Azotowe zasady, jak łączą się, klasyfikują i pełnią funkcje



The zasady azotowe są to związki organiczne w postaci heterocyklicznej, bogate w azot. Są one częścią strukturalnych bloków kwasów nukleinowych i innych cząsteczek o znaczeniu biologicznym, takich jak nukleozydy, dinukleotydy i przekaźniki wewnątrzkomórkowe. Innymi słowy, zasady azotowe są częścią jednostek, które tworzą kwasy nukleinowe (RNA i DNA) i inne wymienione cząsteczki.

Istnieją dwie główne grupy zasad azotowych: zasady purynowe lub puryny i zasady pirymidynowe lub pirymidyny. Pierwsza grupa obejmuje adeninę i guaninę, podczas gdy tymina, cytozyna i uracyl są zasadami pirymidynowymi. Zasadniczo te zasady są oznaczone ich pierwszą literą: A, G, T, C i U.

Bloki DNA to A, G, T i C. W tej kolejności zasad skodyfikowano wszystkie informacje niezbędne do budowy i rozwoju żywego organizmu. W RNA składniki są takie same, tylko że T jest zastąpione przez U.

Indeks

  • 1 Struktura i klasyfikacja
    • 1.1 Pierścień pirymidyn
    • 1.2 Pierścień purynowy
  • 2 Właściwości zasad azotowych
    • 2.1 Aromatyczność
    • 2.2 Absorpcja światła UV
    • 2.3 Rozpuszczalność w wodzie
  • 3 Azotowe zasady o znaczeniu biologicznym
  • 4 Jak się kojarzą?
    • 4.1 Zasada opłat
  • 5 funkcji
    • 5.1 Bloki strukturalne kwasów nukleinowych
    • 5.2 Bloki strukturalne trifosforanów nukleozydów
    • 5.3 Autoodpady
    • 5.4 Strukturalne bloki elementów regulacyjnych
    • 5.5 Strukturalne bloki koenzymów
  • 6 referencji

Struktura i klasyfikacja

Zasady azotowe są płaskimi cząsteczkami typu aromatycznego i heterocyklicznego, które generalnie pochodzą z puryn lub pirymidyn..

Pierścień pirymidyn

Pierścień pirymidyn to heterocykliczne pierścienie aromatyczne o sześciu członach i dwóch atomach azotu. Atomy są ponumerowane zgodnie z ruchem wskazówek zegara.

Pierścień purynowy

Pierścień purynowy składa się z układu dwupierścieniowego: jeden jest strukturalnie podobny do pierścienia pirymidynowego, a drugi podobny do pierścienia imidazolowego. Te dziewięć atomów jest połączonych w jeden pierścień.

Pierścień pirymidyn jest układem płaskim, podczas gdy puryny odbiegają nieco od tego wzorca. Między pierścieniem imidazolowym i pierścieniem pirymidynowym odnotowano niewielkie zagniecenie lub zmarszczenie..

Właściwości zasad azotowych

Aromatyczność

W chemii organicznej, a pierścień aromatyczny definiuje się go jako cząsteczkę, której elektrony podwójnych wiązań mają wolny obieg wewnątrz struktury cyklicznej. Mobilność elektronów w pierścieniu daje stabilność cząsteczce - jeśli porównamy ją z tą samą cząsteczką - ale z elektronami utrwalonymi w podwójnych wiązaniach.

Aromatyczny charakter tego układu pierścieniowego daje im możliwość doświadczania zjawiska zwanego tautomerią keto-enolową.

Oznacza to, że puryny i pirymidyny występują w parach tautomerycznych. Keto tautomery przeważają przy neutralnym pH dla zasad uracylu, tyminy i guaniny. W przeciwieństwie do tego, forma enolowa jest dominująca dla cytozyny, przy neutralnym pH. Ten aspekt ma zasadnicze znaczenie dla tworzenia mostków wodorowych między podstawami.

Absorpcja światła UV

Inną właściwością puryn i pirymidyn jest ich zdolność do silnego absorbowania światła ultrafioletowego (światło UV). Ten wzorzec absorpcji jest bezpośrednią konsekwencją aromatyczności jego pierścieni heterocyklicznych.

Widmo absorpcji ma maksimum bliskie 260 nm. Naukowcy wykorzystują ten wzór do ilościowego określenia ilości DNA w swoich próbkach.

Rozpuszczalność w wodzie

Dzięki silnemu aromatycznemu charakterowi zasad azotowych cząsteczki te są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie.

Azotowe zasady o znaczeniu biologicznym

Chociaż istnieje duża liczba zasad azotowych, znajdujemy tylko kilka naturalnie w środowiskach komórkowych organizmów żywych.

Najczęstszymi pirymidynami są cytozyna, uracyl i tymina (5-metylouracyl). Cytozyna i tymina są pirymidynami, które zwykle znajdują się w podwójnej helisie DNA, podczas gdy cytozyna i uracyl są powszechne w RNA. Należy zauważyć, że jedyną różnicą między uracylem i tyminą jest grupa metylowa na węglu 5.

Podobnie najczęstszymi purynami są adenina (6-aminowa puryna) i guanina (2-amino-6-oksy purynowa). Związki te występują obficie zarówno w cząsteczkach DNA, jak i RNA.

Istnieją inne pochodne puryn, które naturalnie znajdujemy w komórce, wśród nich ksantyna, hipoksantyna i kwas moczowy. Pierwsze dwa można znaleźć w kwasach nukleinowych, ale w bardzo rzadki i punktualny sposób. W przeciwieństwie do tego, kwasu moczowego nigdy nie znaleziono jako składnika strukturalnego tych biocząsteczek.

Jak się kojarzą?

Strukturę DNA wyjaśnili badacze Watson i Crick. Dzięki jego badaniom można było wywnioskować, że DNA jest podwójną helisą. Składa się z długiego łańcucha nukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi, w których grupa fosforanowa tworzy mostek między grupami hydroksylowymi (-OH) reszt cukrowych.

Opisana przez nas struktura przypomina klatkę schodową wraz z odpowiednią poręczą. Podstawy azotowe są analogami do schodów, które są zgrupowane w podwójnej spirali za pomocą mostków wodorowych.

W mostku wodorowym dwa atomy elektroujemne mają wspólny proton między podstawami. W celu utworzenia mostu wodorowego konieczne jest uczestnictwo atomu wodoru o niewielkim ładunku dodatnim i akceptorze o małym ładunku ujemnym.

Most tworzy się między H a O. Te ogniwa są słabe i muszą być, ponieważ DNA musi się łatwo otwierać, aby się replikować.

Reguła Chargaffa

Pary zasad tworzą wiązania wodorowe według następującego wzoru łączenia purynowo-pirymidynowego znanego jako zasada Chargaffa: pary guaniny z cytozyną i adeniną z tyminą.

Para GC tworzy trzy atomy wodoru razem, podczas gdy para AT jest połączona tylko przez dwa mostki. Zatem możemy przewidzieć, że DNA o wyższej zawartości GC będzie bardziej stabilny.

Każdy z łańcuchów (lub poręczy w naszej analogii) biegnie w przeciwnych kierunkach: jeden 5 '→ 3', a drugi 3 '→ 5'.

Funkcje

Strukturalne bloki kwasów nukleinowych

Organiczne istoty prezentują rodzaj biomolekuł zwanych kwasami nukleinowymi. Są to polimery o znacznych rozmiarach utworzone z powtarzających się monomerów: nukleotydy, połączone za pomocą specjalnego typu wiązania, zwanego wiązaniem fosfodiestrowym. Są one podzielone na dwa podstawowe typy, DNA i RNA.

Każdy nukleotyd jest utworzony przez grupę fosforanową, cukier (typu deoksyrybozy w DNA i rybozę w RNA) i jedną z pięciu zasad azotowych: A, T, G, C i U. Gdy grupa fosforanowa nie jest obecna , cząsteczka nazywana jest nukleozydem.

W DNA

DNA jest materiałem genetycznym istot żywych (z wyjątkiem niektórych wirusów, które używają głównie RNA). Używając kodu 4 zasad, DNA ma sekwencję dla wszystkich białek, które istnieją w organizmach, oprócz elementów, które regulują ekspresję tego samego.

Struktura DNA musi być stabilna, ponieważ organizmy wykorzystują ją do kodowania informacji. Jest to jednak cząsteczka podatna na zmiany, zwana mutacjami. Te zmiany w materiale genetycznym są podstawowym materiałem na ewolucyjną zmianę.

W RNA

Podobnie jak DNA, RNA jest polimerem nukleotydów, z wyjątkiem tego, że podstawa T jest zastąpiona przez U. Ta cząsteczka ma postać prostego pasma i spełnia szeroki zakres funkcji biologicznych.

W komórce znajdują się trzy główne RNA. Komunikacyjny RNA jest pośrednikiem między tworzeniem DNA i białka. Odpowiada za kopiowanie informacji w DNA i przekazywanie ich do maszyny do translacji białek. Rybosomalny RNA, drugi typ, tworzy strukturalną część tego złożonego mechanizmu.

Trzeci typ, czyli transfer RNA, jest odpowiedzialny za przenoszenie reszt aminokwasowych odpowiednich do syntezy białek.

Oprócz trzech „tradycyjnych” RNA, istnieje szereg małych RNA zaangażowanych w regulację ekspresji genów, ponieważ w komórce wszystkie geny kodowane w DNA nie mogą być wyrażane w sposób ciągły iw tym samym stopniu..

Konieczne jest, aby organizmy miały sposoby regulowania swoich genów, to znaczy decydowały, czy są wyrażane, czy nie. Analogicznie, materiał genetyczny składa się tylko ze słownika słów w języku hiszpańskim, a mechanizm regulacji umożliwia tworzenie dzieła literackiego.

Bloki strukturalne trifosforanów nukleozydów

Zasady azotowe stanowią część trifosforanów nukleozydów, cząsteczki, która podobnie jak DNA i RNA ma znaczenie biologiczne. Oprócz bazy składa się z pentozy i trzech grup fosforanowych połączonych ze sobą za pomocą wiązań wysokoenergetycznych..

Dzięki tym wiązaniom trifosforany nukleozydów są cząsteczkami bogatymi w energię i są głównym produktem szlaków metabolicznych, które dążą do uwolnienia energii. Wśród najczęściej używanych jest ATP.

ATP lub trifosforan adenozyny stanowi azotowa zasada adeninowa, połączona z węglem znajdującym się w pozycji 1 cukru typu pentozy: rybozy. W pozycji piątej tego węglowodanu trzy grupy fosforanowe są połączone.

Ogólnie ATP jest walutą energetyczną komórki, ponieważ można ją szybko wykorzystać i zregenerować. Wiele szlaków metabolicznych powszechnych wśród istot organicznych wykorzystuje i wytwarza ATP.

Jego „moc” opiera się na wiązaniach o wysokiej energii, utworzonych przez grupy fosforanowe. Ujemne ładunki tych grup są w ciągłym odpychaniu. Istnieją inne przyczyny, które predysponują do hydrolizy w ATP, w tym stabilizacja przez rezonans i solwatację..

Autacoid

Chociaż większość nukleozydów nie ma znaczącej aktywności biologicznej, adenozyna jest wyraźnym wyjątkiem u ssaków. Funkcjonuje to jako autonoid, analogiczny do „lokalnego hormonu” i jako neuromodulator.

Ten nukleozyd krąży swobodnie w krwiobiegu i działa lokalnie, z różnym wpływem na rozszerzenie naczyń krwionośnych, skurcze mięśni gładkich, wyładowania neuronalne, uwalnianie neuroprzekaźników i metabolizm tłuszczów. Jest to również związane z regulacją tętna.

Ta cząsteczka bierze również udział w regulacji wzorców snu. Stężenie adenozyny zwiększa się i sprzyja zmęczeniu. Z tego powodu kofeina pomaga nam zasnąć: blokuje interakcje neuronalne z zewnątrzkomórkową adenozyną.

Strukturalne bloki elementów regulacyjnych

Znaczna ilość szlaków metabolicznych wspólnych w komórkach posiada mechanizmy regulacyjne oparte na poziomach ATP, ADP i AMP. Dwie ostatnie cząsteczki mają tę samą strukturę ATP, ale straciły odpowiednio jedną i dwie grupy fosforanowe.

Jak wspomnieliśmy w poprzednim rozdziale, ATP jest niestabilną cząsteczką. Komórka musi produkować ATP tylko wtedy, gdy tego potrzebuje, ponieważ musi go szybko wykorzystać. ATP sam w sobie jest również elementem regulującym szlaki metaboliczne, ponieważ jego obecność wskazuje komórce, że nie powinien wytwarzać więcej ATP.

W przeciwieństwie do tego, jego zhydrolizowane pochodne (AMP) ostrzegają komórkę, że ATP się kończy i powinien produkować więcej. Zatem AMP aktywuje szlaki metaboliczne produkcji energii, takie jak glikoliza.

Podobnie wiele sygnałów hormonopodobnych (takich jak te zaangażowane w metabolizm glikogenu) jest pośredniczonych wewnątrzkomórkowo przez cząsteczki cAMP (c jest cykliczne) lub podobnym wariantem, ale z guaniną w swojej strukturze: cGMP.

Strukturalne bloki koenzymów

W wielu etapach szlaków metabolicznych enzymy nie mogą działać samodzielnie. Potrzebują dodatkowych cząsteczek, aby móc spełniać swoje funkcje; elementy te nazywane są koenzymami lub ko-substratami, przy czym ten drugi termin jest bardziej odpowiedni, ponieważ koenzymy nie są aktywne katalitycznie.

W tych reakcjach katalitycznych istnieje potrzeba przeniesienia elektronów lub grup atomów na inne podłoże. Cząsteczkami pomocniczymi uczestniczącymi w tym zjawisku są koenzymy.

Zasady azotowe są elementami strukturalnymi wspomnianych kofaktorów. Do najbardziej znanych należą nukleotydy pirymidynowe (NAD)+, NADP+), FMN, FAD i koenzym A. Uczestniczą one w bardzo ważnych szlakach metabolicznych, takich jak między innymi glikoliza, cykl Krebsa, fotosynteza.

Na przykład nukleotydy pirymidynowe są bardzo ważnymi koenzymami enzymów o aktywności dehydrogenazy i są odpowiedzialne za transport jonów wodorkowych.

Referencje

  1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, A.D., Lewis, J., Raff, M., ... i Walter, P. (2013). Niezbędna biologia komórki. Garland Science.
  2. Cooper, G. M. i Hausman, R. E. (2007). Komórka: podejście molekularne. Waszyngton, DC, Sunderland, MA.
  3. Griffiths, A. J. (2002). Nowoczesna analiza genetyczna: integracja genów i genomów. Macmillan.
  4. Griffiths, A.J., Wessler, S.R., Lewontin, R.C., Gelbart, W.M., Suzuki, D.T. i Miller, J.H. (2005). Wprowadzenie do analizy genetycznej. Macmillan.
  5. Koolman, J. i Röhm, K. H. (2005). Biochemia: tekst i atlas. Ed. Panamericana Medical.
  6. Passarge, E. (2009). Tekst genetyczny i atlas. Ed. Panamericana Medical.