Struktura antracenu, właściwości, nazewnictwo, toksyczność i zastosowania



The antracen jest policyklicznym węglowodorem aromatycznym (WWA), który powstaje w wyniku fuzji trzech pierścieni benzenowych. Jest to bezbarwny związek, ale pod wpływem promieniowania ultrafioletowego nabiera fluorescencyjnego niebieskiego koloru. Antracen łatwo sublimuje.

Jest to białe ciało stałe (niższy obraz), ale może być również przedstawione jako jednoskośne bezbarwne kryształy o łagodnym zapachu aromatycznym. Stały antracen jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie i jest częściowo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, zwłaszcza w dwusiarczku węgla, CS2.

Został odkryty w 1832 r. Przez Augusta Laurenta i Jeana Dumasa, z wykorzystaniem smoły jako surowca. Materiał ten jest nadal używany do produkcji antracenu, ponieważ zawiera 1,5% związku aromatycznego. Podobnie może być syntetyzowany z benzochinonu.

Występuje w środowisku jako produkt częściowego spalania paliw kopalnych. Został znaleziony w wodzie pitnej, w powietrzu atmosferycznym, w spalinach pojazdów silnikowych i dymie papierosów. Pojawia się na liście EPA (Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych) głównych zanieczyszczeń środowiska.

Antracen jest dimeryzowany przez działanie światła ultrafioletowego. Ponadto uwodornia się go do 9,10-dihydroantracenu przez działanie cynku, zachowując aromatyczność pozostałych pierścieni benzenowych. Jest utleniany do antrachinonu w reakcji z nadtlenkiem wodoru.

Pocieranie może emitować światło i energię elektryczną, ściemniając przez ekspozycję na światło słoneczne.

Jest stosowany jako półprodukt w produkcji farb i barwników, takich jak alizarin. Jest stosowany w ochronie drewna. Jest również stosowany jako środek owadobójczy, akarycyd, herbicyd i środek gryzoniobójczy.

Indeks

  • 1 Struktura antracenowa
    • 1.1 Siły międzycząsteczkowe i struktura krystaliczna
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Nazwy chemiczne
    • 2.2 Formuła molekularna
    • 2.3 Masa cząsteczkowa
    • 2.4 Opis fizyczny
    • 2.5 Kolor
    • 2.6 Zapach
    • 2.7 Temperatura wrzenia
    • 2.8 Temperatura topnienia
    • 2.9 Temperatura zapłonu
    • 2.10 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.11 Rozpuszczalność w etanolu
    • 2.12 Rozpuszczalność w heksanie
    • 2.13 Rozpuszczalność w benzenie
    • 2.14 Rozpuszczalność w dwusiarczku węgla
    • 2.15 Gęstość
    • 2.16 Gęstość pary
    • 2.17 Ciśnienie pary
    • 2.18 Stabilność
    • 2.19 Samozapłon
    • 2,20 Rozkład
    • 2.21 Ciepło spalania
    • 2,22 pojemności kalorycznej
    • 2.23 Maksymalna długość fali absorpcji (światło widzialne i ultrafioletowe)
    • 2,24 Lepkość
  • 3 Nazewnictwo
  • 4 Toksyczność
  • 5 zastosowań
    • 5.1 Technologiczny
    • 5.2 Ekologiczny
    • 5.3 Inne
  • 6 referencji

Struktura antracenowa

Na górnym obrazie pokazano strukturę antracenu reprezentowanego przez model kulek i prętów. Jak widać, istnieją trzy pierścienie aromatyczne o sześciu atomach węgla; To są pierścienie benzenowe. Linie przerywane wskazują na aromatyczność obecną w strukturze.

Wszystkie węgle mają hybrydyzację sp2, więc cząsteczka jest w tej samej płaszczyźnie. Dlatego antracen można uznać za mały i aromatyczny arkusz.

Zauważ również, że atomy wodoru (białe kule) po bokach są praktycznie odkryte przed serią reakcji chemicznych.

Siły międzycząsteczkowe i struktura krystaliczna

Cząsteczki antracenu oddziałują siłami dyspersyjnymi z Londynu i układają swoje pierścienie jeden na drugim. Na przykład można zauważyć, że dwa z tych „arkuszy” łączą się ze sobą, a ponieważ elektrony poruszają się z chmury π (centra aromatyczne pierścieni), udaje im się pozostać razem.

Inną możliwą interakcją jest to, że wodory, z pewnym dodatnim ładunkiem cząstkowym, są przyciągane do negatywnych i aromatycznych centrów sąsiednich cząsteczek antracenu. Dlatego te atrakcje wywierają kierunkowy efekt, który ukierunkowuje cząsteczki antracenu w przestrzeni.

Tak więc antracen jest zorganizowany w taki sposób, że przyjmuje wzór struktury dalekiego zasięgu; i dlatego może krystalizować w systemie jednoskośnym.

Przypuszczalnie kryształy te mają żółtawe zabarwienie z powodu ich utleniania do antrachinonu; która jest pochodną antracenu, której ciało stałe jest żółte.

Właściwości

Nazwy chemiczne

-Antracen

-Paranaftalen

-Anthracin

-Zielony olej

Formuła molekularna

C14H10 lub (C6H4CH)2.

Masa cząsteczkowa

178,234 g / mol.

Opis fizyczny

Jednolity biały lub jasnożółty. Produkt jednoskośnych kryształów rekrystalizacji alkoholu.

Kolor

Kiedy jest czysty, antracen jest bezbarwny. Z żółtym światłem żółte kryształy dają niebieską fluorescencję. Może również przedstawiać pewne żółtawe odcienie.

Zapach

Aromatyczny miękki.

Temperatura wrzenia

341,3 ° C.

Temperatura topnienia

216 ° C.

Punkt zapłonu

250ºF (121ºC), zamknięty kubek.

Rozpuszczalność w wodzie

Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie.

0,022 mg / l wody w 0 ° C

0044 mg / l wody w 25 ° C.

Rozpuszczalność w etanolu

0,76 g / kg w 16 ° C

3,28 g / kg w 25 ° C Zauważ, że jest bardziej rozpuszczalny w etanolu niż w wodzie o tej samej temperaturze.

Rozpuszczalność w heksanie

3,7 g / kg.

Rozpuszczalność w benzenie

16,3 g / l Jego większa rozpuszczalność w benzenie wykazuje wysokie powinowactwo do niego, ponieważ obie substancje są aromatyczne i cykliczne.

Rozpuszczalność w dwusiarczku węgla

32,25 g / l.

Gęstość

1,24 g / cm3 w 68 ° F (1,25 g / cm3 w 23 ° C).

Gęstość pary

6.15 (w odniesieniu do powietrza traktowanego jako odniesienie równe 1).

Ciśnienie pary

1 mmHg w 293ºF (sublimaty). 6,56 x 10-6 mmHg w 25 ° C.

Stabilność

Jest stabilny, jeśli jest przechowywany w zalecanych warunkach. Jest to tryboluminescencyjny i tryboelektryczny; Oznacza to, że emituje światło i energię elektryczną podczas pocierania. Antracen ciemnieje pod wpływem światła słonecznego.

Samozapłon

1 004 ° F (540 ° C).

Rozkład

Niebezpieczne związki są wytwarzane przez spalanie (tlenki węgla). Rozkłada się po podgrzaniu pod wpływem silnych utleniaczy, tworząc ostry i toksyczny dym.

Ciepło spalania

40 110 kJ / kg.

Pojemność kaloryczna

210,5 J / mol · K.

Maksymalna długość fali absorpcji (światło widzialne i ultrafioletowe)

λ maksymalnie 345,6 nm i 363,2 nm.

Lepkość

-0,602 cPoise (240 ° C)

-0,498 cPoise (270 ° C)

-0,429 cPoise (300 ° C)

Jak widać, jego lepkość maleje wraz ze wzrostem temperatury.

Nomenklatura

Antracen jest jednolitą cząsteczką wielopierścieniową i zgodnie z nomenklaturą ustanowioną dla tego typu systemu jego prawdziwa nazwa powinna być potrójna. Przedrostek tri wynika z trzech pierścieni benzenowych. Jednak nazwa trywialna antracenu została rozszerzona i zakorzeniona w kulturze popularnej i naukowej.

Nomenklatura związków pochodnych jest zazwyczaj nieco skomplikowana i zależy od węgla, w którym ma miejsce podstawienie. Poniżej przedstawiono odpowiednią numerację węgli dla antracenu:

Kolejność numerowania wynika z priorytetu w reaktywności lub podatności wspomnianych węgli.

Węgle skrajnych (1-4 i 8-5) są najbardziej reaktywne, podczas gdy te ze środka (9-10) reagują innymi warunkami; na przykład utleniający, z wytworzeniem antrachinonu (9,10-dioksoantracen).

Toksyczność

W kontakcie ze skórą może powodować podrażnienie, swędzenie i pieczenie, które nasila światło słoneczne. Antracen to fotouczulenie, które zwiększa uszkodzenia skóry spowodowane promieniowaniem UV. Może powodować ostre zapalenie skóry, teleangiektazje i alergię.

W kontakcie z oczami może powodować podrażnienie i oparzenia. Oddychanie antracenem może podrażniać nos, gardło i płuca, powodując kaszel i świszczący oddech.

Spożycie antracenu było związane z bólem głowy, nudnościami, utratą apetytu, zapaleniem przewodu pokarmowego, powolnymi reakcjami i osłabieniem u ludzi.

Pojawiły się sugestie działania rakotwórczego antracenu. Jednak to przypuszczenie nie zostało potwierdzone, nawet niektóre pochodne antracenu były stosowane w leczeniu niektórych rodzajów raka.

Używa

Technologiczny

-Antracen to półprzewodnik organiczny, używany jako scyntylator w detektorach fotonów, elektronów i cząstek alfa o wysokiej energii.

-Jest również stosowany do powlekania tworzyw sztucznych, takich jak poliwinylotoluen. To w celu wytworzenia scyntylatorów plastikowych o właściwościach podobnych do wody, do stosowania w dozymetrii radioterapii.

-Antracen jest powszechnie stosowany jako wskaźnik promieniowania UV, stosowany do powłok na płytkach drukowanych. Pozwala to na kontrolę powłoki światłem ultrafioletowym.

Cząsteczka dwunożna

W 2005 roku chemicy z Uniwersytetu Kalifornijskiego w Riverside zsyntetyzowali pierwszą dwunożną cząsteczkę: 9,10-ditioantratracen. Jest on napędzany w linii prostej po podgrzaniu na płaskiej powierzchni z miedzi i może poruszać się tak, jakby miał dwie stopy.

Naukowcy sądzili, że cząsteczka jest potencjalnie użyteczna w obliczeniach molekularnych.

Piezochromatyczność

Niektóre pochodne antracenu mają właściwości piezochromatyczne, to znaczy mają zdolność zmiany koloru w zależności od zastosowanego ciśnienia. Dlatego mogą być używane jako detektory ciśnienia.

Antracen jest również używany do przygotowywania tak zwanych zasłon dymnych.

Ekologiczne

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) to zanieczyszczenia środowiska, głównie woda, dlatego podejmowane są wysiłki w celu zmniejszenia toksyczności tych związków.

Antracen jest materiałem (PAH) i służy jako model do badania zastosowania metody pirolizy wody w degradacji związków PAH..

Piroliza hydrauliczna jest stosowana do oczyszczania wód przemysłowych. Jego działanie na antracen spowodowało powstanie związków utleniających: antronu, antrachinonu i ksantonu, a także pochodnych hydrantracenu.

Produkty te są mniej stabilne niż antracen i dlatego są mniej trwałe w środowisku, dzięki czemu można je łatwiej usunąć niż związki PAH.

Inni

-Antracen jest utleniany, aby wytworzyć antrachinon, stosowany w syntezie barwników i barwników

-Antracen jest stosowany w ochronie drewna. Jest również stosowany jako środek owadobójczy, akarycyd, herbicyd i rodentycyd.

-Antybiotyk antracyklina jest stosowany w chemioterapii, ponieważ hamuje syntezę DNA i RNA. Cząsteczka antracyklin jest umieszczona pomiędzy podstawami DNA / RNA, hamując replikację szybko rosnących komórek nowotworowych.

Referencje

  1. Fernández Palacios S. i in. (2017). Piezochromiczne właściwości pochodnych pirydylo-diwinylo-antracenu: wspólne badanie Ramana i DFT. Uniwersytet w Maladze.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy (10th wydanie.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Antracen. Źródło: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antracen. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. i Chetana P. R. (2016). Recenzja Anthracene i jego pochodnych: aplikacje. Badania i recenzje: Journal of Chemistry.