Struktura Alquenos, Właściwości, Reaktywność, Zastosowania



The alkeny lub olefiny są to nienasycone węglowodory, które mają co najmniej jedno podwójne wiązanie w swojej strukturze. Nazywano je olefinami ze względu na zdolność etenu lub etylenu do reagowania z halogenami w celu wytworzenia oleju lub oleju. Obecnie termin ten przestał być używany i związki te są zwykle określane jako alkeny.

Na właściwości fizyczne alkenów wpływa ich masa cząsteczkowa, a także szkielet węglowy. Na przykład alkeny o 2 do 4 atomach węgla (eten do butenu) są gazami. Z 5 do 18 atomami węgla w długim łańcuchu są cieczami. Tymczasem alkeny o więcej niż 18 atomach węgla są stałe.

Obecność podwójnego wiązania zapewnia dużą reaktywność, a tym samym doświadcza wielu reakcji chemicznych, takich jak dodawanie, eliminacja, uwodornienie, hydratacja i polimeryzacja, które pozwalają na generowanie licznych zastosowań i zastosowań.

Alkeny są wytwarzane przemysłowo przez kraking termiczny alkanów o dużej masie cząsteczkowej (woski parafinowe); katalityczne odwodornienie i chlorowanie-odchlorowodorowanie.

Indeks

  • 1 Struktura chemiczna
    • 1.1 Stereoizomery
  • 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 2.1 Rozpuszczalność
    • 2.2 Temperatury topnienia w ° C
    • 2.3 Temperatura wrzenia w ° C
    • 2.4 Gęstość
    • 2.5 Biegunowość
  • 3 Reaktywność
    • 3.1 Reakcja dodawania
    • 3.2 Reakcja uwodorniania
    • 3.3 Reakcja hydratacji
    • 3.4 Reakcje polimeryzacji
  • 4 Zastosowania i aplikacje
    • 4.1 Polimery
    • 4.2 Alquenos
  • 5 referencji

Struktura chemiczna

Alkeny charakteryzują się posiadaniem jednego lub więcej podwójnych wiązań w swojej strukturze. Jest to przedstawione jako C = C, oba atomy węgla mające hybrydyzację sp2.

Dlatego region łańcucha, w którym występuje podwójne wiązanie, lub nienasycenie, jest płaski. Warto również wspomnieć, że dwa węgle mogą być połączone z dwoma innymi podstawnikami (lub grupami).

Które podstawniki? Każdy, kto zastąpi jeden z najprostszych wodorów alkenowych wszystkich: etylen (lub eten). Począwszy od tego (A, górny obraz) R, który jest podstawnikiem alkilowym, zastępuje jeden z czterech atomów wodoru, aby utworzyć mono-podstawiony alken (B).

Jak dotąd bez względu na to, który wodór zostanie zastąpiony, tożsamość B nie ulega zmianie, co oznacza, że ​​brakuje mu stereoizomerów, związków o tych samych wzorach chemicznych, ale o innym układzie przestrzennym ich atomów.

Stereoizomery

Gdy drugi wodór zostaje zastąpiony innym R, tak jak w C, powstają teraz stereoizomery C, D i E. Wynika to z faktu, że orientacje przestrzenne w odniesieniu do obu R mogą się różnić i aby odróżnić jeden od drugiego, uciekamy się do przypisania cis-trans lub EZ.

W C, di-podstawionym alkenie, dwa Rs mogą być łańcuchami o dowolnej długości lub pewnym heteroatomem. Jeden jest w pozycji czołowej w stosunku do drugiego. Jeśli dwa R składają się z tego samego podstawnika, na przykład F, to C oznacza stereoizomer cis.

W D obie grupy R są jeszcze bliżej, ponieważ są połączone z tym samym atomem węgla. Jest to geminalny stereoizomer, chociaż bardziej niż stereoizomer, to w rzeczywistości końcowe wiązanie podwójne, to znaczy, że jest na końcu lub na początku łańcucha (z tego powodu ma dwa atomy wodoru, drugi węgiel).

A w E, najbardziej stabilnym ze stereoizomerów (lub izomerów geometrycznych), dwie grupy R są oddzielone większą odległością, która przecina przekątną wiązania podwójnego. Dlaczego jest najbardziej stabilny? Dzieje się tak, ponieważ ponieważ przestrzenna separacja między nimi jest większa, nie ma między nimi napięcia sterycznego.

Z drugiej strony F i G są odpowiednio tri- i tetra-podstawionymi alkenami. Ponownie, nie są one zdolne do generowania żadnego stereoizomeru.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Rozpuszczalność

Są niemieszalne z wodą ze względu na ich niską polaryzację. Ale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

Temperatury topnienia w ° C

Eten -169, propen -185, 1-penten -165, 1-hepten -119, 3-okten

-101,9, 3-nonen-81,4 i 5-decen -66,3.

Temperatura wrzenia w ° C

Eten-104, propen-47, trans-2-buten-0,9, cis-2-buten-3,7, 1-penten-30, 1-hepten-115, 3-okten-122, 3-nonne-147 i 5-decen-170.

Temperatura wrzenia wzrasta bezpośrednio w stosunku do liczby atomów węgla alkenu. Z drugiej strony, im bardziej rozgałęziona jest jego struktura, tym słabsze są oddziaływania międzycząsteczkowe, co znajduje odzwierciedlenie w spadku temperatury wrzenia lub topnienia.

Gęstość

Eten 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml i 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml i 1-heksen 0,673.

W alkenach maksymalna gęstość wynosi 0,80 mg / ml. Oznacza to, że są mniej gęste niż woda.

Biegunowość

Zależy to od struktury chemicznej, podstawień i obecności innych grup funkcyjnych. Alkeny mają niski moment dipolowy, więc izomer cis 2-butenu ma moment dipolowy 0,33, podczas gdy jego izomer trans ma moment dipolowy równy zero.

Reaktywność

Alkeny mają dużą zdolność reagowania dzięki podwójnym wiązaniom, które posiadają. Wśród reakcji biorących udział są: dodawanie, eliminacja, podstawienie, uwodornienie, trafienie i polimeryzacja.

Reakcja dodawania

H2C = CH2   +     Cl2 => ClCH2-CClH2   (dichlorek etylenu)

Reakcja uwodornienia

Występuje w podwyższonych temperaturach iw obecności odpowiednich katalizatorów (Pt, Pd, Ni drobno rozdrobnione)

CH2= CH2    +       H2 => CH3-CH3   (etan)

Reakcja uwodnienia

Reakcja będąca źródłem wytwarzania alkoholi z pochodnych ropy naftowej:

H2C = CH2       +        H2O => H3C-CH2OH (alkohol etylowy)

Reakcje polimeryzacji

Etylen w obecności katalizatorów takich jak trialkiloglin i tetrachlorek tytanu polimeryzuje w polietylenie, który zawiera około 800 atomów węgla. Ten typ polimeru otrzymuje nazwę polimeru addycyjnego.

Zastosowania i aplikacje

Polimery

-Polietylen o niskiej gęstości jest używany do produkcji toreb, plastików szklarniowych, pojemników, talerzy, szklanek itp. Podczas gdy wysoka gęstość jest bardziej sztywna i odporna mechanicznie, stosowana jest do produkcji pudeł, mebli, hełmów i nakolanników, zabawek i palet.

-Polipropylen, polimer propylenowy, jest stosowany do produkcji pojemników, arkuszy, sprzętu laboratoryjnego, zabawek, folii do pakowania, włókien do lin, tapicerki i dywanów.

-Polichlorek winylu (PVC) jest polimerem chlorku winylu używanym do produkcji rur, płytek podłogowych, kanałów itp..

-Polibutadien, polimer 1,3-butadienu, jest przeznaczony do produkcji bieżników, węży i ​​pasów pojazdów, a także do powlekania puszek metalowych.

-Kopolimery etylenu i propylenu stosuje się w produkcji węży, nadwozia i części podwozia samochodowego, powłok tekstylnych itp..

Alquenos

-Są one stosowane do otrzymywania rozpuszczalników, takich jak glikol etylenowy i dioksan. Glikol etylenowy jest stosowany jako środek przeciw zamarzaniu w grzejnikach samochodowych.

-Etylen jest hormonem roślin, który kontroluje jego wzrost, kiełkowanie nasion i rozwój owoców. Dlatego jest on wykorzystywany do wywoływania dojrzewania bananów, gdy dotrą do miejsca przeznaczenia.

-Są one wykorzystywane jako surowiec do produkcji wielu związków, takich jak halogenki alkilowe, tlenek etylenu, a zwłaszcza etanol. Mają także zastosowanie w przemyśle, w pielęgnacji ciała i medycynie.

-Stosowane są do produkcji i produkcji lakierów, detergentów, aldehydów i paliw. 1,3-butadien jest stosowany jako surowiec do produkcji kauczuków syntetycznych.

Referencje

  1. Przydział chemii. Właściwości fizyczne Alkenes. Zaczerpnięte z: chemistry-assignment.com
  2. Wikipedia. (2018). Alkeny Zrobiono z: en.wikipedia.org
  3. Chemia LibreTexts. Właściwości fizyczne Alkenes. Zrobiono z: chem.libretexts.org
  4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chemia (8 wyd.). CENGAGE Learning.
  5. Francis A. Carey. Chemia organiczna (Wydanie szóste., Str. 194). Mc Graw Hill.
  6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkeny: wzory molekularne i strukturalne. Zaczerpnięte z: cliffsnotes.com
  7. Chipera, Angie. (25 kwietnia 2017). Co to jest olefin w chemii? Nauka. Zaczerpnięte z: sciencing.com