Struktura octanu etylu, właściwości, synteza, zastosowania i zagrożenia



The octan etylu lub etanolan etylu (Nazwa IUPAC) to związek organiczny o wzorze chemicznym CH3COOC2H5. Składa się z estru, w którym składnik alkoholowy pochodzi z etanolu, podczas gdy jego składnik kwasu karboksylowego pochodzi z kwasu octowego.

Jest cieczą w normalnych warunkach temperatury i ciśnienia, nadając owocom przyjemny aromat. Ta właściwość idealnie wpisuje się w to, czego oczekuje się od estru; co jest w rzeczywistości chemicznym charakterem octanu etylu. Z tego powodu znajduje zastosowanie w produktach spożywczych i napojach alkoholowych.

Na górnym obrazie pokazano szkielet struktury octanu etylu. Uwaga po lewej stronie jej kwas karboksylowy, a po prawej składnik alkoholowy. Ze strukturalnego punktu widzenia można oczekiwać, że związek ten zachowuje się jak hybryda między octem a alkoholem; jednak wykazuje własne właściwości.

To tutaj takie hybrydy zwane estrami wyróżniają się jako inne. Octan etylu nie może reagować jako kwas, ani nie może odwadniać się pod nieobecność grupy OH. Zamiast tego ulega podstawowej hydrolizie w obecności silnej zasady, takiej jak wodorotlenek sodu, NaOH.

Ta reakcja hydrolizy jest wykorzystywana w laboratoriach do eksperymentów chemicznych kinetycznych; gdzie reakcja jest dodatkowo drugiego rzędu. Gdy zachodzi hydroliza, praktycznie etanolan etylu wraca do swoich początkowych składników: kwas (deprotonowany przez NaOH) i alkohol.

W swoim strukturalnym szkielecie obserwuje się, że atomy wodoru dominują nad atomami tlenu. Wpływa to na ich zdolność do interakcji z gatunkami niepolarnymi, takimi jak tłuszcze. Jest również stosowany do rozpuszczania związków, takich jak żywice, barwniki i ogólnie organiczne substancje stałe.

Pomimo przyjemnego aromatu, długotrwała ekspozycja na ten płyn powoduje negatywny wpływ (jak prawie wszystkie związki chemiczne) w organizmie.

Indeks

  • 1 Struktura octanu etylu
    • 1.1 Brak atomów donora wodoru
  • 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 2.1 Nazwy
    • 2.2 Formuła molekularna
    • 2.3 Masa cząsteczkowa
    • 2.4 Opis fizyczny
    • 2.5 Kolor
    • 2.6 Zapach
    • 2.7 Smak
    • 2.8 Próg zapachu
    • 2.9 Temperatura wrzenia
    • 2.10 Temperatura topnienia
    • 2.11 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.12 Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych
    • 2.13 Gęstość
    • 2.14 Gęstość pary
    • 2.15 Stabilność
    • 2.16 Ciśnienie pary
    • 2.17 Lepkość
    • 2.18 Ciepło spalania
    • 2.19 Ciepło parowania
    • 2.20 Napięcie powierzchniowe
    • 2.21 Współczynnik załamania światła
    • 2.22 Temperatura przechowywania
    • 2,23 pKa
  • 3 Podsumowanie
    • 3.1 Reakcja Fishera
    • 3.2 Reakcja Tiszczenki
    • 3.3 Inne metody
  • 4 zastosowania
    • 4.1 Rozpuszczalnik
    • 4.2 Sztuczne aromaty
    • 4.3 Analytics
    • 4.4 Synteza organiczna
    • 4.5 Chromatografia
    • 4.6 Entomologia
  • 5 Zagrożenia
  • 6 referencji

Struktura octanu etylu

Na górnym obrazie przedstawiono strukturę octanu etylu z modelem kulek i słupków. W tym modelu atomy tlenu z czerwonymi kulami są podświetlone; po jego lewej stronie znajduje się frakcja pochodząca z kwasu, a po jego prawej stronie frakcja pochodząca od alkoholu (grupa alkoksy, -OR).

Grupa karbonylowa jest doceniana przez wiązanie C = O (podwójne słupki). Struktura wokół tej grupy i sąsiedniego tlenu jest płaska, ponieważ występuje delokalizacja obciążenia przez rezonans między obydwoma atomami tlenu; fakt, który wyjaśnia stosunkowo niską kwasowość α-wodoru (grupy -CH3, połączony z C = O).

Cząsteczka, obracając dwa swoje wiązania, bezpośrednio faworyzuje sposób oddziaływania z innymi cząsteczkami. Obecność dwóch atomów tlenu i asymetria w strukturze nadają mu trwały moment dipolowy; który z kolei jest odpowiedzialny za ich interakcje dipol-dipol.

Na przykład gęstość elektronowa jest większa w pobliżu dwóch atomów tlenu, zmniejszając się znacznie w grupie -CH3, i stopniowo w grupie OCH2CH3.

Z powodu tych interakcji cząsteczki octanu etylu tworzą ciecz w normalnych warunkach, która ma znacznie wyższą temperaturę wrzenia (77 ° C).

Brak atomów donora wiązań wodorowych

Jeśli przyjrzysz się bliżej strukturze, zauważysz brak atomu zdolnego do oddania mostu wodorowego. Jednak atomy tlenu są takimi akceptorami, a octan etylu jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie i oddziałuje w znacznym stopniu z związkami polarnymi i donorami wiązań wodorowych (takimi jak cukry).

Ponadto pozwala to na doskonałą interakcję z etanolem; dlatego jego obecność w napojach alkoholowych nie jest zaskakująca.

Z drugiej strony, jego grupa alkoksylowa umożliwia oddziaływanie z niektórymi związkami niepolarnymi, takimi jak chloroform, CH3Cl.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Nazwy

-Octan etylu

-Etanonian etylu

-Ester kwasu octowego

-Acetoksyetan

Formuła molekularna

C4H8O2 lub CH3COOC2H5

Masa cząsteczkowa

88 106 g / mol.

Opis fizyczny

Przejrzysta bezbarwna ciecz.

Kolor

Bezbarwna ciecz.

Zapach

Charakterystyczne dla eterów, podobne do zapachu ananasa.

Smak

Przyjemny po rozcieńczeniu nadaje piwu owocowy smak.

Próg zapachu

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (niski zapach); 665 mg / m3 (wysoki zapach).

Wykrywalny zapach przy 7 - 50 ppm (średnia = 8 ppm).

Temperatura wrzenia

171 ° F do 760 mmHg (77,1 ° C).

Temperatura topnienia

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Rozpuszczalność w wodzie

80 g / l.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Miesza się z etanolem i eterem etylowym. Bardzo dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie. Mieszalny również z chloroformem, olejami stałymi i lotnymi, a także z rozpuszczalnikami natlenionymi i chlorowanymi.

Gęstość

0,9003 g / cm3.

Gęstość pary

3,04 (stosunek powietrza: 1).

Stabilność

Rozkłada się powoli wraz z wilgocią; niekompatybilny z kilkoma tworzywami sztucznymi i silnymi środkami utleniającymi. Mieszanina z wodą może być wybuchowa.

Ciśnienie pary

93,2 mmHg w 25 ° C

Lepkość

0,423 mPoise w 25 ° C.

Ciepło spalania

2 238,1 kJ / mol.

Ciepło parowania

35,60 kJ / mol w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

24 dyn / cm w 20 ° C.

Współczynnik załamania światła

1,373 w 20 ° C / D.

Temperatura przechowywania

2 - 8 ° C.

pKa

16 - 18 w 25 ° C.

Synteza

Reakcja Fishera

Octan etylu jest syntetyzowany przemysłowo w reakcji Fishera, w której etanol jest estryfikowany kwasem octowym. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

Reakcja jest przyspieszana przez katalizę kwasową. Równowaga przesuwa się w prawo, to znaczy w kierunku produkcji octanu etylu, poprzez usunięcie wody; zgodnie z prawem masowego działania.

Reakcja Tiszczenki

Octan etylu wytwarza się również przemysłowo, stosując reakcję Tiszczenko, sprzęgając dwa równoważniki aldehydu octowego z użyciem alkoholanu jako katalizatora.

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Inne metody

-Octan etylu jest syntetyzowany w procesie utleniania butanu do kwasu octowego, w reakcji prowadzonej w temperaturze 175 ° C i ciśnieniu 50 atm. Jony kobaltu i chromu stosuje się jako katalizator.

-Octan etylu jest produktem ubocznym etanolizy polioctanu winylu do alkoholu poliwinylowego.

-Octan etylu jest również wytwarzany w przemyśle przez odwodornienie etanolu, reakcja jest katalizowana przez zastosowanie miedzi w podwyższonej temperaturze, ale niższej niż 250 ° C..

Używa

Rozpuszczalnik

Octan etylu jest stosowany jako rozpuszczalnik i rozcieńczalnik, stosowany do czyszczenia płytek drukowanych. Jest on stosowany jako rozpuszczalnik w produkcji modyfikowanego ekstraktu chmielowego oraz w dekofeinacji liści kawy i herbaty. Jest stosowany w farbach używanych do znakowania owoców i warzyw.

Octan etylu jest stosowany w przemyśle tekstylnym jako środek czyszczący. Służy do kalibracji termometrów, stosowanych do oddzielania cukrów. W przemyśle farb stosuje się go jako rozpuszczalnik i rozcieńczalnik stosowanych materiałów.

Sztuczne aromaty

Stosuje się go przy opracowywaniu smaków owocowych; Na przykład: banan, gruszka, brzoskwinia i ananas, a także aromat winogron itp..

Analytics

Służy do oznaczania bizmutu, boru, złota, molibdenu i platyny, a także rozpuszczalnika talowego. Octan etylu ma zdolność do ekstrakcji wielu związków i pierwiastków obecnych w roztworze wodnym, takich jak: fosfor, kobalt, wolfram i arsen.

Syntezy organiczne

Octan etylu jest stosowany w przemyśle jako reduktor lepkości żywic stosowanych w preparatach fotomaski. Jest on używany do produkcji acetamidu, octanu acetylu i metyloheptanonu.

Chromatografia

W laboratoriach jako fazę ruchomą chromatografii kolumnowej i jako rozpuszczalnik do ekstrakcji stosuje się octan etylu. Dzięki stosunkowo niskiej temperaturze wrzenia octanu etylu łatwo odparowuje, co pozwala na zatężanie rozpuszczonych substancji w rozpuszczalniku.

Entomologia

Octan etylu jest stosowany w entomologii do duszenia owadów umieszczonych w pojemniku, co pozwala na jego zbieranie i badanie. Opary octanu etylu zabijają owady bez ich niszczenia i uniemożliwiają ich stwardnienie, ułatwiając ich składanie do zbierania.

Ryzyko

-LD50 octanu etylu u szczurów wskazuje na niską toksyczność. Może jednak podrażniać skórę, oczy, skórę, nos i gardło.

-Narażenie na wysokie poziomy może powodować zawroty głowy i omdlenia. Również długotrwałe narażenie może wpływać na wątrobę i nerki.

-Wdychanie octanu etylu w stężeniu 20 000 - 43 000 ppm może powodować obrzęk płuc i krwotok.

-Limit narażenia zawodowego został określony przez OSHA na 400 ppm w powietrzu, średnio podczas 8-godzinnej zmiany pracy.

Referencje

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: octan etylu (EtOAc). Źródło: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy (10th wydanie.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R. T. i Boyd, R. N. (1990). Chemia organiczna (5ta wydanie). Od redakcji Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Octan etylu. Źródło: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Octan etylu. Źródło: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Octan etylu. Źródło: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed Chemical. (2018). Zastosowania i zastosowania octanu etylu. Źródło: foodsweeteners.com
  8. Departament Zdrowia Senior Services w New Jersey. (2002). Octan etylu. [PDF] Źródło: nj.gov