Charakterystyka monosacharydów, funkcje, klasyfikacja, przykłady



The monosacharydy są to stosunkowo małe cząsteczki, które stanowią strukturalną bazę bardziej złożonych węglowodanów. Różnią się one strukturą i konfiguracją stereochemiczną.

Najbardziej wyróżniającym się przykładem monosacharydu, a także najobficiej występującego w przyrodzie, jest d-glukoza złożona z sześciu atomów węgla. Glukoza jest niezbędnym źródłem energii i jest podstawowym składnikiem niektórych polimerów, takich jak skrobia i celuloza.

Monosacharydy są związkami pochodzącymi z aldehydów lub ketonów i zawierają co najmniej trzy atomy węgla w swojej strukturze. Nie mogą ulegać procesom hydrolizy, aby rozkładać się na prostsze jednostki.

Na ogół monosacharydy są substancjami stałymi o barwie białej i krystalicznym wyglądzie o słodkim smaku. Ponieważ są one substancjami polarnymi, są wysoce rozpuszczalne w wodzie i nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych.

Można je łączyć z innymi monosacharydami za pomocą wiązań glikozydowych i tworzyć różnorodne związki o dużym znaczeniu biologicznym i strukturalnym, bardzo zróżnicowane.

Duża liczba cząsteczek, które mogą tworzyć monosacharydy, pozwala im być bogatymi zarówno pod względem informacji, jak i funkcji. W rzeczywistości węglowodany są najpowszechniej występującymi biomolekułami w organizmach.

Połączenie monosacharydów powoduje powstawanie disacharydów - takich jak sacharoza, laktoza i maltoza - oraz większych polimerów, takich jak glikogen, skrobia i celuloza, które pełnią funkcje magazynowania energii, oprócz funkcji strukturalnych.

Indeks

  • 1 Ogólna charakterystyka
  • 2 Struktura
    • 2.1 Stereoizomia
    • 2.2 Hemiaceles i hemicetales
    • 2.3 Konformacje: krzesło i statek
  • 3 Właściwości monosacharydów
    • 3.1 Mutarotacja i formy anomeryczne d-glukozy
    • 3.2 Modyfikacja monosacharydów
    • 3.3 Działanie pH w monosacharydach
  • 4 funkcje
    • 4.1 Źródło zasilania
    • 4.2 Interakcja komórek
    • 4.3 Składniki oligosacharydów
  • 5 Klasyfikacja
  • 6 Ważne pochodne monosacharydów
    • 6.1 Glikozydy
    • 6.2 N-glikozylaminy lub N-glikozydy
    • 6.3 Kwas mrówkowy i kwas neuraminowy
    • 6.4 Alkohole cukrowe
  • 7 Przykłady monosacharydów
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Celses
  • 8 Odniesienia

Ogólna charakterystyka

Monosacharydy to najprostsze węglowodany. Strukturalnie są to węglowodany i wiele z nich można przedstawić za pomocą wzoru empirycznego (C-H2O)n. Stanowią one ważne źródło energii dla komórek i są częścią różnych cząsteczek niezbędnych do życia, takich jak DNA.

Monosacharydy składają się z atomów węgla, tlenu i wodoru. Kiedy są w roztworze, przeważająca forma cukrów (takich jak ryboza, glukoza lub fruktoza) nie jest łańcuchem otwartym, ale tworzy bardziej stabilne energetycznie pierścienie.

Najmniejsze monosacharydy składają się z trzech węgli i są dihydroksyacetonem i aldehydem d- i l-glicerynowym..

Szkielet węglowy monosacharydów nie ma rozgałęzień, a wszystkie atomy węgla, z wyjątkiem jednego, posiadają grupę hydroksylową (-OH). Na pozostałym atomie węgla znajduje się tlen karbonylowy, który można połączyć w wiązanie acetalowe lub ketalowe.

Struktura

Stereoisomia

Monosacharydy - z wyjątkiem dihydroksyacetonu - mają asymetryczne atomy węgla, to znaczy są połączone z czterema różnymi pierwiastkami lub podstawnikami. Te węgle są odpowiedzialne za pojawienie się chiralnych cząsteczek, a zatem izomerów optycznych.

Na przykład aldehyd glicerynowy ma pojedynczy asymetryczny atom węgla, a zatem dwie postacie oznaczonych stereoizomerów to litery d- i l-gliceryd. W przypadku aldotetrosas mają dwa asymetryczne atomy węgla, podczas gdy aldopentozy mają trzy.

Aldoheksozy, takie jak glukoza, mają cztery asymetryczne atomy węgla, dlatego mogą występować w postaci 16 różnych stereoizomerów.

Te asymetryczne węgle wykazują aktywność optyczną, a postacie monosacharydów różnią się charakterem według tej właściwości. Najczęstsze formy glukozy są prawoskrętne, a zwykła forma fruktozy jest lewoskrętna.

Gdy pojawia się więcej niż dwa atomy węgli asymetrycznych, przedrostki d- i l- odnoszą się do atomu asymetrycznego dalej od węgla karbonylowego.

Hemiaceles i hemicetales

Monosacharydy mają zdolność tworzenia pierścieni dzięki obecności grupy aldehydowej, która reaguje z alkoholem i wytwarza hemiacetal. Podobnie ketony mogą reagować z alkoholem i ogólnie hemicetalem.

Na przykład w przypadku glukozy węgiel w pozycji 1 (w postaci liniowej) reaguje z węglem w pozycji 5 tej samej struktury, tworząc wewnątrzcząsteczkowy półacetal.

W zależności od konfiguracji podstawników obecnych na każdym atomie węgla, cukry w ich postaci cyklicznej można przedstawić za pomocą wzorów projekcji Hawortha. Na tych diagramach krawędź pierścienia, która jest najbliżej czytnika i ta część jest reprezentowana przez grube linie (patrz główny obraz).

Zatem cukier, który ma sześć terminów, to piranoza, a pierścień z pięcioma terminami nazywany jest furanosą.

Tak więc cykliczne formy glukozy i fruktozy nazywane są glukopiranozą i fruktofuranozą. Jak omówiono powyżej, d-glukopiranoza może występować w dwóch postaciach stereoizomerycznych, oznaczonych literami α i β.

Konformacje: krzesło i statek

Diagramy Hawortha sugerują, że struktura monosacharydów ma płaską strukturę, jednak ten pogląd nie jest prawdziwy.

Pierścienie nie są płaskie ze względu na geometrię czworościenną obecną w ich atomach węgla, więc mogą przyjąć dwa typy konformacji, zwane krzesło i statek o statek.

Konformacja w postaci krzesła jest, w porównaniu z statkiem, bardziej sztywna i stabilna, dlatego właśnie w konformacjach, które zawierają heksozy, dominuje konformacja.

W formie krzesła można wyróżnić dwie klasy podstawników, zwane osiowymi i równikowymi. W piranozie równikowe grupy hydroksylowe łatwiej ulegają procesom estryfikacji niż grupy osiowe.

Właściwości monosacharydów

Mutarotacja i formy anomeryczne d-glukozy

Gdy występują w roztworach wodnych, niektóre cukry zachowują się tak, jakby miały dodatkowe centrum asymetryczne. Na przykład, d-glukoza występuje w dwóch postaciach izomerycznych, które różnią się specyficzną rotacją: α-d-glukoza β-d-glukoza.

Chociaż skład pierwiastkowy jest identyczny, oba gatunki różnią się pod względem właściwości fizycznych i chemicznych. Gdy te izomery wchodzą do roztworu wodnego, następuje zmiana skręcalności optycznej wraz z upływem czasu, osiągając końcową wartość w równowadze..

Zjawisko to nosi nazwę mutarotacji i występuje, gdy jedna trzecia izomeru alfa jest mieszana z dwiema trzecimi izomeru beta, przy średniej temperaturze 20 ° C..

Modyfikacja monosacharydów

Monosacharydy mogą tworzyć wiązania glikozydowe z alkoholami i aminami, tworząc zmodyfikowane cząsteczki.

W ten sam sposób mogą być fosforylowane, to znaczy do monosacharydu można dodać grupę fosforanową. Zjawisko to ma ogromne znaczenie na różnych szlakach metabolicznych, na przykład pierwszy etap szlaku glikolitycznego obejmuje fosforylację glukozy, aby uzyskać pośredni 6-fosforan glukozy.

W miarę postępu glikolizy wytwarzane są inne metaboliczne związki pośrednie, takie jak fosforan dihydroksyacetonu i 3-fosforan aldehydu glicerynowego, które są cukrami fosforylowanymi..

Proces fosforylacji daje ujemny ładunek cukrów, uniemożliwiając tym cząsteczkom łatwe opuszczenie komórki. Ponadto daje im reaktywność, dzięki czemu mogą tworzyć wiązania z innymi cząsteczkami.

Działanie PH w monosacharydach

Monosacharydy są stabilne w środowiskach o wysokiej temperaturze i rozcieńczonych kwasach mineralnych. W przeciwieństwie do tego, gdy zostaną wystawione na działanie silnie stężonych kwasów, cukry przechodzą proces odwadniania, w wyniku którego powstają aldehydowe pochodne furanu, zwane furfuralami..

Na przykład ogrzewanie d-glukozy razem ze stężonym kwasem solnym wytwarza związek zwany 5-hydroksymetylofurfuralem.

Gdy furfurale kondensują się z fenolami, wytwarzają barwne substancje, które można wykorzystać jako markery w analizie cukrów.

Z drugiej strony, miękkie środowiska alkaliczne wytwarzają przegrupowania wokół anomerycznego węgla i sąsiedniego węgla. Gdy d-glukoza jest traktowana substancjami podstawowymi, powstaje mieszanina d-glukozy, d-fruktozy i d-mannozy. Produkty te występują w temperaturze pokojowej.

W przypadku wzrostu temperatury lub stężenia substancji alkalicznych monosacharydy ulegają procesom fragmentacji, polimeryzacji lub przegrupowania.

Funkcje

Źródło zasilania

Monosacharydy i węglowodany w ogólności, niezbędne składniki diety jako źródła energii. Poza funkcjonowaniem jako komórkowe paliwo i magazynowanie energii, działają one jako pośrednie metabolity w reakcjach enzymatycznych.

Interakcja komórek

Mogą być również połączone z innymi biomolekułami - takimi jak białka i lipidy - i spełniać kluczowe funkcje związane z oddziaływaniem komórek.

Kwasy nukleinowe, DNA i RNA, są cząsteczkami odpowiedzialnymi za dziedziczenie i mają w swojej strukturze cukry, w szczególności pentozę. D-ryboza jest monosacharydem znajdującym się w szkielecie RNA. Monosacharydy są również ważnymi składnikami złożonych lipidów.

Składniki oligosacharydów

Monosacharydy są podstawowymi składnikami strukturalnymi oligosacharydów (z greckiego oligo, co oznacza niewiele) i polisacharydy, które zawierają wiele jednostek monosacharydów, pojedynczych lub zróżnicowanych.

Te dwie złożone struktury działają jako biologiczne magazyny paliwa, na przykład skrobia. Istnieją również ważne składniki strukturalne, takie jak celuloza występująca w sztywnych ścianach komórkowych roślin oraz w zdrewniałych i włóknistych tkankach różnych organów roślinnych..

Klasyfikacja

Monosacharydy są klasyfikowane na dwa różne sposoby. Pierwszy zależy od chemicznej natury grupy karbonylowej, ponieważ może to być keton lub aldehyd. Druga klasyfikacja skupia się na liczbie atomów węgla obecnych w cukrze.

Na przykład dihydroksyaceton zawiera grupę ketonową i dlatego jest nazywany „ketozą”, w przeciwieństwie do aldehydu glicerynowego zawierającego grupę aldehydową i jest uważany za „aldozę”.

Monosacharydy mają przypisaną określoną nazwę w zależności od liczby węgli zawartych w ich strukturze. Tak więc cukier z czterema, pięcioma, sześcioma i siedmioma atomami węgla nazywany jest odpowiednio tetroses, pentozami, heksozami i heptozami.

Spośród wszystkich klas wymienionych monosacharydów heksozy są zdecydowanie najliczniejszą grupą.

Obie klasyfikacje można łączyć, a nazwa nadana cząsteczce jest mieszaniną liczby węgla i typu grupy karbonylowej.

W przypadku glukozy (C6H12O6) jest uważany za heksozę, ponieważ ma sześć atomów węgla i jest również aldozą. Według dwóch klasyfikacji ta cząsteczka jest aldoheksozą. Podobnie rybuloza jest ketopentozą.

Główne pochodne monosacharydów

Glukozydy

W obecności kwasu mineralnego aldopiranoza może reagować z alkoholami i tworzyć glikozydy. Są to asymetryczne mieszane acetale utworzone przez reakcję anomerycznego atomu węgla pochodzącego z hemiacetalu z grupą hydroksylową alkoholu.

Utworzone wiązanie nazywane jest wiązaniem glikozydowym i może być również utworzone przez reakcję anomerycznego węgla monosacharydu z grupą hydroksylową innego monosacharydu z wytworzeniem disacharydu. W ten sposób powstają łańcuchy oligosacharydowe i polisacharydowe.

Mogą być hydrolizowane przez pewne enzymy, takie jak glukozydazy lub poddane kwasowości i wysokiej temperaturze.

N-glikozylaminy lub N-glikozydy

Aldozy i ketozy są zdolne do reagowania z aminami i skutkują N-glikozydami.

Cząsteczki te odgrywają ważną rolę w kwasach nukleinowych i nukleotydach, gdzie atomy azotowe zasad tworzą wiązania N-glikozylaminowe z atomem węgla w pozycji 1 d-rybozy (w RNA) lub 2-deoksy-d-rybozy (w DNA).

Kwas mozaikowy i kwas neuraminowy

Te dwie pochodne aminocukrów mają w swojej strukturze dziewięć atomów węgla i są ważnymi składnikami strukturalnymi odpowiednio architektury bakteryjnej i powłoki komórek zwierzęcych.

Podstawą strukturalną ściany komórkowej bakterii jest kwas N-acetylomuraminowy i powstaje z aminokwasu N-acetylo-d-glukozaminy związanego z kwasem mlekowym.

W przypadku kwasu N-acetylo-neuraminowego jest to pochodna N-acetylo-d-mannozaminy i kwasu pirogronowego. Związek występuje w glikoproteinach i glikolipidach komórek zwierzęcych.

Alkohole cukrowe

W monosacharydach grupa karbonylowa jest zdolna do redukcji i tworzenia alkoholi cukrowych. Reakcja ta zachodzi w obecności gazowego wodoru i katalizatorów metalicznych.

W przypadku d-glukozy reakcja powoduje powstanie d-glucitolu z alkoholem cukrowym. Podobnie reakcja d-mannozy daje d-mannitol.

Naturalnie istnieją dwa bardzo obfite cukry, gliceryna i inozytol, oba o znaczeniu biologicznym. Pierwszy jest składnikiem niektórych lipidów, drugi znajduje się w fosfatydylo-inozytolu i kwasie fitynowym.

Sól pochodząca z kwasu fitynowego jest fityną, materiałem niezbędnego wsparcia w tkankach roślinnych.

Przykłady monosacharydów

Glukoza

Jest najważniejszym monosacharydem i jest obecny we wszystkich żywych istotach. Ten gazowany łańcuch jest niezbędny do istnienia komórek, ponieważ zapewnia im energię.

Składa się z gazowanego łańcucha sześciu atomów węgla i uzupełnionego dwunastoma atomami wodoru i sześcioma atomami tlenu.

-Aldosas

Ta grupa jest utworzona przez karbonyl na jednym końcu łańcucha gazowanego.

Boginie

Glicoaldehyd

Trio

Gliceraldehyd

Ten monosacharyd jest jedyną aldozą utworzoną przez trzy atomy węgla. Na tak zwaną triozę.

Jest to pierwszy monosacharyd otrzymany w procesie fotosyntezy. Oprócz bycia częścią szlaków metabolicznych, takich jak glikoliza.

Tetrosas

Erytrosa i Treosa

Te monosacharydy mają cztery atomy węgla i grupę aldehydową. Erytroza i thosa różnią się konformacją chiralnych atomów węgla.

W treo są w konformacjach D-L lub L-D, podczas gdy w erytrosie konformacje obu węgli to D-D lub L-L

Pentoza

W tej grupie odnajdujemy łańcuchy gazowane, które mają pięć atomów węgla. W zależności od pozycji karbonylowej odróżniamy monozacharydy rybozę, dezoksyrybozę, arabinozę, ksylozę i liksozę.

Ryboza Jest jednym z głównych składników RNA i pomaga tworzyć nukleotydy, takie jak ATP, które dostarczają energię komórkom istot żywych.

The dezoksyryboza jest deoksyazugarem pochodzącym z monosacharydu o pięciu atomach węgla (pentoza o wzorze empirycznym C5H10O4)

Arabinoza Jest to jeden z monosacharydów występujących w pektynie i hemicelulozie. Ten monosacharyd jest stosowany w kulturach bakteryjnych jako źródło węgla.

Ksyloza Jest również powszechnie znany jako cukier drzewny. Jego główna funkcja jest związana z odżywianiem człowieka i jest jednym z ośmiu podstawowych cukrów dla ludzkiego organizmu.

Lixose Jest to monosacharyd rzadki w przyrodzie i znajdujący się w ścianach bakteryjnych niektórych gatunków.

Heksozy

W tej grupie monosacharydów znajduje się sześć atomów węgla. Są również klasyfikowane w zależności od tego, gdzie znajduje się karbonyl:

Alosa Jest to niezwykły monosacharyd, który otrzymano tylko z liści afrykańskiego drzewa.

Altrose Jest to monosacharyd występujący w niektórych szczepach bakterii Fibrisolvens Butyrivibrio.

Glukoza składa się z gazowanego łańcucha sześciu atomów węgla i uzupełnionego dwunastoma atomami wodoru i sześcioma atomami tlenu.

Mannoza Ma on skład podobny do glukozy, a jego główną funkcją jest wytwarzanie energii dla komórek.

Gulosa jest sztucznym monosacharydem o słodkim smaku, który nie jest fermentowany przez drożdże.

Dobre jest epimerem glukozy i służy jako źródło energii macierzy zewnątrzkomórkowej komórek żywych istot.

Galaktoza jest monosacharydem, który jest częścią glikolipidów i glikoprotein i występuje głównie w neuronach mózgu.

Talose to kolejny sztuczny monosacharyd, który jest rozpuszczalny w wodzie i ma słodki smak

-Cetosas

W zależności od liczby atomów węgla możemy odróżnić dihydroksyaceton, utworzony przez trzy atomy węgla i erytrulozę utworzone przez cztery.

Podobnie, jeśli mają pięć atomów węgla i zależnie od pozycji karbonylu, znajdziemy rybulozę i ksylulozę. Tworzone przez sześć atomów węgla mamy sykozę, fruktozę, sorbozę i tagatosę.

Referencje

  1. Audesirk, T., Audesirk, G. i Byers, B. E. (2003). Biologia: Życie na Ziemi. Edukacja Pearson.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L. i Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biochemia. WH Freeman and Company.
  3. Curtis, H. i Schnek, A. (2008). Curtis. Biologia. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L. & Cox, M.M. (2008). Zasady Lehningera dotyczące biochemii. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G., i Pratt, C. W. (2013). Podstawy biochemii: życie na poziomie molekularnym. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J.Monosacharydy: ich chemia i ich role w produktach naturalnych.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosacharydy.SPEKTROMETRIA MASOWA, 1986, obj. 1, str. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, i in. Glukoza / _ /-. J. Physiol, 1975, t. 228, str. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Biologia komórek molekularnych. Nowy Jork: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Struktura i funkcja monosacharydów. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Basic Molecular Biology-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Biologia komórkowa i molekularna: koncepcje i eksperymenty (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.