do niego. Anilina jest bezbarwnym olejem, ale może się ściemnić pod wpływem światła. Służy do produkcji barwników i produktów farmaceutycznych (Kimmons, S.F.).

Kwas benzoesowy jest konserwantem spożywczym, jest materiałem wyjściowym do syntezy barwników i innych związków organicznych i jest stosowany do peklowania tytoniu.

Najbardziej złożone molekuły na bazie benzenu znajdują zastosowanie w medycynie. Może usłyszysz Paracetamol, który ma chemiczną nazwę acetaminofen, powszechnie stosowany jako środek przeciwbólowy w celu łagodzenia bólu i bólów głowy.

W rzeczywistości jest prawdopodobne, że duża liczba związków leczniczych ma pierścień benzenowy gdzieś w swojej strukturze, chociaż związki te są często bardziej skomplikowane niż te przedstawione tutaj.

Referencje

1. Andy Brunning / Compound Interest. (2015). Pochodne benzenu w chemii organicznej. Odzyskane z compoundchem.com.
2. Pochodne benzenu. (S.F.). Odzyskane z chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benzen i jego pochodne. Odzyskany z colapret.com.utexas.edu.
4. Ważne pochodne i grupy benzenowe. (S.F.). Odzyskany z colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Lista pochodnych benzenu. Pobrane z hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 listopada). Nomenklatura pochodnych benzenu. 
7. Net Industries i jej licencjodawcy. (S.F.). Benzen - pochodne benzenu. Źródło: science.jrank.org.
8. Struktura i nomenklatura związków aromatycznych. (S.F.). Odzyskany z saylordotorg.github.io.