Podstawowe cechy węgla, rodzaje i przykłady



The węgiel pierwotny jest tym, co w dowolnym związku, niezależnie od jego środowiska cząsteczkowego, tworzy wiązanie z co najmniej jednym innym atomem węgla. To połączenie może być proste, podwójne (=) lub potrójne (≡), o ile są tylko dwa atomy węgla połączone i na sąsiednich pozycjach (logicznie).

Wodory obecne w tym węglu nazywane są wodorami pierwszorzędowymi. Jednak właściwości chemiczne pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych wodorów różnią się nieznacznie i podlegają głównie środowisku węgla cząsteczkowego. Z tego powodu pierwotny węgiel (1 °) jest zwykle traktowany z większą wagą niż jego wodory.

A jak wygląda węgiel pierwotny? Odpowiedź zależy, jak już wspomniano, od jego środowiska molekularnego lub chemicznego. Na przykład główny obraz pokazuje pierwotne węgle, zamknięte w czerwonych okręgach, w strukturze hipotetycznej cząsteczki (chociaż prawdopodobnie rzeczywistej).

Jeśli będziecie uważnie obserwowani, odkryjecie, że trzy z nich są identyczne; podczas gdy pozostałe trzy są zupełnie inne. Pierwsze trzy składają się z grup metylowych, -CH3 (na prawo od cząsteczki), a pozostałe to grupy metylolowe, -CH2OH, nitryl, -CN i amid, RCONH2 (po lewej stronie cząsteczki i poniżej).

Indeks

  • 1 Charakterystyka węgla pierwotnego
    • 1.1 Lokalizacja i linki
    • 1.2 Niskie uderzenie steryczne
    • 1.3 Reaktywność
  • 2 typy
  • 3 Przykłady
    • 3.1 Aldehydy i kwasy karboksylowe
    • 3.2 W liniowych aminach
    • 3.3 W halogenkach alkilowych
  • 4 odniesienia

Charakterystyka węgla pierwotnego

Lokalizacja i linki

Powyżej pokazano sześć pierwszorzędnych węgli, bez komentarzy innych niż ich lokalizacje i innych towarzyszących im atomów lub grup. Mogą być w dowolnym miejscu struktury i gdziekolwiek się znajdują, wskazują na „koniec drogi”; to znaczy, gdy kończy się część szkieletu. Dlatego są czasami nazywane węglami końcowymi.

Jest więc oczywiste, że grupy -CH3 Są to terminale, a ich węgiel wynosi 1 °. Zauważ, że ten węgiel wiąże się z trzema wodorami (które zostały pominięte na obrazie) i z jednym węglem, uzupełniając ich cztery odpowiednie wiązania.

Dlatego wszystkie charakteryzują się wiązaniem C-C, łączem, które może być również podwójne (C = CH2) lub potrójny (C≡CH). Pozostaje to prawdą, nawet jeśli istnieją inne atomy lub grupy związane ze wspomnianymi atomami węgla; jak to się dzieje z pozostałymi trzema pozostałymi węglami 1 ° obrazu.

Niskie uderzenie steryczne

Wspomniano, że pierwotne węgle są końcowe. Wskazując na koniec odcinka szkieletu, nie ma innych przeszkadzających im atomów przestrzennie. Na przykład grupy -CH3 mogą oddziaływać z atomami innych cząsteczek; ale ich interakcje z sąsiednimi atomami tej samej cząsteczki są niskie. To samo dotyczy -CH2OH i -CN.

Dzieje się tak, ponieważ są praktycznie narażeni na „próżnię”. Dlatego zazwyczaj mają przeszkodę steryczną w stosunku do innych rodzajów węgla (2, 3 i 4).

Istnieją jednak wyjątki, produkt struktury molekularnej o zbyt wielu podstawnikach, dużej elastyczności lub tendencji do zamykania się w sobie.

Reaktywność

Jedną z konsekwencji mniejszej zawady sterycznej wokół węgla 1 jest większa ekspozycja na reakcję z innymi cząsteczkami. Im mniej atomów hamuje przejście atakującej cząsteczki w jego kierunku, tym bardziej prawdopodobna będzie jego reakcja.

Ale to prawda tylko ze sterycznego punktu widzenia. W rzeczywistości najważniejszym czynnikiem jest elektroniczny; to znaczy, jakie jest środowisko wspomnianych węgli 1 °.

Węgiel sąsiadujący z pierwotnym przenosi na niego część swojej gęstości elektronicznej; i to samo może się zdarzyć w przeciwnym kierunku, sprzyjając pewnemu rodzajowi reakcji chemicznej.

Tak więc czynniki steryczne i elektroniczne wyjaśniają, dlaczego zazwyczaj jest najbardziej reaktywny; chociaż tak naprawdę nie ma globalnej reguły reaktywności dla wszystkich węgli pierwotnych.

Typy

Pierwotne węgle nie posiadają wewnętrznej klasyfikacji. Zamiast tego są klasyfikowane według grup atomów, do których należą lub z którymi są powiązane; to są grupy funkcjonalne. A ponieważ każda grupa funkcjonalna definiuje określony typ związku organicznego, istnieją różne węgle pierwotne.

Na przykład grupa -CH2OH pochodzący z pierwszorzędowego alkoholu RCH2OH. Pierwszorzędowe alkohole składają się zatem z 1 ° węgla związanego z grupą hydroksylową, -OH.

Z drugiej strony, grupa nitrylowa, -CN lub -C≡N, może być bezpośrednio związana z atomem węgla za pomocą prostego wiązania C-CN. W ten sposób nie można było oczekiwać istnienia wtórnych nitryli (R2CN) lub znacznie mniej trzeciorzędowe (R3CN).

Podobny przypadek występuje w przypadku podstawnika pochodzącego od amidu -CONH2. Może ulegać substytucjom wodorów atomu azotu; ale jego węgiel może być połączony tylko z innym węglem i dlatego zawsze będzie uważany za podstawowy, C-CONH2.

A jeśli chodzi o grupę -CH3, jest substytutem alkilu, który może być związany tylko z innym węglem, a zatem jest pierwotny. Jeśli grupa etylowa jest rozpatrywana z drugiej strony, -CH2CH3, zostanie natychmiast zauważone, że CH2, grupa metylenowa, to węgiel 2 ° związany z dwoma atomami węgla (C-CH2CH3).

Przykłady

Aldehydy i kwasy karboksylowe

Wymieniono kilka przykładów węgli pierwotnych. Oprócz nich występuje następująca para grup: -CHO i -COOH, nazywane odpowiednio formylem i karboksylem. Węgle z tych dwóch grup są pierwszorzędowe, ponieważ zawsze będą tworzyć związki z formułami RCHO (aldehydy) i RCOOH (kwasy karboksylowe).

Ta para jest blisko spokrewniona ze względu na reakcje utleniania, które grupa formylowa prowadzi do karboksylu:

RCHO => RCOOH

Reakcja cierpiąca na aldehydy lub grupę -CHO, jeśli występuje jako podstawnik w cząsteczce.

W liniowych aminach

Klasyfikacja amin zależy wyłącznie od stopnia podstawienia wodorów grupy -NH2. Jednak w pierwszorzędowych aminach można zaobserwować pierwszorzędowe atomy węgla, jak w propanaminie:

CH3-CH2-CH2-NH2

Zauważ, że CH3 zawsze będzie to 1 ° węgla, ale tym razem CH2 po prawej stronie jest również 1 °, ponieważ jest powiązany z pojedynczym węglem i grupą NH2.

W halogenkach alkilowych

Przykład bardzo podobny do poprzedniego podano dla halogenków alkilowych (i wielu innych związków organicznych). Załóż bromopropan:

CH3-CH2-CH2-Br

W nim pierwotne węgle są nadal takie same.

Podsumowując, węgle 1 ° przekraczają typ związku organicznego (a nawet metaloorganicznego), ponieważ mogą być obecne w każdym z nich i są identyfikowane tylko dlatego, że są połączone z jednym węglem.

Referencje

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy (10th wydanie.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Chemia organiczna (Szósta edycja). Mc Graw Hill.
  3. Morrison, R. T. i Boyd, R. N. (1987). Chemia organiczna (5ta Wydanie). Artykuł wstępny Addison-Wesley Interamericana.
  4. Ashenhurst J. (16 czerwca 2010 r.). Podstawowy, wtórny, trzeciorzęd, czwartorzęd w chemii organicznej. Master Organic Chemistry Źródło: masterorganicchemistry.com
  5. Wikipedia. (2019). Pierwotny węgiel. Źródło: en.wikipedia.org