Struktura chemiczna kwasu palmitynowego, właściwości, żywność



The kwas palmitynowy, lub kwas n-heksadekanowy w nomenklaturze IUPAC, jest nasyconym, liniowym, długołańcuchowym kwasem tłuszczowym występującym głównie w afrykańskim oleju palmowym (Elaeis guineensis). Zwykle występuje w prawie wszystkich tłuszczach zwierzęcych lub roślinnych i jest również otrzymywany przez syntezę chemiczną.

Kwas palmitynowy jest jednym z głównych kwasów tłuszczowych mleka krowiego, więc występuje w serach, maśle i produktach mlecznych. Jest również częścią lipidów mleka ludzkiego. Jest głównym składnikiem ciała zwierząt, więc jest zawarty w mięsie.

U ludzi stanowi od 21 do 30% trzonowca. Jest to pierwszy kwas tłuszczowy wytwarzany podczas lipogenezy (syntezy kwasów tłuszczowych) i można z niego wytwarzać dłuższe kwasy tłuszczowe.

Palmitynian jest solą kwasu palmitynowego i alkoholu cetylowego lub palmitylowego jest inną pochodną chemiczną; oba są stosowane w przemyśle kosmetycznym.

Indeks

  • 1 Formuła i struktura chemiczna  
  • 2 Właściwości chemiczne
  • 3 Żywność, która go zawiera
    • 3.1 Olej palmowy
  • 4 zastosowania
  • 5 referencji

Formuła i struktura chemiczna  

Zawiera 16 atomów węgla i nie ma instauracji, więc jest reprezentowany jako 16: 0. Jego wzór chemiczny to CH3(CH2)14COOH. Może być również wskazany jako C16H32O2.  

Zmydlanie to reakcja chemiczna, która zachodzi, gdy kwas tłuszczowy reaguje z zasadą. Produktem tej reakcji jest glicerol, który jest alkoholem i solą kwasu tłuszczowego.

Kwas palmitynowy jest zmydlany wodorotlenkiem sodu (soda kaustyczna lub ług), tworząc palmitynian sodu, sól. Wzór chemiczny palmitynianu sodu to C16H31NaO2. 

Alkohol cetylowy lub palmitylowy otrzymuje się również z kwasu palmitynowego. Jest to alkohol tłuszczowy o wzorze CH3(CH2)15OH. Palmitynian witaminy A jest przeciwutleniaczem. Chemicznie jest to ester retinolu (witamina A) i kwas palmitynowy o wzorze C36H60O2.

Właściwości chemiczne

Kwas palmitynowy występuje w postaci białych kryształów, stałych i bezwonnych w temperaturze pokojowej. Zostaw plamę tłuszczu na papierze, który nie zniknie.

Może być destylowany tylko w próżni lub za pomocą przegrzanej pary. Jest nierozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalny w octanie amylu, alkoholu, eterze, czterochlorku węgla (CCl4), benzen (C6H6) i bardzo dobrze rozpuszczalny w chloroformie (CHCl3). Po podgrzaniu staje się zapalny.

Kwasy palmitynowy i stearynowy prawie zawsze występują razem i oba są otrzymywane w podobny sposób. Po rozpuszczeniu we wrzącym alkoholu, kwas palmitynowy krystalizuje się przez chłodzenie do 62,6 ° C.

Czysty kwas krystalizuje w małych kryształach, w postaci łusek tłustego połysku i ma masę cząsteczkową 256,4 g / mol. W 25 ° C jego gęstość wynosi 0,852 g / cm3; Jego temperatura wrzenia wynosi 351-352 ° C.

Żywność, która go zawiera

Ponieważ jest niedrogi i dodaje tekstury i przyczynia się do smaku („odczucia w ustach”) przetworzonej żywności, kwas palmitynowy i jego sól sodowa są szeroko stosowane w żywności.  

Palmitynian witaminy A dodaje się do niskotłuszczowego lub beztłuszczowego mleka, aby zastąpić tę utraconą witaminę poprzez odtłuszczone mleko. 

Są to tłuszcze bogate w kwas palmitynowy i stearynowe masło kakaowe, masło shea (Vitellaria paradoxa) i Borneo lub illipe (Shorea stenoptera).

Wśród olejów bogatych w kwas palmitynowy są bawełna, która ma 22%; i te wykonane z kiełków zbóż, takich jak kukurydza. Zawiera 13,4% kwasu palmitynowego.

Smalec zawiera 25,4% kwasu palmitynowego, łój wołowy ma 26,5%, masło gęsie ma 21%, masło 20,6%, a masło kakaowe 25%.

Oliwa z oliwek zawiera 11,5%, a inne oleje roślinne (soja, rzepak, słonecznik, sezam, orzeszki ziemne) zawierają mniej niż 10% kwasu palmitynowego.  

Olej palmowy

Głównymi źródłami kwasu palmitynowego są olej palmowy i produkty uboczne jego rafinacji. Surowy olej palmowy jest półstały w temperaturze pokojowej. Otrzymuje się go z mezokarpu owocu oleju palmowego, albo przez ciśnienie, albo przez ekstrakcję rozpuszczalnikami.

Jego kolor jest żółtawo-czerwony dzięki obecności pigmentów karotenoidowych i ksantofili. Oznacza to, że ma wysoką zawartość prowitaminy A, a także witaminy E (tokoferole).

Charakteryzuje się praktycznie stosunkiem 1: 1 kwasu palmitynowego i kwasu oleinowego (kwas palmitynowy stanowi 44%, a kwas oleinowy 39%). Ta kompozycja sprawia, że ​​wykazuje wysoką stabilność przed utlenianiem.

Jego konsystencja pozwala nie wymagać uwodornienia, więc jest praktycznie wolnym tłuszczem trans. Oleina palmowa, która jest frakcją ciekłą w temperaturze pokojowej oleju palmowego, zawiera 40% kwas palmitynowy.

Jest stosowany jako płynny olej jadalny zarówno w czystej postaci, jak i zmieszany z innymi płynnymi olejami. Jest to bardzo stabilny olej w wysokich temperaturach.

Stearyna palmowa zawiera 52% kwasu palmitynowego, co odpowiada frakcji stałej oleju palmowego w temperaturze pokojowej.

Spożycie kwasu palmitynowego przyczynia się do wzrostu spożycia tłuszczów nasyconych, a tym samym do możliwego wzrostu ryzyka chorób sercowo-naczyniowych.

Używa

- Stearyna palmowa jest stosowana do formułowania margaryn, tłuszczów stałych do piekarni, skracanie oraz w produkcji mydeł.

- Oleina palmowa jest stosowana do przemysłowego smażenia i przygotowywania mrożonych i odwodnionych potraw. Podobnie, mieszanina oleiny palmowej z innymi olejami i tłuszczami jest stosowana jako substytut mleka i w preparacie żywności dla niemowląt.

- Palmitynian sodu jest jedną z soli stosowanych do produkcji mydeł i niektórych kosmetyków. Ma właściwości powierzchniowo czynne i emulgujące, a także jest dozwolony jako naturalny dodatek do produktów organicznych.

- Alkohol cetylowy lub alkohol palmitylowy jest wytwarzany przez chemiczną redukcję kwasu palmitynowego, otrzymywanego z oleju palmowego. Alkohol cetylowy jest stosowany w przemyśle kosmetycznym w produkcji szamponów lub jako emulgator w produkcji kremów i płynów do skóry.

- Jest również stosowany jako smar do nakrętek i śrub, i jest aktywnym składnikiem w niektórych „pokryciach płynnych zbiorników” (tworząc warstwę powierzchniową w celu zmniejszenia parowania i zatrzymania ciepła).  

- Kwas palmitynowy i jego sól sodowa są ogólnie akceptowane jako bezpieczne do stosowania w kosmetykach. Jednakże, ponieważ często zawiera sole i śladowe ilości kwasu oleinowego i kwasu laurynowego, mogą one podrażniać niektórych ludzi. 

- Sole glinu kwasu palmitynowego i kwasu naftenowego były surowcami używanymi podczas II wojny światowej do produkcji napalmu. Słowo „napalm” pochodzi od słów kwas naftenowy i kwas palmitynowy.

Referencje

  1. Astiasarán Anchía, I., Martínez Hernández, A. (2015). Jedzenie Madryt: McGraw-Hill.
  2. Alkohol cetylowy (2018). Pobrane 14 kwietnia 2018 na Wikipedii
  3. Dubois S. (2017). Korzyści zdrowotne dla kwasu palmitynowego. Pobrane 15 kwietnia 2018 na livestrong.com
  4. Żywność o wysokiej zawartości kwasu palmitynowego (s.f.). Pobrane 13 kwietnia 2018 r. Na wholefoodcatalog.info
  5. Gunstone, F. (1987). Olej palmowy. Chichester itp.: Wiley.
  6. Norris, F., Gunstone, F. (1983). Lipidy w żywności. Oxford: Pergamon Press
  7. Kwas palmitynowy (2018). Pobrane 14 kwietnia 2018 r. Na Wikipedia.com Palmitynian retinylu (2018). Pobrane 14 kwietnia 2018 na Wikipedii
  8. Thompson C. (2017). Co to jest palmitynian witaminy A? Pobrane 15 kwietnia 2018 na livestrong.com
  9. Tremblay S. (2017). Źródła kwasu palmitynowego. Pobrane 15 kwietnia 2018 na livestrong.com