Formuła kwasów karboksylowych, nazewnictwo, struktura, właściwości i zastosowania

The kwas karboksylowy to termin przypisywany każdemu związkowi organicznemu, który zawiera grupę karboksylową. Mogą być również określane jako kwasy organiczne i występują w wielu naturalnych źródłach. Na przykład kwas mrówkowy, kwas karboksylowy, jest destylowany z mrówek i innych owadów, takich jak chrząszcz galerita..

Oznacza to, że mrowisko jest bogatym źródłem kwasu mrówkowego. Ponadto kwas octowy jest ekstrahowany z octu, zapach zjełczałego masła jest spowodowany kwasem masłowym, zioła walerianowe zawierają kwas walerianowy i z kaparów otrzymuje się kwas kaprynowy, wszystkie te kwasy karboksylowe.

Kwas mlekowy powoduje zły smak kwaśnego mleka, aw niektórych tłuszczach i olejach obecne są kwasy tłuszczowe. Przykłady naturalnych źródeł kwasów karboksylowych są niezliczone, ale wszystkie przypisane im nazwy pochodzą od słów łacińskich. Tak więc po łacinie słowo formica znaczy „mrówka”.

Ponieważ kwasy te zostały wyodrębnione w różnych rozdziałach historii, nazwy te stały się powszechne, utrwalając się w kulturze popularnej.

Indeks

• 1 Formuła
• 2 Nazewnictwo
  • 2.1 Reguła 1
  • 2.2 Reguła 2
  • 2.3 Reguła 3
  • 2.4 Reguła 4
• 3 Struktura
• 4 Właściwości
  • 4.1 Kwasowość
• 5 zastosowań
• 6 referencji

Formuła

Ogólny wzór kwasu karboksylowego to -R-COOH, lub bardziej szczegółowo: R- (C = O) -OH. Atom węgla jest połączony z dwoma atomami tlenu, co powoduje spadek jego gęstości elektronowej, aw konsekwencji częściowy ładunek dodatni.

Ładunek ten odzwierciedla stan utlenienia węgla w związku organicznym. W żadnym innym przypadku węgiel nie jest tak utleniony, jak w przypadku kwasów karboksylowych, to utlenianie jest proporcjonalne do stopnia reaktywności związku.

Z tego powodu grupa -COOH ma przewagę nad innymi grupami organicznymi i definiuje naturę i główny łańcuch węglowy związku.

Zatem nie ma pochodnych kwasowych amin (R-NH₂), ale aminokwasy pochodzące z kwasów karboksylowych (aminokwasy).

Nomenklatura

Powszechne nazwy wywodzące się z łaciny dla kwasów karboksylowych nie wyjaśniają struktury związku ani jego układu ani układu grup atomów.

Biorąc pod uwagę potrzebę tych wyjaśnień, powstaje systematyczne nazewnictwo IUPAC do nazywania kwasów karboksylowych.

Ta nomenklatura podlega kilku regułom, a niektóre z nich to:

Zasada 1

Aby wspomnieć o kwasie karboksylowym, musisz zmienić nazwę swojego alkanu, dodając przyrostek „ico”. Więc dla etanu (CH₃-CH₃) jego odpowiednim kwasem karboksylowym jest kwas etanowy (CH₃-COOH, kwas octowy, taki sam jak ocet).

Inny przykład: dla CH₃CH₂CH₂-COOH alkan staje się butanem (CH₃CH₂CH₂CH₃) i dlatego nazywany jest kwasem butanowym (kwas masłowy, taki sam jak zjełczałe masło).

Zasada 2

Grupa -COOH definiuje łańcuch główny, a liczba odpowiadająca każdemu węglowi jest liczona od karbonylu.

Na przykład CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH oznacza kwas pentanowy, licząc od jednego do pięciu atomów węgla aż do metylu (CH₃). Gdyby inna grupa metylowa była związana z trzecim węglem, byłaby to CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, wynikowa nomenklatura jest teraz: kwasem 3-metylopentanowym.

Zasada 3

Podstawniki są poprzedzone liczbą atomów węgla, z którymi są związane. Te podstawniki mogą być również wiązaniami podwójnymi lub potrójnymi i dodać przyrostek „ico” w równym stopniu do alkenów i alkinów. Na przykład CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH jest wymieniony jako kwas (cis lub trans) 3-heptenowy.

Zasada 4

Gdy łańcuch R składa się z pierścienia (φ). Wspomniany kwas zaczyna się od nazwy pierścienia i kończy się przyrostkiem „karboksylowy”. Na przykład φ-COOH nazywa się kwasem benzenokarboksylowym.

Struktura

Na górnym obrazie przedstawiono ogólną strukturę kwasu karboksylowego. Łańcuch boczny R może mieć dowolną długość lub mieć wszystkie rodzaje podstawników.

Atom węgla ma hybrydyzację sp², co pozwala zaakceptować podwójne wiązanie i wygenerować kąty połączenia w przybliżeniu 120º.

Dlatego ta grupa może być asymilowana jako płaski trójkąt. Wyższy tlen jest bogaty w elektrony, podczas gdy niższy wodór jest ubogi w elektrony, stając się kwaśnym wodorem (akceptorem elektronów). Jest to widoczne w strukturach rezonansowych wiązania podwójnego.

Wodór jest uwalniany do zasady iz tego powodu struktura ta odpowiada związkowi kwasowemu.

Właściwości

Kwasy karboksylowe są związkami bardzo polarnymi, o intensywnych zapachach i z możliwością skutecznego wzajemnego oddziaływania za pomocą mostków wodorowych, jak pokazano na obrazku powyżej.

Gdy dwa kwasy karboksylowe oddziałują w ten sposób, tworzą się dimery, z których niektóre są wystarczająco stabilne, aby istnieć w fazie gazowej.

Mostki wodorowe i dimery powodują, że kwasy karboksylowe mają wyższe temperatury wrzenia niż woda. Dzieje się tak, ponieważ energia dostarczana w postaci ciepła musi odparować nie tylko cząsteczkę, ale także dimer, połączony dodatkowo przez te wiązania wodorowe.

Małe kwasy karboksylowe wykazują duże powinowactwo do wody i rozpuszczalników polarnych. Jednakże, gdy liczba atomów węgla jest większa niż cztery, dominuje hydrofobowy charakter łańcuchów R i stają się one niemieszalne z wodą.

W fazie stałej lub ciekłej długość łańcucha R i jego podstawników odgrywa ważną rolę. Tak więc, gdy łańcuchy są bardzo długie, oddziałują ze sobą poprzez siły dyspersyjne Londynu, jak w przypadku kwasów tłuszczowych.

Kwasowość

Gdy kwas karboksylowy oddaje proton, staje się anionem karboksylanowym, przedstawionym na obrazku powyżej. W tym anionie ładunek ujemny ulega delokalizacji między dwoma atomami węgla, stabilizując go, aw konsekwencji sprzyjając zajściu reakcji..

Jak ta kwasowość zmienia się od jednego kwasu karboksylowego do innego? Wszystko zależy od kwasowości protonu w grupie OH: im gorzej jest w elektronach, tym więcej kwasu jest.

Tę kwasowość można zwiększyć, jeśli jeden z podstawników łańcucha R jest gatunkiem elektroujemnym (który przyciąga lub usuwa gęstość elektronową z otoczenia).

Na przykład, jeśli w CH₃-COOH zastępuje H grupy metylowej atomem fluoru (CFH₂-COOH) kwasowość znacznie wzrasta, ponieważ F usuwa gęstość elektronową karbonylu, tlenu, a następnie wodoru. Jeśli wszystkie litery H zostaną zastąpione przez F (CF₃-COOH) kwasowość osiąga maksymalną wartość.

Która zmienna określa stopień kwasowości? PK_a. Im mniejszy pK_a i bliżej 1, tym większa zdolność kwasu do dysocjacji w wodzie, a co za tym idzie, bardziej niebezpieczna i szkodliwa. Z poprzedniego przykładu CF₃-COOH ma najniższą wartość pK_a.

Używa

Ze względu na ogromną różnorodność kwasów karboksylowych, każdy z nich ma potencjalne zastosowanie w przemyśle, czy to w przemyśle polimerowym, farmaceutycznym czy spożywczym..

- W konserwacji żywności niezjonizowane kwasy karboksylowe przechodzą przez błonę komórkową bakterii, obniżając wewnętrzne pH i zatrzymując ich wzrost.

- Kwasy cytrynowy i szczawiowy są stosowane do usuwania rdzy z powierzchni metalowych, bez prawidłowej zmiany metalu.

- W przemyśle polimerowym produkuje się tony polistyrenu i włókien nylonowych.

- Estry kwasów tłuszczowych znajdują zastosowanie w produkcji perfum.

Referencje

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Chemia organiczna. Kwasy karboksylowe i ich pochodne (wydanie 10, strona 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Kwas karboksylowy. Źródło: 1 kwietnia 2018 r. Z: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 czerwca 2012). Kwasy organiczne. Źródło: 1 kwietnia 2018 r. Z: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Chemia organiczna Kwasy karboksylowe. (wydanie szóste., str. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Kwasy karboksylowe. Źródło: 1 kwietnia 2018 r. Z: chemistry.msu.edu